()世青賽的成功讓卡卡受到的關注陡然多了起來，在聖保羅隊內他表現出色，很快獲得了絕對主力的位置。(鳳舞文學網)在他的帶領下，進入2001-2002賽季的聖保羅隊在聖保羅州甲級聯賽的積分榜上遙遙領先，而卡卡個人也榮膺2001年巴西國內聯賽最佳新人的稱號。因此正如世青賽決賽解說員所預測的那樣，在冬季轉會窗口打開後，不少豪門對他提出了報價。
然而令所有俱樂部感到驚訝的是，卡卡在這時竟然還沒有一個經紀人。而當鮑斯高委婉地向他提出，以卡卡這時候的程度早該需要一個經紀人的時候，卡卡並沒有像曾經做過的那樣和父親達成經紀人條款︰「父親，我想我現在能夠自己處理好這些事。並且你知道，在這兩年間我都不想參與任何商業活動。」卡卡的確拒絕了不少巴西國內的品牌代言和廣告邀請，而在足壇多年的打拼讓他意識到請父親或兄弟擔任經紀人並不是一個太好的選擇。
鮑斯高自然不再堅持，而是話題一轉問起了卡卡轉會的意願︰「目前切爾西、曼聯和米蘭都對你很有興趣，你有什麼想法？」
卡卡幾乎是一瞬間就確定了答案︰「米蘭，事實上我和他們的俱樂部經理已經談得差不多了。」
鮑斯高的驚訝溢于言表︰「我以為你會選擇英超，曼聯去年和前年可都是英超霸主，切爾西的勢頭也很旺。」而對于卡卡獨自和米蘭洽談的事鮑斯高倒沒有過多評價，畢竟這個大兒子的主見和決斷他都是看在眼里的。
卡卡笑了笑，用不符合他溫和作風的語氣反問︰「但那樣又有什麼意思呢？我相信米蘭會更需要我。而且爸爸，你別忘了英超的規定，非歐盟成員國球員去踢球是需要辦勞工證的。」按照英國勞工部的規定，英國俱樂部引進的非歐盟球員必須在過去一年中參加該國國家隊75%的國際a級比賽，且該國的國際足聯排名要在前64位，兩項條件都滿足的話才可以簽發勞工證。正因為如此，勞工證成為許多新星球員轉會英超俱樂部的最大阻礙。
鮑斯高疑惑了︰「但我記得去年英國出台了關于打破這個規定的天才條例。」
「當然，但天才條例是有限制的，每個俱樂部一個賽季只能用一次。據我所知，曼聯除了對我報價之外還看上了效力于阿根廷隊的烏拉圭前鋒迭戈•弗蘭。而切爾西老板阿布的打算則是先把我租借到莫斯科中央陸軍，等到積攢夠了國際比賽場次足以拿到勞工證再返回斯坦福橋，而且他們的報價是510萬歐。相比于米蘭的850萬歐，我想誰更有益就不用多說了。」卡卡十分耐心地向鮑斯高說明一切理性原因，然而他沒有說出深藏在這些看似條分縷析的理由背後的心情︰他實在是太懷念聖西羅的空氣了。可以說，在米蘭的前6年是他職業生涯中最快樂的一段時光。
鮑斯高終于無話可說，並且他再一次確認了繼承了自己姓氏的大兒子那清醒的頭腦和不俗的眼光，還在心里暗暗鄙視了一下自己︰自己那「干脆給兒子當經紀人」的想法真是太傻了，如果真讓他這個半吊子上的話，不知道會不會幫倒忙。
2002年1月1日，ac米蘭官網上掛出卡卡以850萬歐從聖保羅轉會至ac米蘭的消息，他的稅後年薪為250萬歐，身披22號紅黑戰袍。聖保羅本來是不願意以這個價格出售卡卡的，但在斡旋多日之後，卡卡願意放棄屬于自己的那15%，最後得以如願加盟。對于培養自己的克魯斯和阿瓦雷斯，卡卡都感到十分抱歉，但在他一一誠懇拜訪之後，這兩名可愛的教練無一不是拍著他的腦袋告誡他，如果在意甲混不出個名堂來就再也不要回莫隆比球場來了。
于是，帶著比前世更為堅定的斗志，卡卡只身來到了意大利米蘭。迪甘現在仍在聖保羅青年隊踢球，雖然他表示自己十分想要跟隨哥哥到米蘭闖蕩，但卡卡本人認為從前讓迪甘跟著他來米蘭就是個完全的錯誤，他不該限制弟弟的發展軌跡。所以在卡卡的堅持下，迪甘和父母一起留在聖保羅，期待今後自己也能憑實力到歐洲聯賽踢球。
在1月6日凌晨以1:0結束與萊切隊的比賽之後，ac米蘭在意甲聯賽的第17輪比賽完畢，在積分榜上以17戰8勝6平3負積30分暫升到第3位。此時隊內傷員不少，安切洛蒂剛剛從特里姆手中拿過教鞭，雖然在第十輪之後球隊表現比之特里姆執教時期有了很大提升，但陣型上仍未適應安帥熟悉的打法。
安切洛蒂剛剛從尤文圖斯下課，並且獲得了「千年老二」的名頭，這對于力爭在意甲上打出名頭的他來說實在算不上什麼好稱呼。如今入主ac米蘭，面對主席貝盧斯科尼引進的1.4億豪華陣容，安切洛蒂卻使得不甚順手。冬歇期對卡卡的引進給安切洛蒂的442陣型以更多的選擇，但這名球員加盟不到半個月，雖然在訓練場上表現出色，但和隊友們的磨合還有待考察。于是在1月14日主場對戰布雷西亞的比賽上，卡卡入選大名單，卻只是坐在了替補席上。
以3500萬美元在這個賽季轉會ac米蘭的魯伊•科斯塔由于傷病未能進入大名單，事實上以他的狀態有可能整個1月都會缺陣。失去了一個強有力的前腰，安切洛蒂不得不采用442平行站位的首發陣容。鋒線上使用因扎吉和舍甫琴科的組合，中場邊前衛為皮爾洛和布羅基一左一右，後腰則啟用加圖索和亞特蘭大新星多納蒂。
這樣的陣容足可稱得上豪華，其中皮爾洛、多納蒂和因扎吉也都是ac米蘭這個賽季的強力引援。但這樣的陣型卻仍使紅黑軍團在上半場打得異常艱難，面對積分榜10名開外的布雷西亞，ac米蘭顆粒無收，直到上半場結束，比分依舊是0︰0。下半場開始，安切洛蒂在替補席前走來走去，顯得異常焦躁。卡卡看著昔日的隊友在賽場上苦戰，很快就明白了癥結所在——中場出現了很大的問題。皮爾洛完全不適合打邊前衛，安切洛蒂想用皮爾洛提高前場攻擊力的想法是好的，但多納蒂無法承擔起中場的運轉，使得球隊的整個打法處于一種混亂的狀態。
想到這里，卡卡主動走到安切洛蒂旁邊，對他說︰「先生，我想您可以嘗試一下菱形站位。」
相對于平行站位來說，菱形站位的一前腰一後腰設置更能加強中場餃接，對于現在打得束手束腳的ac米蘭來說不失為一個突破的好方法。卡卡說完之後自動回去坐到了替補席上，似乎只是意圖為安切洛蒂提供一個小小的戰術意見而已。然而安切洛蒂思慮片刻，一向謹慎的他注視了一會兒這個才從巴西來到意大利的球員，竟然無可抑制地產生了一個大膽的想法︰也許這個在聖保羅表現出色的前腰能夠給球隊帶來驚喜？
這麼一想，安切洛蒂再也忍受不了一刻自家球隊那混亂的中場，向第四官員申請換人，用22號卡卡換下了表現不佳的15號多納蒂。
ac米蘭的主場解說在看見換人牌打出之後顯而易見地「咦」了一聲，但隨後又以一種情有可原的語氣說︰「下半場第7分鐘，安切洛蒂用22號卡卡換下15號多納蒂，這是個可以理解的換人，多納蒂在上半場的確表現得不在狀態。卡卡是今年年初才加入米蘭的新隊員，之前還未出戰過任何一場比賽。但我們知道，他在去年結束的世青賽上表現非常不錯，和之前轉會國際隊的阿德諾利亞一樣摘得了銀靴獎，所以貝盧斯科尼主席不惜以850萬歐買下他，這對于一個年僅19歲的球員來說已是個足夠令人驚訝的價格。」
「卡卡上場之後和加圖索耳語了幾句……咦，加圖索的位置後撤了，卡卡打起了他慣常的前腰位置，陣型變為菱形站位。看來安切洛蒂真是對這位新人寄予了極大的期望，這個時候加強中場的攻擊力無疑是想利用這名小將取得進球。」
此刻是布雷西亞的球權，布雷西亞的前腰正帶球往米蘭禁區突破，他們的邊前衛也同時壓上。米蘭中場回縮，皮爾洛和布羅基配合加圖索後撤，收縮防線。布雷西亞前腰將球直塞給9號前鋒，而後者在拿球後遇上及時防守的米蘭後衛孔特拉和勞爾森的夾擊，在發現隊友已經策應不及的情況下，他干脆抬腳射門，但由于受到孔特拉的干擾，球擊中門柱彈出。
正是在這個時候，皮爾洛猝不及防地出現在自家小禁區內，腳扒過球就球往對方前場跑。反應及時的布雷西亞前腰和9號前鋒立刻上前準備搶斷，皮爾洛飛快掃過一眼對方的前場，驚訝之際十分順腳地一腳長傳，而球的落點處，正好等著在皮爾洛傳球之前就開始跑位的卡卡！
「天哪，卡卡怎麼會出現在那里，他剛才明明還在半場線左右協防！他怎麼會知道皮爾洛會帶球往哪個路線傳？」