此時山西、山東的局勢雖然緊迫但卻不至于威脅到全局，然而東南的戰局卻到了最後崩壞的邊緣。自12月10日上海失守開始至12月27日江（陰）失守，歷時17天的江（陰）保衛戰最終失敗，中國海軍除一部份在煙台自沉外，其中主力則全數喪送在江（陰），這是中日甲午戰爭以來中國海軍最重大的損失，也是南京劫難的開始。
1937年12月28日，剛剛獲悉安陽戰役結束的日本大本營下達《大陸命令第八號》︰「命令︰華中方面軍司令官須與海軍協同，攻佔敵國首都南京！」
這標志著南京保衛戰正式開始。
南京保衛戰打響後，南京國民政府先後調集15個師10余萬人參與南京守城戰。然而此時參與南京作戰的國軍各部隊不管是兵員素質還是士氣已與淞滬會戰之時不能相提並論，部隊戰斗力嚴重下滑。南京保衛戰開始後，日軍三路進攻勢如破竹，南京外圍戰略要地相繼失陷。很快日軍就突破南京外圍一線防御陣地。
1938年1月7日，日軍進抵南京城下，並用飛機向城中投撒日軍「華中方面軍」司令官松井石根致中國守軍的最後通牒，進行勸降。南京衛戍司令唐生智對松井的最後通牒置之不理，並于當日下達了「衛參作字第3號」命令作為回答。
「本軍目下佔領復廓陣地為固守南京之最後戰斗，各部隊應以與陣地共存亡之決心盡力固守，決不許輕棄寸土、搖動全軍，若有不遵命令擅自後移，定遵委座命令，按連坐法從嚴辦理。各軍所得船只，一律繳交運輸司令部保管，不準私自扣留，著派第78軍軍長宋希濂負責指揮。沿江憲、警嚴（禁）部隊散兵私自乘船渡江，違者即行拘捕嚴辦。倘敢抗拒，以武力制止。」
唐生智企圖以「破釜沉舟」的精神激勵守軍將士背水死戰，然而在日軍絕對的物質優勢面前，早就已經精疲力竭的中國軍人即便奉獻出自己的血（肉），也無法阻擋日軍的瘋狂。
1月8日，日軍見中國軍隊拒絕投降，遂向雨花台、通濟門、光華門、紫金山第3峰等陣地發起全面進攻，戰況較7日更為激烈。特別是城東南方面，因復廓陣地已基本喪失，日軍直接進攻城垣，所以形勢尤為嚴峻。
南京衛戍司令部急令鄧龍光第83軍（粵軍）所屬第15師增援光華門、通濟門城垣的守備，並于城內各要點趕築準備巷戰的預備工事。同時將葉肇部第軍（粵軍）由大水關、燕子磯調入城內，部署于中山門及玄武門內構築工事，準備巷戰。另以剛剛由鎮江撤入南京城內的劉茂恩第15軍部武庭麟第4師以及徐源泉第10軍部張振漢第41師由教導總隊總隊長桂永清指揮，負責中山門附近城垣及紫金山陣地的守備。
然而按下葫蘆又起瓢，在雨花台方向，日軍2個師團主力和步、炮、坦克及航空兵協同攻擊，將孫元良第88師右翼第一線陣地全部摧毀，守軍殘部被迫退守第二線陣地。
1月9日，日軍第1師團猛攻紫金山南北的中國軍隊陣地。在紫金山及其以南地區，教導總隊堅決抗擊，激戰終日，日軍毫無進展。惟其右翼部隊攻佔了第2軍團防守的楊坊山、銀孔山陣地，進至堯化門附近。
是日，日軍「上海派遣軍」司令官朝香官鳩彥王中將為了協助第1師團進攻南京並達成切斷中國守軍東退道路的目的，又從正在鎮江等船渡江的第13師團中抽調山田支隊（第13師團兵步第103旅團長山田梅二少將指揮的步兵3個大隊、山炮兵1個大隊，相當于1個聯隊的兵力），從第1師團右翼加入戰斗，向烏龍山、幕府山炮台進攻。日軍第10軍則以末松茂治中將的第114師團及谷壽夫中將的第師團主力繼續攻擊雨花台。此時，第88師的第二線陣地又被日軍炮火摧毀，守軍被迫據守核心陣地，失敗已經不可挽回。
日軍第114師團右翼部隊隨即開始攻擊中華門，城門被日軍凶猛的炮火擊毀。少數日軍一度突入城內，但被第88師據守城垣的部隊殲滅。日軍第師團左翼部隊之一部沿長江東岸北進，在上新河擊退憲兵教導2團的1個營，佔領了水西門外的棉花堤陣地。日軍重藤支隊在當涂北慈湖附近渡過長江，沿西岸北進，向浦口運動。
南京保衛戰期間，西遷至武漢的國民政府對南京的戰況也極為關注，每日均有詢問及指示的電報，當大本營發現撤至南京部隊的戰斗力及士氣已遠不如淞滬作戰，南京外圍主陣地帶僅防守兩三天即告失守，而復廓陣地立足未穩即在主要方向上又被敵突破、迫逼城垣時深感形勢嚴峻；當得知當涂附近已有日軍渡江時，更感局勢危急。
為避免南京守軍被敵圍殲，蔣中正于9日中午考慮令南京守軍撤退，遂令時在江北的顧祝同以電話轉告南京衛戍司令唐生智。顧要唐當晚渡江北上，令守軍相機突圍。唐生智由于自己曾力主固守，現在若突然先行撤走，怕今後責任難負，因而要求必須先向守軍將領傳達清楚最高統帥的意圖後方能撤離。
當晚，蔣蔣中正致電唐生智︰「如情勢不能久持時，可相機撤退，以圖整理而期反攻。」唐生智遂于當夜與羅卓英、劉興兩副司令長官及周參謀長研究後，決定于12日夜開始撤退。遂于10日凌晨2時許召集參謀人員制訂撤退計劃及命令。
1月10日，日軍集中5個師團對南京復廓陣地及城垣發動猛攻。中午前後，在日軍猛烈炮火轟擊下，大股日軍攻破中華門，防守此處的第88師遂即撤走，南京失陷已成定局。當時大批逃難居民與潰退的散兵擁擠在街道上，城中秩序開始陷于混亂。南京守軍已開始呈動搖態勢。唐生智等決定改在當夜撤退。
當日17時，衛戍司令部召集南京守軍中師以上將領開會，布置撤退行動。唐生智首先簡要地說明當前戰況，詢問大家是否還能繼續堅守。與會將領無一人發言。唐生智遂出示武漢大本營命令守軍相機撤退的電令，並當場由參謀長周斕分發了參謀處已油印好的撤退命令及突圍計劃。
衛戍司令部突圍計劃的基本精神是大部由正面突圍，一部隨司令部由下關渡江。但在書面命令分發後，唐生智又下達了口頭指示，規定第87師、第88師、第74軍及教導總隊等部「如不能全部突圍，有輪渡時可過江，向滁州集結」。這就大大降低了命令的嚴肅（性），也為不執行命令制造了借口，以致計劃中規定的由正面突圍的部隊，除廣東部隊第軍及第83軍之大部按命令實施突圍外，其余各軍、師均未按命令執行。有口頭指示為依據的部隊，紛紛擁向敵人尚未到達的下關，以便迅速、安全地渡江北撤；許多未接到撤退命令的部隊因發現友軍撤退而撤退。雖接到命令而並不知道撤退計劃詳情的旅、團長們也都認為上級既然要軍隊撤退，在下關必然已準備好大量渡江工具，因而亦皆擁向下關。
然而更為可悲的是，自行決定由下關渡江的軍、師長大多未按命令規定的時間開始撤退，而是在散會後立即部署部隊撤退。有的單位在接到命令前即已撤走。如衛戍司令部第2軍團負責固守烏龍山要塞以掩護其他部隊撤退和突圍，應最後撤退，但徐源泉于10日下午即率其第41師和第48師從周家沙和黃泥蕩碼頭乘坐其預先控制于該處的民船最早渡至江北，經安徽去江西整頓。烏龍山要塞部隊在徐源泉部撤走後，也于當晚毀炮撤去江北。
有的將領只向所屬部隊打撤退電話，或回去安排一下撤退事宜就月兌離部隊，先行到達下關，隨同衛戍司令部及第3師乘渡船先到江北。如71軍軍長王敬久、該軍第87師師長沈發藻等根本未回指揮所；教導總隊隊長桂永清回到富貴山地下室指揮所後告知幕僚撤退任務，即留參謀長邱清泉處理文件等，自己單獨先去下關；其第2旅旅長胡啟儒得知撤退消息較早，不等會議結束，即以奉命去下關與第3師聯系為由，電話通知其第3團團長代行旅長職責，獨自先去下關。
由于城中各部隊多沿中山路向下關撤退，而挹江門左右兩門洞已經堵塞，僅中間一門可以通行，各部爭先掄過，互不相讓，不少人因擠倒而被踩死。如教導總隊第1旅第2團團長謝承瑞，在光華門陣地上曾英勇地抗擊日軍多次沖擊，卻在挹江門門洞內被擁擠的人群踩死。有的將領，如第83軍第15師師長李江見城門無法擠過，就從門東側用綁腿布懸吊下城出走。
下關情況更為混亂，各部隊均已失去掌握，各自爭先搶渡。由于船少人多，有的船因超載而沉沒。大部官兵無船可乘，紛紛拆取門板等物制造木筏渡江，其中有些人因水勢洶涌、不善駕馭而喪生。因烏龍山要塞守軍撤走，原停泊于草鞋峽、三台洞（燕子磯南）的「文天祥」魚雷快艇中隊（4艘）也于10日夜馳去大通。
1月11日拂曉，日軍山田支隊未經戰斗即佔領了烏龍山；日海軍艦艇通過封鎖線到達下關江面，日軍第1師團一部亦乘舟艇進至八卦洲附近江面。大量正在渡江的中國軍隊官兵被日海軍及第1師團的火力和艦艇的沖撞所殺傷，憲兵副司令蕭山令即死于半渡之中。
與此同時，光華門城牆內外的散兵壕里填滿尸體，橫在道路上的沙包和圓木還在燃燒，旁邊躺倒著不少死者。日軍的坦克車轟隆隆地從尸體上軋過去，沖過了五龍橋，沖過了午朝門！日軍各師已分由中山門、光華門、中華門、水西門等處進入南京城內；原在鎮江的第11師團天谷（直次郎）支隊已渡過長江，正向揚州前進中；重藤支隊已至江浦，正向浦口前進中。
南京淪陷了！。
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