唐文强回到上海后，没有了支撑，手里也没有钱，更不用说做回以前的老板行。
但是在情场上的失意，使唐文强变得嗜赌如命。没事就跑去押单双，推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于押牌九的赌法，经常输的是个精光，甚至有时候连衣服，裤子也输得没有了。
没有了水果店的支撑，唐文强便与街上的那些小瘪三相依为命，但是唐文强富于心计，常常对这些小瘪三出些注意，敲诈一些钱财。
有时候叫这些小瘪三去收些保护费，晚上去干点偷鸡模狗的事情，抢劫一点单身的过路人，以便来为此他们的生计。
一天，唐文强心生一计，便带着几个瘪三在十六铺码头闲逛。这时候从不远处缓缓开过来一亮汽车，一看就知道是有钱人。唐文强大老远就看见里面坐着两个女人。交过旁边一个瘪三，在他耳边轻声了几句。那个小瘪三便朝着车子跑了过去。
那个小瘪三跑到车子旁边故意朝着车子撞去，撞后，一下子瘫倒在地，在地上装出十分可怜的样子。开车司机见撞到人了，急忙从车里下来查看。车上的两个姑娘见状，也只好急着从里面走了出来。随后，那儿瘪三使劲拉着姑娘的衣角，耍赖道：“撞人啦，撞人啦……你们别想走……”
两个姑娘被这突来的状况吓得不知道怎么办，这时候，唐文强从人群中跑进来，围着这两个姑娘，扶起袖子，软硬兼施的说道：“姑娘，你看嘛！你们车子撞到人了，这个兄弟家里还有高母病在床上，哪里有钱去进医院。你看怎么办吧。”
唐文强还边说边往两个姑娘身上靠去，旁边的司机一眼就看出来这群人是瘪三，不好得罪，于是站在一旁并没有说话。其中一根姑娘吓得只好拿出钱包，从里面掏出几张票子，仍给唐文强，拉着另外一个女孩就上了车。唐文强拾起地上的票子，微微一笑，用手蘸着唾液数了数，从中抽出一张递给刚才那个演戏的瘪三，然后扬长而去。
唐文强在十六铺码头经常干着这样的事情，一但有了钱便跑去赌博，要不就是跑去**。
当然上海十六铺的乞丐，流氓和打扮得花枝招展的“野鸡”也是数不胜数。
在混乱，繁华的大上海，妓院那是数不胜数，当然那时候的妓院跟现在一样，也是分等级的，一般分为三四等。头等为“书寓”，妓女能唱会跳，而且嘴巴还会能说，稍微带点只是份子的味道。二等为“长三”，妓女七八成能唱，陪酒只收三块，茶围也收三块，所以成为“长三”。三等之下成为“幺二”，陪酒只收两块，茶围只收一块。当然最低级的就是俗称“野鸡”。就是烟花间的女子，出了抽大烟外，就是陪人上上床，只能出卖身体为生。
唐文强自从父母死后，便没有人管他，虽然出身书香世家，可是早入社会的他早已经懂得社会上那一套，早就和很多妓女上过床。而且这次广州之行，更让他体会到了人间之境的快乐，那种欲火焚身的感觉难以让他忘怀。所以这次有了钱，一骨碌便钻进了“野鸡”胡同。
哪知，唐文强刚刚走进去，一个打扮的很妖媚的妇女走过来，拍拍唐文强的肩膀说道：“哟，这不是文强小弟嘛！最近上那发财去了？”
唐文强一看眼前之人，便认了出来，此人便是小西门的大阿姐，“大阿姐，找我有事？”
大阿姐举着手指，一脸嗲嗲的说道：“我想叫你……到我们店里帮帮忙。”
大阿姐是小西门的老鸨，破有点小名气，以前也去过大阿姐的地方嫖过几次。所以彼此也相熟，现在大阿姐说的正如自己的意。反正现在自己没有落脚的地方，有个地方睡就好了，管他是烟花见还是哪里。
久经历练的唐文强，早已明白上海滩那一套，见人说人话，见鬼说鬼话。便毫不犹豫的说道：“没问题。”
大阿姐见唐文强答应了，便从身上拿出几张票子，叮嘱的说道：“这样，你先拿这些钱去洗个澡，然后换身干净点的衣服。”
大阿姐经营的是一间最低级的妓院，里面来的都是一些三教九流，上不得台面的人物，都是一些，地痞，流氓之类的。唐文强就在里面帮着拉拉客，跑跑腿之类的。
大阿姐既然是开妓院的，当然背后也有一定的靠山，也认识许多三教九流。唐文强混迹于这种场所，加上自己头脑聪明，能说会道。见什么人说什么话，很快便和这些三教九流打成一片。他羡慕这些人各霸一方，作威作福，感到如果没有靠山，要想在是哪个还混那是十分艰难。你只要有够强大的靠山，那么赚钱将是十分容易的事情。只有有人，干什么事情都能发财。就这样唐文强决定做一个敢作敢为的大恶棍。
老天待唐文强一点也不薄，一天，正当大阿姐在房间里招待客人的时候。唐文强端着茶走了进去。走进房间，看见一个小伙子长得浓眉大眼，虎头虎脑，看上去大概二十出头，穿一身黑香云纱裤，说话粗声粗气，唐文强一看就知道是地方上的角色，便恭敬的说道：“先生，你好！”
那人见唐文强是生面孔，喝了口茶说道：“新来的？”
大阿姐见状，赶忙上前介绍到：“这就是我的干儿子，名叫文强。白城，以后你可要多多照应我这位干儿子啊！”
“多大啦”白城漫不经心的问道。
“16”唐文强恭敬的回答到。
这位叫白城的走上来，拍拍唐文强的肩膀，上下打量了一阵子，最后说道：“好，不错，这小伙子将来必有大出息。”
这个白城青年，是十六铺的一霸，名字叫陈白城，住在上海赵家桥，他可是十六铺流氓集团的一名打手。颇有名气。在复杂的上海滩，自从租借建立以来，外商轮船在十六铺码头停靠。贩卖鸦片的生意特别红火，一些做鸦片的老板经常遭到其他势力的打劫。因此他们愿意出高价请一些流氓做保镖。陈白城那个流氓集团名叫：“保镖党”。“流氓党”专门在十六铺独霸一方，坐着保镖的生意。陈白城看中了唐文强，几天过后便把他拉进了“流氓党”
唐文强自从看破上海滩的规则后，做事情也变得心狠手辣，过了一个月便在“流氓党”里面称王称霸。一旦有外商的轮船靠岸，他便带着几个流氓围了上去。如果没有商家孝敬过这些“流氓党”，那么他们就会借此敲诈一笔钱。这些商家也就是一些只想做生意，不想事情搞大，很多都是出些钱，消消灾。
可是也有一些商家背后都有强大的势力支撑，更多的是有巡捕房支撑，所以就连“流氓党”也那他们没有办法。但是唐文强为人十分聪明，鬼主意有很多，于是经常用这个办法去对付那些，水果店、蔬菜的农民进行敲诈。
就这样，这段时间的唐文强也混得十分自在，不过这样还是满足不了他。经过许多天的模索，他又想到了一个敲诈的妙计，这次要是成功的话，那就是一笔不小的费用。
这几天唐文强一直在观察一家客栈，这家客栈可是一直在坐着鸦片的生意。要说当时在上海什么最赚钱，毫无疑问，鸦片也是其中最赚钱的一项。不过，上海是明令禁止贩卖鸦片的，唐文强正是抓住了这一点。
这天，唐文强带着几个瘪三，来到这家来福客栈，装着一副巡捕房的样子。直接闯了进去，眯着眼睛，昂首挺胸，煞有介事的的往往帐台上一靠，微笑的说道：“我是巡捕房的，有人举报你们这里在贩大烟？这可是犯法的，难道你不晓得吗？”
账房先生，见来者不善，急忙递上一支香烟，同时陪着笑脸说道：“我们这都只住客，不贩大烟的。”
唐文强本来就是来敲诈的，才不会吃账房先生这一套，用手挡开递过来的烟，一脸严肃的说道：“你说的是真的？要不要我们亲自上去搜搜？”
账房先生一听，脸色立马就变了。上面确实是贩卖大烟的，心里有鬼，账房先生只好说道：“大爷，都是自己人，有话好好说”说完递上一支烟。
唐文强见状，这不正和自己心意嘛！随即接过烟，嘴上毫不犹豫的说道：“十块大洋，就当我们兄弟几个的茶水钱。要不然巡捕房走一趟。”其实唐文强也明白，十块大洋对这些人来说也是小儿科，因为鸦片确实很赚钱。
账房先生二话不说，亲手从抽屉中拿了十个大洋，递给唐文强。唐文强接过大洋，放在手里面颠了几下，头也不回的走出了大门。
待唐文强一走，账房先生赶紧叫过来一个随从。轻声对他说道；“把这件事情告诉白老板。刚才那几个人肯定不是巡捕房的，妈的，敲诈到白老板头上来了。”
白老板是从十六铺里面滚过来的，在十六铺也算是有一号人物。这个挂羊头卖狗肉的客栈便是他的产业。
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