十二月二十六日，屯齊率領著清軍的前鋒人馬攻破了南京的外圍城牆，在南京城外東南的大校場駐扎，就在同一天，正紅旗滿洲固山額真韓岱也率軍駐扎在南京西南的南湖邊。而商家軍的外線人馬也己經進入了預先約定好的位置，正在尋找戰機。
二十七日，阿濟格親率大軍，來到南京城里，駐軍在城南的聚寶山邊，這時軍己在南京城外，聚集了十二萬左右人馬，基本都駐扎在南方，因為南京城太大了，十多萬人馬根本就不能圍住，也就只能堵住南京一面。而就在當天，軍向南京城動了第一次試探性的進攻，主攻的方向是聚寶門。
雖然商毅已經做好了和清軍打巷戰的準備，但這並不表示就會放棄防守南京的城牆，因為南京城擁有十分完善的城防設施，還有外秦淮河作護城河，清軍想要直接攻打南京城，必須要先強渡外秦淮河才行，有這麼好的條件，如果不加以利用，先給軍造成沉重的打擊，那可就未免太浪費了，退守南京城內，是在實在守不住城牆的情況下的選擇。
而且這時商家軍也已在外秦淮河邊布置下了防守陣地，以秦淮河為屏障，抵擋清軍的進攻。秦淮河雖然不算大河，但在商家軍嚴密火力的防守下，想要突破也不是那麼容易，而且商家軍的水軍還封鎖了秦淮河的長江入口，使清軍的水師無法通過長江來支援進攻，只能靠在秦淮河邊臨時征集的一百多條小船強渡秦淮河，其中有不少船只能裝下十余名士兵，還有十幾艘甚致還是花舫。
雖然商家軍這次帶來的重炮不多，但打這樣的小船還是綽綽有余，因此炮聲隆隆，打得秦淮河面上水柱四起，波浪翻滾，清軍的船只被一艘一艘的擊沉，清兵們一個個的落水身亡，跟本就無法攻到對岸去。在商家軍的打擊下，阿濟格很快就明白，強攻是沒有用的，因此很快就退兵罷戰。
而這一次南京城中的百姓、官員們總算是親身體驗了一次兵臨城下的緊張氣氛，雖然還沒有清軍攻進南京城里，但在城外巨大的爆炸聲，依然可以听得十分清楚。不過並沒有多久的時間，爆炸聲就平靜了下來，而南京城中也意識到商家軍又一次打退了清軍的進攻，因此也是一陣的歡騰。商家軍的聲望，也再一次被推向高峰。
不過在隨後的三天時間里，清軍都按兵不動，並沒再向南京城動進攻。僅僅只是在江面上向商家軍的海軍動了一次試探性的進攻，但在海軍的重炮打擊下，被擊沉了十余船之後，也立刻就撤退了。而南京城中也恢復了不少生氣，因為百姓們對商家軍的信心都大大增強了。
但商毅心里十分清楚，清軍的進攻才只是剛剛開始，都是試探性的，而且還沒有動用火炮火槍等火器，估計是還沒有運到，因此真正的危脅，還在後面，決不能以為清軍就是技止此。
而且通過對城外清軍的偵察，商毅也知道，這幾天清軍雖然沒有現進攻，但也沒有閑著，而是在加緊時間砍樹造筏，而且還在長江邊上征集到大量的船只，顯然都是在為下一次進攻做著準備。也可以想到，一但清軍再次動進攻，無論是強度還是規模，都會比這幾次要大得多。
于是商毅也趁著這個機會，向南京的居民下達了全面動員，號招百姓一但清軍攻破南京城牆，不分男女老幼，勻有守地衛疆之責，要堅持抵抗到最後一刻。
當然商毅也不會一味的消及在城中等著清軍進攻過來，雖然尋機殲敵主要是由外線的成進付責，但在內線防守，仍然也要以我為主，積極爭取主動進攻的機會，牢牢撐握住戰場的主動權，這是商毅自從接受軍事教育以來，一直被灌途的戰術戰略思想。
不過現在清軍雖然沒有再次動進攻，但對營地的防守還是十分嚴密，層層設卡，步步設防，雙方生過幾次百人規模的小戰斗，雖然商家軍利用射程和火力上的優勢，一直都佔據上風，但一直沒有動一次中大規模進攻的好機會。
岸上不行，商毅的目光，也轉移到長江上。
根據偵察兵提供的情報，清軍的水軍駐扎在龍江關，也就是著名的龍山船廠，征集來的所有船只幾乎也都停泊在這里。如果能夠催毀龍山船廠，重創清軍的水軍，不僅能夠消除清軍從長江上的支援，同時還能切斷清軍長江兩岸的連系，而且商家軍還可以通過長江，對清軍的後方動突襲，可以說是一舉多得。
在水面上，商家軍的海軍佔有絕對的優勢，雖然第四、五分艦隊沒有戰列艦級的戰船，但和清軍臨時征調的江船相比，絕對還是巨人一級的，而且正好都可以在長江中航行，在火力上更是有壓倒性的優勢，因此完全可以打一場強攻戰，于是商毅也找到海軍的統領黃震，商議這次進攻的計劃。
而就在商毅正在制定進攻龍山船廠的計劃的時候，也收到了成進的飛鴿傳，原來成進己經尋找到了一個戰機。
阿濟格的大軍逼近南京城下之後，付責保護他的側翼是覺羅巴哈納，總計兵力約有四萬左右，分別駐守在寧國府、高淳、溧水等地，大體呈南北縱列，擋住了從廣德通向南京的道路。但總兵力其實還沒有商家軍的外線兵力多。
當然這也不能怪阿濟格，因為進攻南京這樣的堅城，必須要集中主力人馬，而且按照這個時代的作戰常識來說，阿濟格也認為商毅一定會集中主力，全力守衛南京，雖然會在外線保留一定的兵力，但也只是起牽制作用，最多也就是一二萬人馬，這還是因為阿濟格听說，商家軍非常善于動奇襲，才布置下了這麼多的兵力保衛自己的側翼，在他看來應該是完全己經足夠了。
成進的第一個攻擊目標是高淳縣。高淳縣位于應天府的西南，正好位于固城湖和石臼湖之間，進攻面並不大，覺羅巴哈納在這里留下了一萬守軍。但高淳縣是清軍外線防守的中間點，只要高淳一受到攻擊，軍的整個外線都會受到牽動，也有利商家軍利用兵力調度，逐個的擊破。
雖然高淳縣也存在地勢狹窄，進攻面小的劣勢，但成進認為只要揮商家軍火力猛的優勢，炮步協同作戰，拿下高淳縣，仍然是有很大的把握的。而且就算是攻不下高淳縣，依然可以實施圍點打援的戰術，如果能夠殲滅清軍的援軍，同樣達到了戰略目地。
因此成進也計劃,這次戰斗出動兩個師,兩個旅、一個騎兵團，總計三萬八千左右的兵力，由兩個師付責主攻高淳，兩個旅和騎兵團付責掩護和打援。而這一戰的時間，就定在十二月三十曰，除夕之夜。因為在這一天，人的心理總會比平時放松一些的。
看完了成進攻打高淳的計劃之後，商毅也十分滿意，這正符合他的要求，即然清軍把主力都集中在南京城下，那麼在外線也就不用客氣了，而且這一戰成功的機會幾乎是百分之百的。另外自己計劃攻擊清軍的水軍，也可以同時動，在同一時間里，給清軍一個真正的重創，而且一但清軍的外線和水軍同時遭到打擊，那麼內線一定用有調動，這樣一來，自已在內線說不定就能找到戰機，形成連續的進攻機會。而且說不定在這一戰之後，還可以扭轉一下目前危急的局勢。
于是商毅也立刻回復成進，讓他按計劃進行，同時也下令黃震，馬上組織船隊，準備對清軍水軍動的進攻，而時間就定在十二月三十日這一天，也讓清軍渡過一個特殊的除夕之夜。
布置好了作戰的準備之後，商毅才把這一次水、陸兩路同時出擊的計劃分別通知了玄皇教、史可法和吳甡這兩方面。當然在最後的結果尚未出來之前，也叫他們不要聲張，只有有限的幾人知道就行了。
得知了商毅的這一連串軍事計劃之後，無論是玄皇教主朱師成，還是史可法、吳甡，也都再一次被商毅這種神出鬼沒的用兵之術而驚嘆不己，也想不到在現在這樣危急的局勢下，商毅依然還有辦法來挽回。他們當然都清楚，這一次兩線出擊的成功機會都很大，很有可能取得雙線的勝利。看來商毅守衛南京，打退清軍第二次南侵，也並不是沒有可能的。
而同時，史可法和吳甡也告訴商毅，雖然現在清軍兵臨城下，在除夕這一天的夜晚，皇宮仍然要照例舉行除夕夜宴，還要給南京百姓免費放一些酒食，並且還請商家軍派一支人馬，舉行一個小規模的獻俘儀式，其實也就是一次閱兵，而商毅作為現在全南京城的支柱，也是一定要出席，而且這個獻俘儀式，自然也由商家軍來執行。因此請商毅在這一天做好防守布置。當然在一天也特許商毅帶幾個衛兵參加晚宴，以便使他可以隨時向商家軍號施令。
商毅听了之後，想了一想覺得仍然舉行除夕晚宴也並無不可，商毅的重點當然不是在晚宴上，而是在晚宴之前的閱兵，因為在一方面是可以安定人心，一方面也是鼓勵文武官員的士氣，如果能在當晚收到一份捷報，馬上公布，自然就更完美了，因此也答應了下來。