第一次對一個男生告白，是在鄭芷晴十六歲，正值青澀尷尬的年紀。
她告白的對象，是大她兩歲的學長。
她正屏氣凝神，紅著臉，等著他的答案。
「謝謝你的厚愛，但我現在只想專心準備大學聯考，再見。」男孩將手中那封貼著一看就是小女生細心準備的愛心貼紙的情書塞回鄭芷晴的手里，大步一跨，離開了她的視線。
鄭芷晴頓覺頭暈眩了下，怔怔望著手中那封情書。
其實，自她上國中以後，她已經交往過三個男朋友了，也有不少人追求她。上了高中之後，由于她讀的並不是完全女校，而是男女合校高中，所以被男孩子追求的事件還是天天上演。
但是，從她開學第一天在校門口與衛學長意外相遇之後，她的心就被他給佔據了。
她以為衛學長會答應她的告白進而與她交往才是呀！
可是……她第一次的告白卻是以失敗來收場。
她好難過，好想哭……事實上，她確實也哭了。
淚水靜默的爬滿了她的臉頰，滴答的低落在手中那封她寫了一個晚上的情書上，然後，她緩緩蹲下了身子，將臉蛋埋進膝蓋，無助的哭泣著。
雖然她才只有十六歲，但她明白她對衛學長的感情並非像對以前那三任男朋友一樣，只是單純的欣賞喜歡而已。
她哀悼自己獨自萌芽的愛情。
這是她第一次為了失戀這種東西在哭。
時間就這樣在鄭芷晴的生命中緩緩流逝而過，她也漸漸的淡忘了那份曾經讓她難忘的純純愛戀，但她永遠記得她第一個告白的對象是誰。
之後，她考上了大學，成了那所大學的校花，奪去了所有大男孩的目光，她也享受這種被許多人愛戴的日子里。
直到在有一次的聯誼里，她再度遇見了那個讓她第一次慘遭滑鐵盧的大男孩，衛文昊。
那份純愛已淡去，少了愛戀的牽絆，她大方的上前與他攀談，而他也表現出屬于該年紀才有的成熟來回應她的熱情。
從那之後，他們成了好朋友。
他們都以為會一直只當朋友，會互相給予對方友情支持，但沒有想到在衛文昊一次嚴重的情傷之後，單純的友誼卻完全變了調……