萧宝卷身边的那帮宠信之徒也对徐孝嗣渐渐厌憎。西丰忠宪侯沈文季以年纪大且有病在身为由，不参与朝政，侍中沈昭略对他说：“叔父你才60岁，身为仆射而不管事，你想以此而免祸自保，岂能办得到呢？”沈文季笑着不吭声。
十月二十三日，萧宝卷把徐孝嗣、沈文季、沈昭略3人召入华林省，沈文季上了车子，回过头来说：“此行恐怕有去无回了。”萧宝卷指使外监茹法珍赐他们毒酒。沈昭略愤怒不已，骂徐孝嗣说：“废掉昏君，另立明主。这是从古到今的宪章**，全因你这做宰相的无能，以致我们才有今日。”接着把酒瓯砸到徐孝嗣脸上，并且说：“我让你死了也做一个破了面的鬼！”徐孝嗣喝药酒，一气喝了一斗多才死去。徐孝嗣的儿子徐演娶了武康公主为妻，另一个儿子徐况娶了山阴公主为妻，但是都受父亲牵连而被杀。
当初，太尉（相当于今武装部队总司令）陈显达因自己曾经是高帝萧道成、武帝萧赜时候的旧将，所以在明帝萧鸾之时，心存疑惧，也非常低调，不敢张扬，经常乘坐一辆破破烂烂的车子，外出时扈从（随侍人员）也只选10多个老弱病残的人。一次，他陪侍明帝萧鸾宴饮，酒酣之时，启奏明帝要借用一下枕头，明帝命令别人给他一个。枕头拿来后，陈显达用手模着枕头说：“我年老体衰，享受的荣华富贵已经足够了，只欠一个枕头枕着而死，所以特意来向陛下乞求一个。明帝听了陈显达这一番言语，不禁失色，对他说：“您喝醉了。”陈显达以自己已经年届70，而请求辞官，但是明帝不予准许。
到了东昏侯即位之后，陈显达越发不愿意住在建康，被派做江州刺史，他十分高兴。陈显达曾经得病，但是他不让医治，不久自己好了，可是他心中却非常不高兴。
陈显达知道萧宝卷多次诛杀大臣，又知徐孝嗣等皆死，并将派兵袭击江州（今江西九江）。遂于永元元年（499年）十一月十五日在浔阳（今江西九江西南）起兵。命令长史庾弘远等人给朝廷中的新贵们送去一封信，信中列举了萧宝卷的罪恶行径，并且说道：“准备拥立建安王萧宝寅为帝，待京中诸害一除，就西迎建安王登基。”
二十四日，朝廷任命护军将军崔慧景为平南将军，督率诸路军队攻击陈显达，后军将军胡松、骁骑将军李叔献统领水军占据梁山，左卫将军左兴盛督率前锋军队驻扎在杜姥宅（台城南掖门外。由于东晋成帝司马衍杜皇后的母亲裴穆相当长寿，当地百姓都称她为“杜姥”,又称其宅为杜姥宅）。
十二月，陈显达从寻阳（今江西九江市）发兵，在采石（今安徽当涂西北）打败了胡松，消息传到建康（今南京），朝中一片震惊，惶恐不安。十三日，陈显达到达新林（今南京西南），左兴盛统率诸路军队抵挡陈部。陈显达在长江岸边设置了许多火堆，夜间率军偷渡过江，去袭击宫城。十四日，陈显达带领数千人马登上落星冈（南京长江南岸），驻守在新亭的诸路军队得知之后，拔腿往回跑，宫城之内大为恐惧，只好闭门设守。陈显达骑马执槊，带领几百名步兵，与朝廷军队开战，两次交战，陈显达大胜，亲手斩杀好几人，但是不幸的是手中的槊折断了。这时，朝廷军队开过来了，陈显达抵抗不住，只好逃跑。陈显达逃到西州（今南京西郊）之后，骑官赵潭用手中之槊投刺他，陈显达中槊坠马，被赵潭斩首，终年72岁。陈显达的几个儿子也都伏法被斩。
萧宝卷诛杀了陈显达之后，越发骄横恣意。他渐渐开始喜欢出外游走，但又不想让人看见，每次出外，总是事先把所要经过地方所住的人家赶走，只留下空房子。他出游时，先由尉司敲着鼓沿途走一大圈，居民们凡是听到鼓声，就应立即跑开，连衣服和鞋都来不及穿好，违反禁令的人就被随手杀掉。一月之中，萧宝卷要出去20多次，而且从来不说个具体的去处，东西南北，无处不去。他还常常在夜间三四更时分出游，弄得鼓声四出，火光照天，幡仪兵戟横路。这时，士人民众们喧叫奔路，前后相随，老人小孩惊慌失措，哭喊成一片，拥挤在路上，但是处处禁止通行，所以都不知道何处可以经过。就这样，搞得建康城的百姓无法从业，连去打柴割草都无路可行，红白喜事不能按时进行。一些孕妇不能把孩子生在家里，甚至有的人抱病躲逃，结果死在路上，得不到殡葬。
萧宝卷还让人在小巷和田间小道悬挂布幔以成为高高的屏障，并且布置人手执兵器守护，称作是“屏除”，也叫做“长围”（这就相当于我们今天重要领导出行时的“一保”、“二保”的架势）。有一次，东昏侯来到沈公城，有一个妇人因临产而没有躲逃，于是剖开产妇的月复部看是男孩还是女孩。又有一次，萧宝卷来到定林寺（今南京江宁区方山），有一个老和尚因年老患病不能离去，藏在草丛中，他就命令随从用箭射老和尚，百名弓手一起发射。萧宝卷臂力过人，能拉开三斛五斗力的弓。萧宝卷还喜好“担幢”又叫顶方（古代的一种杂技。表演者须有大膂力）的游戏，做白虎幢高7丈5尺，左臂右臂来回担玩，不过瘾又将几十斤重的白虎幢移到牙上担玩，折掉了好几颗牙齿，仍旧担玩不已。萧宝卷自制担幢校具，表演时穿的服装上饰以金玉，每次表演侍卫站满两侧，使出各种技能把戏，从来不感到不好意思。萧宝卷跟东冶营兵俞灵韵学骑马，经常穿着编织的衣裤，不穿外服，头戴薄金制的帽子，手执七宝槊（槊是十八般兵器中的重型兵器之一，多用于马上作战），戎装束裤，冒着雪，遇上陷坑，也不避开，总是一跃而过。
萧宝卷又选择那些善于长跑的无赖痞子500人，称为逐马左右，经常让他们随马而跑。他或者在市中自己亲近宠幸的人家中游玩，从这家转到那家，来回转悠，能转遍全城。他或者去郊外射野鸡，布置了射雉场296处，奔走往来，从一处到另一处，忙得没有闲暇之时。
永元二年（500年）正月，按例皇帝在大年初一接见群臣；但是萧宝卷直到吃过饭之后方才出来露面，朝贺之礼刚一完毕，就立即回殿内西厢屋就寝去了。从巳时（上午9时至上午11时）到申时（下午3时正至下午5时），群臣百僚们站着等待皇帝前来，都站得腰腿僵直，无法坚持而倒地，肚子也饿的咕咕着叫。所以，等到起来朝见时，只好敷衍一通，匆匆收场。
南齐豫州刺史裴叔业得知萧宝卷数番诛杀大臣，心中替自己不安。陈显达反叛之后，裴叔业派遣司马辽东人李元护率领兵马去解救建康，而实质上则持骑墙观望态度，陈显达失败之后，李元护又回去了。朝廷怀疑裴叔业有异谋，裴叔业也派遣使者去建康观察消息动静，众人对他更加怀疑了。于是，裴叔业就派遣裴芬之以及他的哥哥的女婿杜陵人韦伯昕带着降书去投降北魏。初七，北魏派遣骠骑大将军彭城王元勰和车骑将军王肃统领步、骑兵十万前去受降，任命裴叔业为使持节，都督豫、雍等5州诸军事，征南将军，豫州刺史，并封他为兰陵郡公。
三十日，萧宝卷下诏令讨伐裴叔业。二月十六日，朝廷任命卫尉萧懿为豫州刺史。二十八日，北魏任命彭城王元勰为司徒，并且兼任扬州刺史，坐镇寿阳(今安徽寿县)。北魏派遣大将军李丑、杨大眼率领两千骑兵入寿阳，又派遣奚康生率领羽林兵1000急驰赶赴寿阳。二十九日，裴叔业病死。
三月十五日，朝廷派遣平西将军崔慧景统率水军讨伐寿阳，萧宝卷令人在所经过之处两旁悬挂高幔，走出琅邪城（建康城北，今南京西北，幕府山南麓）为征军送行。萧宝卷身着武服，坐在楼上，传召崔慧景一人骑马进入他的所谓屏障长围之内，没有一人相随。崔慧景进去之后，只与萧宝卷说了几句话，就拜辞而出。崔慧景出来之后，心里异常得意。