就在河北戰事稍稍平靜的時候，兩大派系的爭斗並沒有消停，初平三年順風順水的曹操，在初平四年的春天受到了來自袁術部隊的挑戰，兗州地界上，爆發了一場規模極大的戰爭匡亭之戰。
為了策應文遠，袁術早在初平三年末就出兵陳留，攻打站在袁紹一邊的陳留太守張邈，將部隊屯駐在封丘，並聯系匈奴劉豹的數千騎兵，從西面進攻兗州。
曹操與張邈那是啥關系？想當初若不是鐵哥們兒張邈在陳留助曹操起兵，哪來得曹操的今天？況且又有袁紹的懇請，于是曹操愉快地出動了青州大軍，揮兵南下，直擊袁術。
此次出征，袁術信心滿滿，帶來了七萬多大軍。袁術這幾年依仗著孫堅的威風，西征南討，所向披靡，自我感覺已經成了中國的軍事老大，現已掌豫州及兩淮之地。不過曹操的兵就少了麼？他剛剛繳獲了十余萬青州黃巾，裁汰其中一部分老弱，曹操麾下的軍團也有接近十萬眾，只是因為袁術自高自大，對那些剛剛招募的青州兵根本不屑一顧罷了！
昔日董卓的手下敗將，竟敢前來招惹西涼鐵騎的克星？豈不是小老鼠拉著老貓上擂台自找挨抓送貓食來了！
部署完成後，袁術派遣部將劉詳，率領先鋒部隊向曹操直屬部隊的駐屯地甄城進逼，擺出了一副挑戰的姿勢。但劉詳對曹操征戰兗州所向無敵的戰績十分恐懼，剛到達濮水南岸的匡亭，便扎營不敢前進了。
袁術本來的用意，就是出動大軍，分三方面向甄城發動強攻，令兗州剛剛歸附曹操尚且心存觀望的其他郡縣不敢輕易出兵幫助曹操，讓曹操只能孤軍作戰。只可惜因為部將的怯懦，把部隊駐扎在匡亭，讓這個戰略意圖在實行之前給曹操留下了一絲可乘之機。
匡亭距離袁術主力軍部隊的陳留，的確比從甄城到匡亭約少一天的步兵行程。但是，曹軍行進路線只需渡過濮水，便可直接攻擊匡亭。而陳留的袁軍卻需連續渡過睢水、汴水、南濟河、北濟河才能到得了匡亭。以當時的行軍方式，渡河是一件非常麻煩的事情。如果曹軍全力加速行軍，絕對比袁術的後頭主力部隊更早到達匡亭。
所以駐扎在匡亭的袁術前鋒，不知不覺就成了曹操眼中的一塊肥肉。
曹操派荀彧在甄城集結兗州各郡軍團，公開進行調動，旗幟鮮明，軍鼓陣陣,好像在進行全面布防及訓練，很遠的地方也能看到和听到。袁術派出的探子將這情況報與袁術，斷定曹軍正在進行大規模編組以準備會戰，袁術听了，深信不疑。
與此同時，曹操率領直屬萬余部隊，偃旗息鼓，秘密行進，直撲匡亭。
匡亭駐扎有袁術軍馬兩萬余眾，曹操帶兵到時，正是黎明，大軍分成四路，一起喊殺沖入袁軍營中！
待到劉詳的守兵發現「曹」字旗號的大軍時，曹操的部隊已經如烏雲壓城一般蓋過來了。隨之而來的是如暴風驟雨一般的喊殺聲。這聲音猶如海潮喧嘯，震撼了整個軍營。
還沒起床正一臉惺忪睡意的劉詳，听到這涌潮般的軍聲，還不知道是怎麼一回事，正要遣人去問，親衛已經飛奔進來，大叫︰「不好，曹軍殺過來了!」
以有備攻無備，毫無疑問此戰的勝負已分了。曹軍已如一支利矛，從幾個方向直插軍營。將劉詳部隊完全切散，只有逃命的份兒，哪有應戰之力劉詳只帶了幾個隨從，沖了出去。兩萬袁軍幾乎全軍覆沒！袁術初戰告負！
先鋒劉詳敗績，袁術頓時大怒，親提大軍與曹操決戰匡亭！
據探子回報，奇襲匡亭袁軍大營的曹操軍隊只有萬余眾，之後曹操大將領青州軍數萬趕到匡亭，袁術判斷，曹軍的主力在曹仁的部隊中，而曹操必會隨主力而動，根本不可能在匡亭。這樣判斷之後，袁術便帶著本部軍團慢慢渡過四條河流，迎向從東郡南下的曹仁部，準備正面和曹軍主力一決死戰。
他主觀的認為，目前佔領匡亭的只是曹軍一般先頭部隊而已，由于人數相當懸殊，佔領匡亭的曹軍勢必要等到主力到達後，才會發動攻擊。如此，匡亭的萬余曹軍不知不覺間又成了擺在袁軍主力側翼的一根釘子，曹操本人和麾下最強力的部眾都在其中。
曹操又看穿了袁術的心思，便十分高興。于是，他先在匡亭嚴加守備，做出一副人數太少，怕受攻擊的樣子來，有意印證袁術的錯誤分析，奇襲的條件再次成熟了。
袁術根據自己的分析，將注意力完全集中在曹仁部，對于匡亭的守軍，他幾乎不屑一顧，他打算將曹仁主力殲滅，再來收拾這小小的匡亭守軍。他萬沒料到匡亭有曹操，更沒料到曹操再用奇襲之法，更萬沒料到奇襲部隊居然是來自匡亭。
袁術為對付曹仁主力，率大部分部隊渡過北濟河，但是當他尚未擺好陣勢之時，竟從匡亭方向迅速殺出一支勁旅。
袁術幾乎懵了，不是探知匡亭軍小心翼翼生怕被攻擊嗎?怎麼居然一反被動，成了如此主動之軍?並以其騰騰的殺氣漫卷過來?很快他又看見，率領匡亭軍隊的竟是曹操，跟在他身邊一同沖鋒的還有十數員彪悍的將領！
袁術雖在兵馬人數上遠遠超過曹操，只可惜又是有心算無備，袁術軍隊根本不及反應就被側翼的曹操精銳殺入陣中，袁術大驚，趕快下令軍隊往西撤退。袁術在衛兵保護下，率先後撤，留一部斷後，大部隨行。袁軍一路疾奔一日夜，從匡亭一直後撤到百里之外烏澤旁的封丘城。
一萬曹軍在數萬袁軍之後緊追不舍，雖然造不成太大傷亡，不過帶去的心理壓力卻令袁軍上下士氣崩潰。袁軍狼奔豸突前腳剛到封丘，連大氣都沒有喘上一口，後腳萬余曹兵就將封丘城圍住。