唐寅早期繪畫,「遠攻李唐」、「近交沈周」。早期拜吳門畫派創始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以元人畫為宗，周則以南宋院畫為師,這是明代兩大畫派,唐寅雖師周臣,卻有勝藍之譽。唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣,名聲大振。唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍布名川大山,胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣,並化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礡，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。由于唐寅作畫很少在畫上注明年份，且他的畫風變化也不很有規律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風變化進程。唐寅在拜周臣為師後，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風相近的作品，如《南游圖》。這是唐寅三十六歲時當琴士楊季靜離開蘇州時贈送給他的。唐寅擅長寫意花鳥，活潑灑月兌、生趣盎然而又富于真實感。傳說唐寅所作的《鴉陣圖》掛在家中，有一天有數千只烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰，堪稱奇絕。唐寅花鳥畫的代表作是《枯槎鴝鵒圖》。其構圖用折枝法，枯木枝干由右下方彎曲多姿地向上伸展，以枯筆濃墨畫之，蒼老挺拔。以積墨法畫一只棲于枝頭的八哥，正引吭高鳴，樹枝似乎都在應節微動，從而顯現出自然界生命律動的和諧美。禿筆點葉，一兩條細藤與數筆野竹同枯樹上的老葉畫在一起，增添了空山雨後幽曠恬靜與清新的氣氛。右上角題詩為︰「山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨餘。」詩畫映發，對象的神態和畫家的情趣融為一體，寄寓了超凡月兌俗的思想。這幅畫在畫法上屬小寫意，一路運腕靈便，以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，全畫筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑月兌，形象饒有韻度，從中可以窺見唐寅在探討寫意技法和開拓花鳥畫新境界方面的卓越建樹。
《沛台實景圖》頁，明，唐寅作
唐寅的水墨花鳥畫基本上是以水墨提煉形象，墨韻明淨、生趣盎然。其著名的還有《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，後出淡葉，再出葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，一派雨打竹葉之勢。唐寅書法源自趙孟