商毅帶領著士兵保護著眾官員以及宮女、太監，還包括朱由崧的兩名嬪妃，以及朱由崧和朱師成的遺體，從皇宮西安門出了皇城，正好這時段鵬也帶領著人馬，分別從西安門外大街和珍珠樓西十八街趕到了皇城的西城牆邊。
雙方踫頭之後，商毅立刻命令段鵬布置防線，準備迎戰清軍，然後招集所有的官員，道︰「各位大人，現在清軍己經殺入了南京城，皇城恐怕是守不住了，但我們不會讓清軍這樣輕意就佔領南京，一定會和清軍死戰到底。現在只有西北地區有商家軍駐守，只要是過了鐘鼓樓，就可以保護大家的安全，因此大家都向西北地區轉移。」
這時有一個官員道︰「商督師，我的府邸現在都在南城，我回去把家小都接出來，再向西北地區轉移，你看可以嗎？」
他這麼一說，其他人也紛紛道︰「是啊，是啊，我的家也在呀，家里的人都在府里等著，我們要把他們接出來。」
商毅也點了點頭，道︰「好，要去接家人的都快去，不過現在軍己經進了城，大家都要小心，接到家人之後，都到鐘鼓樓來聚集，我會安排人手在那里接應大家。」
說完之後，眾官員連同不少太監，呼拉一下就散了一大半，本來一起出皇宮的，有近二百人，現在只剩下三四十人沒有走。在官員之中,只剩下六七人，不過其中包括史可法和吳甡在內，因為他們的家人都不在南京，因此也不用顧及府里。另外還朱由崧的兩名嬪妃，加上宮女、太監等二十多名，以及明石姬帶著得玄皇教眾十幾個人。
商毅道︰「史閣老，吳閣老，這里馬上就要打仗了，你們先保護著皇上的遺體，退到鐘鼓樓去？」
史可法和吳甡也知道，自己留在這里也幫不上什麼忙，而保護朱由崧的尸體也是大事，因此也答應了一聲，帶著其他人離開。商毅又從自己的衛隊里拔了一個排出來保護他們撤離。
等史可法等人都撤走以後，商毅才開始安排兵力，現在商家軍的兵力分布︰是李定國部駐守在南京西邊的莫愁湖，守衛著石城門和三山門，一個步兵旅駐守在聚寶門，留守在南京城里的，只有特種兵旅。
城里駐守的兵力，顯然是不夠的，而現在聚寶門是清軍的主攻方向，不能從這里抽調人馬，因此只能派人，從李定的第九師抽調一個團來，增援南京城里的駐守兵力。
從南京皇宮西門到鐘鼓樓一帶是南京城的中部城區，也是最繁華的地區，這一帶的街道縱橫交錯，岔口眾多，密如棋盤，並不是一個好駐守的地方。商毅在計劃南京巷戰的時候，是把這里當戰場，而不是據守點。而且現在只有一個旅的兵力，更不可能守住了。
但原計劃以皇城和鐘鼓樓互為犄角的巷戰布局，也因皇城的失守而被破壞，因此也不能輕易就把這一塊中心區輕易就放棄掉，因此商毅下令將全旅分散成以營為單位，分別以府軍右衙、珍珠橋西十八街，西安門外大街，常府街、馬府街、中正街、太平里這七個主要的街道、地區為主要駐守點。而商毅和段鵬帶著剩下的一個營以及商毅的衛隊，在花牌門樓橋一線駐守，做為預備隊。並且把臨時的指揮部設立在上元府。
商毅剛剛把防守的兵力分派完，只有西安門外大街和珍珠橋十八街這兩條街布置好了防守的兵力，其他幾個街道和地區的駐守軍隊才剛剛出，清軍就以經從皇城中殺出來了。因此商毅也立刻下令，駐守西安門外大街的特種兵營立刻出動，向清軍動進攻，以吸引清軍的兵力，好為其地各路軍隊進入自己的防區蠃得時間。而預備隊馬上在街上布置防守陣地，準備接應。
軍也是從皇城的西安門里殺出來的，在今天晚上，清軍由主將韓岱率領，同時從正陽門和朝陽門，向南京動了突然進攻，雖然駐守這兩門的黃得功率領本部人馬，進行了頑強的抵抗，但這時清廷潛入南京細作的另一部份人員，也城里開始行動，先在朝陽門內動襲擊。
雖然皇城里的細作在和商家軍的戰斗中，處處受制，但在其他明軍的戰斗時，卻打得心應手，充份揮他們個人武力出眾，近戰能力強的優勢，很快就朝陽門打開了缺口，清軍趁機也在城外動猛攻，先攻破了朝陽門，然後分兵兩路，一路由東安門攻入皇城，一路沿城牆來支援正陽門的人馬。
因此守衛正陽門的人馬同樣也抵擋不住，立刻棄守了正陽門，而黃得功也帶領著人馬，由通濟門逃出，沿著秦淮河向東敗逃。
攻破了正陽門之後，清軍也立刻向北直進，經由洪武門、承天門、午門一路殺進皇宮里。這時的皇城根本就沒有任何的抵抗之力，因此兩路清軍都長驅直入，在紫禁城里的太和殿前會師。而被商家軍擊敗的襲擊皇宮的清廷細作這時也又趕來與清軍匯合，並指引著清軍從西安門殺出，追擊商家軍。
出了皇城之後，清軍在西皇城根大街上橫展開，而就在這時，商家軍也從西安門外大街向清軍動了進攻。
城市巷戰，也是前一段時間商家軍的重點訓練，進攻是呈立體式展開，從街道和屋頂同時進行，先從街道上一陣排槍齊射，而在屋頂上，也連續扔下了十幾顆手榴彈。
這一陣突襲頓時給了清軍當頭一棍，帶領清軍主將叫努山，是前鋒營統領，在他看來，攻破了城牆，就等于是大局以定，佔領了南京，這個時候的商家軍，應該是倉惶出逃才對，完全沒有想到，他們會主動向自己動進攻，一下孑就被打死了四五十人。
因此努山也勃然大怒，看來商家軍也太不知好歹了，立刻率領著人馬，沿著西安門外大街向商家軍進攻過來。而商家軍上下夾擊且戰且退，將清軍引得深入到西安門外大街內，一直退到西安門三條巷的入口附近，這時留在後面的商家軍士兵己在西安門三條巷入口處，布量好了防線。其實就是從居民家里搬出來桌椅板凳等家俱布置成簡單的掩體，將整個街面橫向封鎖。
這段時間以後,在商家軍的動員下,南京中心城區的居民己有大半都撤離到西北地區,當然也有相當一部份居民不願離開自己的住宅,對于這些人也不好免強，只能听之任之。不過撤走的畢竟是絕大多數，因此空房很多，家俱不缺。而士兵們就躲在掩體後面，嚴陣以待。付責引誘清軍的商家軍士兵則拐入西安門三條巷，將整個大街都讓了出來。
而就在這時，在掩體的後面，還有兩側房宅的房頂上，樓上的窗戶里，都伸出了不少的槍口，一齊向清軍開槍射擊，頓時在黑夜之中，閃爍出無數道耀眼的火舌，槍聲大作，火力凶猛，遠遠的出了剛力引誘清軍的強度，而且連綿不斷。
清軍萬萬也沒有想到，商家軍還會在這里埋伏下伏兵，被打了個措手不及，而且在大街上又沒有任何遮擋的東西，因此立刻死傷無數。沖在前排的清兵接二連三的倒下，一直時間慘叫，吶喊在西安門外大街上響成了一片。
這時努山也不禁大吃一驚，看這個樣子，商家軍到不像是倉促迎戰，或是負隅頑抗，而似乎是有準備，有組織的抵抗。自己實在是太大意了,因此努山也趕忙下令,命令全軍立刻撤出西安門外大街。
但在街道中作戰可不比野外，雖然西安門外大街在南京城里也算是一條寬闊的街道，但這是相對其他街道而言，寬度最大的地方，也不過就是四五丈寬，並排最多也不能過十五人，幾千清兵擠在這樣一條狹窄的長街上，拉出足有兩百余步的距離，想馬上轉換方向，可不是一件容易的事情，前排的士兵听見了命令，轉身後退，但後排的士兵卻沒有听到，還在繼續前進，結果互相沖撞，反到擠成了一團。反而是進不能近，退不能退。
而且這時又不斷有手榴彈從屋頂上扔下來，落到清軍的人群中爆炸，在這樣密集扎推的人群中，手榴彈的爆炸威力也揮得淋灕盡致，一顆手榴彈，至少也能炸死炸傷十幾名清軍。而清軍早己混亂不堪，因此也被打得叫苦不迭，只顧著爭先恐後的向街道外逃去，甚致有的清兵為了爭搶出逃的道路，還互相大打出手。
等清軍都撤到西安門外大街的路口，才算是停了下來，但就在這短短的時間里，己經損失了五六百人，另外還有二三百人受傷，就連主將努山身上，也有七八處地方受傷，血染戰袍，大部份傷口都是手榴彈爆炸的彈片劃傷，還有兩處居然是被自己人誤傷。
努山也不禁暗暗心驚，想不到在南京的城牆被攻破之後，商家軍不僅沒有慌亂，相反還立刻組織起了有序的反擊，看起來這確實是一個勁敵。但他不敢再輕易動進攻，一面讓隨軍的醫官給自己包傷口，一面通知韓岱，另想別的辦法。