當李國梁的部隊與日軍激戰濁水溪兩岸的時候，蕭奈的獨立二團已經翻過竹山，站在山頭上可以清楚地看到山下面一馬平川的雲林縣城，同時也能看到近衛軍第一支隊胡冬寧發起對雲林城側翼的攻擊。
他站在山頭上用望遠鏡觀察了一陣，便決定放棄攻擊雲林城，因為他發現從嘉義方向源源不斷趕來的日軍正涌向雲林城，他通過望遠鏡看到至少一個步兵聯隊的日軍已經從南邊趕到了雲林城下，而城內的日軍規模也在一個大隊以上。
光光憑著胡冬寧一個支隊近千人的近衛軍，根本就拿不下雲林，自己的獨立二團頂上去，雖然可能攻入雲林城中，但是也極容易陷入日軍優勢部隊的合圍，畢竟在濁水溪南岸與李國梁對峙的還有兩個大隊的日軍，他們如果將李國梁的前鋒趕回溪北，並且炸掉橋梁之後，便可以返身包抄自己的部隊，最後反倒陷入滅頂之災中。
他是絕不會把自己剛剛創立的獨立二團就這麼置于危險之中，因此他將目光放在了嘉義，此時的嘉義日軍已經開拔，增援雲林的日軍，這個時候如果他來一個黑虎掏心，便能打亂日軍整個部署，將至少兩個聯隊的日軍一舉殲滅。
當然，戰果雖然很大，但其中的風險也很大，因為他這個湯圓包得太大，在他包圍下的日軍數量太多，如果一個方向出了差錯，被日軍突破一個點，便將滿盤皆輸，而且反過來被日軍給各個擊破，倒被包了湯圓。
這是一個巨大的賭注，但此時他已經沒有更好的選擇，與其將賭注全部攤于雲林城，不如豁出去奮力一搏，將雲林與嘉義兩城都押在里面。
「把命令傳下去，全軍快速行軍，走桶頭，過梅山，直搗嘉義！」他對身邊的傳令兵道，「拿下嘉義，這一戰我們就勝了，拿不下嘉義，大家都別指望能活著回去！」
命令一下，獨立二團的士兵們便紛紛動了起來，加緊趕路，有些軍官嫌士兵跑得太慢，還會用腳踹他們的，誰也不想因為貽誤戰機，最後拿不下嘉義，使得大家都不能活著回去。
蕭奈這次的賭注確實太大，戰場上的戰機變化莫測，他當然不會想到對他這個直搗嘉義作戰計劃變數最大的要算是胡冬寧遺漏下的那個逃往百果山方向的日軍一個大隊人馬，此時胡冬寧殺到雲林城下，而逃到百果山的日軍大隊雖然只收攏了兩個中隊的士兵，但卻仍然保持著相當強的戰斗力，當他們出現在南投縣城下的時候，幾乎讓留守在南投的李南大吃一驚。
幸虧當時蕭奈將駐營遷到南投城中，這才使得紅標軍免受極大的損失，但即使如此，做為總預備隊留在南投縣城的四團三營、四營還是受到了相當程度的損失。
日軍是從南投縣城的西門殺入的，守城門的是四團四營三連一排，他們無論如何也想不到日軍會突然出現在城下，因為李南派出的三路大軍在渡過濁水溪前都紛紛傳來捷報，因此守城的紅標軍都放松了警惕，等到日軍殺進城來的時候，這才如夢方醒，手腳大亂。
西門失守的消息傳到縣衙前指，李南幾乎就要從椅子上跳了起來，從西門傳來的槍聲一陣激烈過一陣，全城都受到震動，前來報告的傳令兵甚至連攻城的敵人有多少都不知道，只知道西門被破之後，日軍沿著西大街向縣衙這邊直殺而來，明顯就想將紅標軍的前指一網打盡。
城內的紅標軍雖然有兩個營1000多人，但都分布在城內的各個角落之中，一下子召集不過來，再加上敵情不明，各營各連緊守崗位，不見命令根本不敢隨便調遣，因此李南手里真正能動用的就只有前指附近的兩個連，而日軍兩個中隊殺入城內時，首先就踫到他們，雙方的激烈戰斗從西大街一直延伸到營務署，最後一直打到匠役局街道，與縣衙前指僅隔著一條街道的距離。
「啪啪！」日軍冒著槍林彈雨，一邊沖鋒，一邊射擊，他們的射擊水平高過紅標軍許多，這兩槍一射出，便將站在街頭的一個紅標軍打得一頭栽倒在地上。
「板載，板載！」日軍見紅標軍朝街道路口後面撤退，不由興奮地發出歡呼聲，沿著街道兩邊向路口殺過來。
不過也就在他們要沖到路口的時候，一個紅標軍突然從對面街道的沙包掩體後面站了起來，用力地將手榴彈投擲了過來，然後便在日軍中間炸開，「轟」地一聲炸響，兩名日軍當場被炸飛，尸體摔在牆上，再倒栽在地上，留下一灘濃厚刺鼻的血穢。
「投勒！」日軍軍官揮舞著指揮刀瘋狂地發出喊叫，日軍們紛紛舉槍射擊，那紅標軍來不及躲回掩體，就被一陣亂槍打得渾身都是窟窿，趴在掩體上氣絕。
「呀嘰給給！呀嘰給給！」日軍軍官見紅標軍打的槍聲並不密集，便命令士兵們發起板載沖鋒，力求一股作氣殺到對面路口，將紅標軍臨時構築的阻擊陣地給奪下來。
十幾個頭上綁著白布條的日軍率先端起村田步槍刺刀沖了出去，三十米的距離他們十秒鐘不到時間就沖了過去，而紅標軍開槍阻擊，也僅僅將其中兩名日軍射殺在地，等到其他的日軍沖過來的時候，至少有五名紅標軍來不及端起刺刀，便被活生生地挑死在掩體上。
後面的日軍見紅標軍的臨時陣地被攻下來之後，便歡聲如雷，舉著刺刀潮水一般涌了過來，用刺刀與紅標軍廝殺成一團，許多紅標軍被日軍一擁而上，用亂刀刺成馬蜂窩，白刃戰僅僅持續不到十分鐘的時間，整條匠役局街道便鋪滿了紅標軍的尸體。
看到紅標軍潮水一般敗退下來，李南親自站在縣衙前指的轅門前面，手里拿著毛瑟手槍，指著兩個連長大聲吼道︰「干，你們要是讓狗日的雞掰懶較殺到我們這條街道一步，只要他媽的一步，你們兩個就不要干了，老子不僅要撤你們的職，而且還要扒下你們這種軍服！」
听到要扒軍服，兩個連的連長都不由「唰」地變了臉色，他們看到李南眼里噴射的怒火便知道已經動了真怒，急忙立正敬禮，撕扯著嗓子大聲道︰「是，完不成任務，我們就提頭來見！」
領了命令，這兩個連長一回到自己的部隊，同樣也給各排下了死命令，而各排又給各班下了死命令，最後從士兵到連長無不沸騰起來，簡直就像換了一個人似的，原先被日軍追著打，到後來，完全是不要命地向日軍發起反沖鋒。
紅標軍的槍雖然打得沒有日軍好，但是手榴彈卻甩得比日軍既多又準，當紅標軍從街道各處沖殺出來，一邊沖，一邊甩著手榴彈的時候，日軍的凶猛攻勢立刻受到的重挫，就仿佛撞在一堵牆上，一下子被反彈了回來。
一開始日軍還用激烈的槍聲將反沖上來的紅標軍打得人仰馬翻，但越來越多狂熱憤怒的紅標軍踩著同伴的尸體繼續向前沖的時候，日軍便開始抵擋不住。
「啪！」一個紅標軍在脖子中槍的一瞬間，已經將手中的手榴彈投擲了出去，當他一頭栽倒在地上時，那手榴彈也在日軍人群中炸開，「轟」地一聲便將四個日軍炸得飛了起來，殘肢斷臂像破樹枝一般拋得到處都是，周圍不少日軍還被激飛四射的手榴彈彈片給劃傷，渾身浴血。
日軍的噩夢隨著這聲手榴彈的爆炸再次上演，沖到路口的紅標軍接二連三地將手榴彈投了過來，因為日軍受到狹窄街道的限制，無法將兵力展開，許多士兵都堆擠在一起，因此紅標軍的手榴彈也投得格外的集中，殺傷力與毀滅力也比在空地上大了許多。
「轟轟轟！」連續幾聲手榴彈爆炸在筆直的街道中來回地炸開來，幾乎每一個日軍都受到彈片的波及，有人甚至同時被三枚手榴彈的彈片擊中，尸體被沖擊波掀得在空中來回翻舞，摔在地上時已經變得一片焦爛模糊。
「殺啊！」從街道各個角落里沖出的紅標軍端著毛瑟步槍刺刀向已經被炸得東倒西歪，趴在地上爬不起來的日軍沖了過去，用刺刀將奄奄一息的日軍一一挑死，戰斗完全形成一邊倒的局面。
日軍開始後撤，但是他們還沒有完全撤出匠役局的街道，從城內各處趕來的紅標軍已經將他們分割在幾個主要的街道上，然後用手榴彈將被逼入死角中，堆集成一團的日軍一一炸死，沒被炸死的則讓紅標軍一擁而上亂刀刺成馬蜂窩。
殺進南投縣城的日軍沒想到城內的紅標軍居然是如此之多，他們本來以為紅標軍的主力已經傾巢而出，此次準備殺紅標軍一個措手不及，但沒想到卻是雞蛋去踫石頭，踫得頭破血流。
看到形勢不妙，日軍只得撤出城外，由于西門仍然在日軍的控制之下，因此從城內逃出來的日軍順利地通過西門逃離南投縣城，不過由于此役傷亡慘重，兩個中隊的日軍最後活著離開南投的只有不到一百人，三分之二的人變成尸體鋪滿了縣城的街道，剩下的人則往百果山逃去。
李南自然不會再犯胡冬寧的錯誤，他收到戰報，殘余的百十名日軍逃出城去，往百果山方向潰逃，便命令兩個連繼續乘勝追擊，務必全殲該部殘余日軍。
南投縣城的險情來得快，去得也快，雖然是有驚無險，但卻也將李南嚇出一身冷汗，如果不是前敵指揮部設在城中縣衙之內，日軍要跨越好幾條街道才能殺進來，否則真被這支突如其來的日軍一舉搗毀了指揮部，恐怕不僅全城陷入大亂之中，就是派出去的三路人馬也可能因為失去指揮而無所適從，首尾無法相顧，最後陷入一片混亂之中，導致整個西路軍混成編隊的覆滅。
日軍被趕跑之後，他便連續下了三道命令，首先一條便是南投縣城各城門嚴加戒備，其次便是將南投城的安全警戒線擴到20公里，不僅加派明崗暗哨，而且還派出偵騎來回巡察，最後便是在縣衙四周布署4個警衛連，完全將前敵指揮部護衛得嚴絲無縫。
但也就在他把一切都安排妥當，剛剛想坐下來喘一口氣休息的時候，電報官突然拿來一份來自台北的緊急軍情電報，他一看到上面的電文，就不由臉色大變，面如死灰。