不久，項梁召集各路義軍，包括劉季，在盱眙共同擁立了一個流落民間的舊楚國宗室後裔熊心為楚王，並以其祖父的謚號為王號，仍稱懷王，以擴大號召力，對秦軍進行反攻。
在此之前，熊心還是山野里一個放羊的女圭女圭。項梁命陳嬰為上柱國輔佐，自立為武信君，又因黥布功居人上，封為當陽君，還姓英。
張良眼見牧羊人搖身而為楚懷王，自然想起自己傾其所有的復國之夢，便趁機勸說項梁︰「君立楚王後人，楚人擁戴，天下稱道。而今齊、趙、燕、魏，都已經復國，唯獨剩下韓國無主，他日必有人立。在下聞知韓國公子韓成賢能，何不求立為王？韓成自會感恩戴德，名為韓，實屬楚，亦免失先機，為敵所立。」
項梁聞听有理，遂派張良找尋韓成，立為韓王，張良為韓國司徒，隨贈千人，向西去收復韓地。
張良向劉季告辭，劉季依依不舍，無奈張良故國得復，又是項梁封許，劉季只有執手言別。
韓軍出師大捷，攻城略地。
至此，六國得復，楚、趙、魏、齊、燕、韓各自為國，關東各地，秦二世已是鞭長莫及。
這之後，劉季參加項梁攻打亢父的戰役，曹參是第一個登上亢父城頭的戰將。接下來又隨項梁與章邯主力戰于東阿，並連取陳縣、濮陽、甄城，打出一路威風。
劉季與項羽的第一次合作是項梁命他們攻取城陽，那是七月雨季，這次是樊噲第一個登上城牆，項羽覺得很沒面子，不顧劉季的阻勸，再一次坑殺全城秦軍，以發泄他心中的怒氣。
緊接著，劉季與項羽大軍進軍定陶、外黃久久未下。
而項梁的軍隊所到之處節節取勝，迅速攻佔定陶。
于是，劉季和項羽分開，項羽去定陶與項梁匯合，而劉季去打雍丘，沒費多大周折就攻陷，這時劉季的軍團已有三萬人馬。
起初義軍取得了一些勝利，但是同年九月，章邯獲援，趁項梁輕敵毫無防備之時，率領秦軍雨夜偷襲定陶，大敗了義軍，猝不及防的項梁戰死沙場。
章邯乘勝追擊率軍北上攻打趙國，包圍了巨鹿。
趙王派兵突圍，均告失敗。
逃出的項羽、劉季、呂臣遷懷王熊心定都彭城，各路人馬退守彭城附近。
劉季據守彭城以西的碭城，暫無戰事，想起找項羽喝酒拉近關系。項梁一死，項羽自會接替而為楚軍首領，這等年景，有人馬便是人主，以後少不了仰仗項羽。怎奈項羽一門心思為叔父項梁報仇，面對一路奔波的劉季心不在焉。金牛座的他本不是一個注重別人感受之人，雖然頻頻舉杯，酒宴並不愉快，劉季識趣地奉承幾句「有仇必報真君子」之類，然後告辭。
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