（一）杜伏威创建吴国政权
就在隋末唐初这个时期，南京历史上又相继出现了两个政权，一个是杜伏威的吴国政权；一个是辅公祏（shí）的宋国政权，他们先后在南京称王、称帝，虽然都属于昙花一现的类型，但却一定程度上提高了隋唐时期南京的知名度和影响力。
吴国政权的建立者杜伏威（598—624年），隋齐州章丘（今山东济南章丘，一说江苏东海人）相公庄镇河滩村人，隋末农民军首领。少年时豪爽放荡，不事生产，与齐郡临济（今山东济阳东章丘西北）牧羊人辅公祏结为“吻颈之交”，他们都亡命为盗。辅公祏多次偷姑家的牧羊接济他。
宋国政权的建立者辅公祏（？—624年）自幼家境贫苦。少年时，与杜伏威交谊很深，常共率乡里伙伴劫富自给或接济贫苦人。
隋朝末年，炀帝杨广荒婬无道，动用大批民力修长城、建洛阳、开运河，给人民带来了沉重的负担。于是天下反叛，盗贼四起，杜伏威和辅公祏在家乡聚众起事。当时杜伏威只有16岁，每次行动都走在前面，撤退则走在最后，因此被徒众推举为首领。
隋炀帝大业九年(613年)，杜伏威、辅公祏率军进入长白山(今山东章丘、邹平交界处)，投靠博山（今山东淄博）人左才相（左君行）部，因受到冷遇，愤而率众出走，二人进入淮南，在淮南一带转战掠夺，杜伏威自称将军。为对付隋军的镇压，辅公祏来到下邳（今江苏邳县东）。下邳人苗海潮也聚众为盗，杜伏威派辅公祏对苗海潮说：“如今我和您都是不堪忍受隋朝的苛政，各举义旗，但力量分散，势单刀薄，常常恐惧被擒获，若是我们合二为一，那么就足以与隋朝为敌了。要是您能作主帅，我理当恭敬从命，要是您估计自己不能作主帅，最好前来听命，否则我们就打一仗以决雌雄。”苗海潮恐惧，就率领部众归降了杜伏威，起义军声势日壮。
江都（今江苏扬州）留守派校尉宋颢率兵讨伐杜伏威。杜伏威与宋颢交战，佯装战败，将宋颢率领的官军引入芦苇丛中，杜军顺风势放火，官军都被烧死。海陵（今江苏泰州）首领赵破阵认为杜伏威兵少而看不起他。赵破阵召杜伏威来，想兼并他。杜伏威让辅公祏率兵在外严阵以待，自己和亲信10余人带着牛、酒进入营帐谒见赵破阵，在座位上将赵破阵杀死，兼并了他的部众。并以**（今南京**）为根据地，进逼江都。
之后，又与山东长白山先期转战而来的李子通和之后开来的左才相两支起义部队相互配合，继续同隋军作战。他们的几万人马，在江淮间频频出击，对隋王朝构成了严重威胁，迫使隋炀帝带领大军“御驾亲征”。
隋炀帝大业十一年（615年）东海人李子通，有勇有力，他先依附长白山首领左才相（左君行），群盗都很残忍，只有李子通宽厚仁慈，于是很多人都去归附他。不到半年，李子通就拥有部众1万人。左才相猜忌李子通，李子通就离开他，率众渡过淮河，与杜伏威汇合。杜伏威挑选军中的壮士收为养子，共有30余人，济阴（今山东兖州）人王雄诞、临济（今山东济阳东章丘西北）人阚稜是养子中最突出的。不久李子通策划刺杀杜伏威，他派兵袭击杜伏威，杜伏威受重伤落马，王雄诞背着杜伏威逃到芦苇丛中，收集溃散的部众重振军威。朝廷瞅准时机，派将军来整率官军袭击杜伏威，将杜伏威击败，杜伏威的部将西门君仪的妻子王氏勇敢有力，她背着杜伏威逃走，王雄诞率领壮士10余人保护着杜伏威，与隋军奋力作战，因此才得以逃月兑。
隋炀帝大业十二年（616年）七月初八，江都新制造的龙舟完工，送到东都。宇文述劝炀帝巡游江都，右候卫大将军酒泉人赵才劝阻说：“如今百姓疲惫劳苦，国库空竭，盗贼蜂起，禁令不行，希望陛下返回京师，安抚天下百姓。”炀帝勃然大怒，把赵才交司吏处治，过了10天，炀帝才平息了怒气，将赵才放出。朝中的大臣都不想让炀帝出行，但炀帝去江都之意非常坚决，没有敢于进谏的人。建节尉任宗上书极力劝谏，当天就在朝堂上被用杖打死。初十，炀帝驾临江都，他命令越王杨侗与光禄大夫段达、太府卿元文都、检校民部尚书韦津、右武卫将军皇甫无逸、右司郎卢楚等人共同负责留守东都之事。韦津是韦孝宽的儿子。炀帝以诗向宫人留别：“我梦江都好，征辽亦偶然。”奉信郎（即掌印信的官员）崔民象以盗贼充斥全国为由，在建国门上表劝阻江都之行，炀帝勃然大怒，先摘掉崔民象的下巴，然后将他处死。
十四日，冯翊郡（今陕西西安东北到朝邑一带）人孙华举兵为盗。虞世基以盗贼充斥请求炀帝派兵屯驻在洛口仓（今河南郑州市巩义境内），炀帝说：“你是书生，必定还是恐惧畏缩。”这一天，炀帝到达巩县（今河南巩义），命令有关部门将箕山（位于山东菏泽鄄城县）、公路二府移到洛口仓内，并命令修筑城池以备不测。炀帝到达汜水（河南荥阳），奉信郎王爱仁后又上表请求炀帝返回西京（隋炀帝建洛阳为东京，因此称长安为西京），炀帝杀死王爱仁又继续南行。他到达梁郡（今河南商丘南置郡后改宋城），梁郡有人半路拦阻车驾上书说：“陛下若是一定要巡游江都(今江苏扬州)，天下就将不是陛下的了！（此人不知何人，竟然不幸被他言中，炀帝杨广果然在此次出游中失去了江山，还丢掉了性命）”炀帝又将上书人杀死。这时，李子通占据海陵，左才相劫掠淮北（今安徽淮北），杜伏威屯兵于**，他们各自拥有部众几万人。炀帝派光禄大夫陈棱率领宿卫精兵8千人去讨伐各路盗贼，连连取胜。
炀帝到了江都，凡江、淮各郡官员谒见的，炀帝专问进献礼品的多少。礼多则越级升迁郡丞、县守，礼少的则恣肆地黜免官职。江都郡丞（郡守的佐官）王世充进献铜镜屏风，升为通守；历阳郡丞赵元楷进献珍奇美味，升为江都郡丞。因此郡县官吏竞相对百姓肆意盘剥，以充实进献之物。百姓外受盗贼的抢掠，内受郡县官吏课贼的逼迫，生计无着，加上饥馑无食，百姓开始采剥树皮、树叶充饥，有的人将稻草杆捣成碎末为食，有的煮土吃，各种能吃的东西都吃光了，就互相吃人。而官府仓库中的粮食还是充裕如初，官吏们畏惧刑法，不敢取粮救济饥民。王世充还秘密为炀帝挑选江淮民间的美女来进献，因此更加得到炀帝的宠信。
隋恭帝义宁元年（617年）正月，右御卫将军陈棱陈棱率军打败过许多支起义军，又曾经远征琉球(今台湾)，是隋朝名将讨伐杜伏威，杜伏威率部众抗击官军。陈棱紧壁营垒，不出来交战，杜伏威送给他妇人的衣服，称他为“陈姥”。陈棱发怒，率军出战，杜伏威率军奋力攻击，大破官军，陈棱仅只身逃月兑。杜伏威乘胜攻破了高邮（江苏高邮），率兵占据了历阳（今安徽和县），自称总管，任命辅公祏为长史，分派各位将领攻取江都郡所属各县，大军所到之处，城池都被攻破，江淮地区的小盗争相归附杜伏威。杜伏威常常挑选敢死之士5千人，称之为“上募”，对这支队伍极为宠信，待遇优厚。凡有战斗，就命令“上募”先进行攻击，战罢审查将士，凡背上有伤的就处死，认为他背部被击伤是后退的缘故。凡所缴获的军资财物，都用来赏赐军队，将士有战死的，杜伏威就用死者的妾殉葬。因此杜伏威的军队人自为战，所向无敌。