年小牧之戰以後關東北條氏開始防範、警惕秀吉。秀吉為使北條家臣服，要求北條氏政、氏直父子進京。北條家自持擁有天下最有名的城池小田原城，對秀吉的要求不予理睬，而秀吉又一次以溫和的態度對待北條家，盡量滿足北條家的要求（為臣服三河的德川家康，秀吉不惜以自己的妹妹和母親為人質）。
小田原城位于日本關東平原，東京西面的相模灣旁。一般認為小田原城是由大森氏于15紀初始築。1年，北條氏將此城作為居城，開始了北條氏對關東近一百年的征戰與控制。
北條氏對這座城不斷擴建，將周圍的城下（相當于「市」，當時日本的城和市是分開的）囊括進去，城牆上的箭樓也是密密麻麻。雖然沒有地勢的優勢，但這座城憑借堅固的工事成為關東乃至全日本最有名的難攻落城之一，並且保持了北條家近百年的安泰。
15611年初，驍勇善戰的上杉謙信以上杉憲政的名義，帶領號稱十萬大軍包圍小田原城長達一個月，但是無法攻陷。1568年1C月，與上杉謙信齊名的武田信玄因為擔心已同盟的上杉謙信和北條氏康（雖然當時北條氏名義上的當主是北條氏政，但大權還是由他父親北條氏康掌握著）兩大勢力會對自己不利，就攻入北條氏的領地，一度包圍小田原城，但也沒有攻下。
後北條家的創始人是北條早雲。
經「應仁之亂」，日本進入了內戰頻仍的「戰國時代」。這一時代的社會特征是「下克上」，即舊有秩序和舊的權威階層的傾覆。各地百姓和國人（地方的地主）紛紛展開反抗領主，爭取自由的斗爭。其中規最大的是1年底在山城（今京都府東南部）爆發的「國人一~和488年爆發的持續了百余年之久的「一向一~」（佛教一向宗信徒起義）。在封建領主階級內部，舊有的等級秩序破壞殆盡。大名不把將軍放在眼里；家臣又背叛大名殺主家；同族相殘，子弒父，弟殺兄，到處是刀光劍影。在爭奪領地的生死搏斗中，一些和中央幕府權力無關的地方領主和武士們，依靠實力逐漸成長起來，各自控制一方，取代了幕府任命的舊的守護大名。他們被稱為「戰國大名」。北條早雲是「戰國大名」的先驅。其勢力範圍在關東南部（今神奈川縣、靜岡縣）一帶。
北條早雲原是一個默默無聞的浪人。關于他的出身與前半生的經歷，由于缺乏可靠的史料有多種說法，但出身于京都伊勢氏家庭則是比較一致的看法。
北條早雲原名伊勢新九郎長氏名氏茂，他的姐姐是駿河（今靜岡縣東部）守護大名今川義忠的側室。因此，他早年曾依附今川義忠為食客。1年，在他四十五歲時，今川義忠受幕府之命屬于斯波氏的領地遠江國擴展勢力。
在歸途中，遭敵方余黨襲擊身死。今川氏一族因繼承權問題發生內訌。今川氏的家臣們也都想乘機控制領國的統治權是紛紛介入今川氏同族之爭。駿河是室盯幕府通向關東地區的要害之地。因此，今川氏的內訌也引起幕府方面的關注。當時關東將軍（「崛越公方」）足利政知派上杉政憲，關東管領上杉定正派太田道灌相繼率兵鎮壓今川氏內亂。在這危機時刻，北條早雲通過談判，巧妙地制止了外部干涉，並說服了今川氏的兩派家臣同擁立他的外甥龍王（即以後的今川氏親）繼任駿河守護。由于這一功勞，他成了興國寺城的城主有富士下方十二鄉。這是他逐步擴張的起點。
當時，伊豆半島是室盯幕府將軍足利義政之弟足利政知的居住地。政知立茶茶丸的異母弟潤童子為後嗣。足利政知病死後茶丸遂殺死潤童子及其母，當上關東將軍。以此為導火線兩派家臣不斷混戰。鄰近的北條早雲密切注視著這場內爭，企圖奪取伊豆半島。不久，伊豆的領主們大都開往前線，關東將軍府所在地崛越防守空虛。北條早雲認為時機已到，便向今川氏親借兵三百人，合計五百人，趁黑夜渡過黃~川，急襲崛越。茶茶丸倉惶出逃。此後不到三十天，北條早雲就完全控制了伊豆半島。一個不為人知的城主，轉瞬間成了大片領地的主人，這件事震驚了日本。當時北條早雲已是六十歲的老人。
北條早雲控制伊豆後。便著力鞏固他對伊豆地統治。他認為。使農民生活安定。是穩定經濟地基礎。也是加強自己軍事力量地源泉。因而他努力限制武士對農民地剝削。以恢復遭到戰亂破壞地農業生產。他號召逃亡農民返回家鄉。歸鄉者「可免除以往一切債務」。他曾說︰「君是父。民是子。安有父不愛其子者耶。」他指責武士「巧立名目。課百姓以重稅。自己則耽于奢侈生活。」他廣立告示。嚴禁部下搶驚和侵凌百姓。他推行租稅改革。把田租降為「四公六民」。即農民將收獲地四成交給領主。自己留下六成。宣布地頭不許任意追加。除年貢外。「不再加征公役。若有違背此法者。百姓可向上告發。地頭違法。當罷免其職」。他善于利用各種機會收買民心。例如。在他剛剛佔領伊豆地時候。當地恰好流行瘟疫。于是他命令部下向病人發放藥品和食物。制止了瘟疫地蔓延。許多逃往深山躲避地百姓。因而安心地返回了家園。他還把許多手工工匠組織起來。置于自己地控制之下。從事土木工程和制造軍需品。並分給他們土地以保證他們地生活。在當時地日本。采取上述吸引民眾。恢復生產地措施。並不多見。他鞏固伊豆統治地第二項措施。便是把在興國寺
就追隨自己地武士和由百姓擢升地家臣。安排到伊區。至于伊豆當地地武士只要是不反抗他地。就讓他們保持原有領地。這使許多伊豆武士紛紛臣服。成了北條早雲對外擴張地得力助手。對于反抗他地伊豆武士。則毫不容赫。殘酷鎮壓。
北條早雲在佔領伊豆後。雖未立即向外擴張。但他念念不忘把自己地勢力伸展到整個關東地區。當時控制關東地區地是世代為關東管領地山內上杉氏和扇谷上杉氏。為制造戰勝上杉氏地輿論。以鼓舞部下地士氣。北條早雲偽稱自己曾作過這樣一個夢︰「我夢見原野上長著兩棵大杉樹看到有一只大老鼠正在啃杉樹地根。讓人吃驚地是老鼠越來越大。最後變成了老虎。」他解釋說︰「這兩棵杉樹大概是指統治關東地上杉兩家。我是鼠年生地以啃那兩棵杉樹地是我。這個夢預示我不久就會打倒上杉兩家。我地子孫將成為關東地主人」。
地理形勢表明。阻擋北條早雲由伊豆進入關東地第一障礙。是扇谷上杉氏地名將大森氏賴防守地小田原城（今神奈川東部）。大森氏賴是一員文武雙全地名將。小田原城又十分堅固條早雲是難于得手地。因此。他與氏賴結為摯友等待時機。1年。大森氏賴病。其子大森藤賴極其昏愚。北條早雲一面仍不斷地與藤賴友好往來。一面則暗中設計巧取小田原城。
495年2月。早雲派使者向藤賴說︰「近來狩獵時。野豬和鹿常常跑向箱根山獲物殊少。因此。如有可能允許我方地獵人進入您地領地。把野豬和鹿趕到我地領地上來。」藤賴不知是計允諾了早雲地要求。于是。早雲選拔了幾百名年輕勇士裝成獵人。潛入藤賴地領地。隱藏在小田原城附近。入夜。在海螺聲中。北條軍驅趕一千余頭角上燃著松明地牛。吶喊著攻入小田原城。
城主大森藤賴及部下毫無戒備。看到城內火光四起。殺聲不斷。錯以為大軍來襲。不戰自潰。就這樣。北條早雲輕取了小田原城。時年六十四歲。
佔領小田原城，北條早雲依舊竭精殫思于掌握民心，他把這一帶的租稅也降為四公六民，並很快地制服了當地的武士。
1504年後，北條早雲不斷出擊東，但戰局的進展並不順利。151年，他煽動扇谷上杉朝良的家臣上田政盛叛亂，並趁機出兵。但遭到扇谷上杉氏和山內上杉氏兩家的包圍，形勢對早雲十分不利。北條早雲不得不求和撤兵，以避免于己不利的決戰。
北條早雲經關東進展不利的重要原因之一，是因為扇谷上杉氏的重臣、固守三浦半島岡崎城和新井城的三浦義同，義意父子從側面威脅他。于是，早雲便把進攻的主要矛頭指向了三浦氏父子。1512年8月，早雲一反往日用兵慣例，派兵強攻，終于攻陷三浦義同守衛的岡崎城，並打退了來援的敵軍。三浦義同父子不甘失敗，屢屢反擊。15166年，北條早雲從海陸兩方面猛攻三浦父子固守的新井城，終于徹底肅清了三浦父子的勢力。由1年攻佔小田原城到消滅三浦父子，耗費了早雲二十年的歲月。
1518年，早雲八十七歲。他把督的位置讓給嫡子氏綱，便隱退了。
15199年8月15北條早雲病死與韭山城，享年八十八歲。
北條早雲:後，子氏綱，孫氏康，繼承其遺志，穩步經營，終于先後五代雄踞關東。
北條早雲是當時少見的事家。他熟悉兵法，愛讀六韜三略，善于尋找時機，運用靈活的戰略和戰術，使他從一個無名的小城主成長為最早雄踞關東的戰國大名。
北條早雲能夠取勝的重要原因，是他懂得向民眾讓步和恢復經濟的重要性。尤其是實行了「四公六民」的新稅制，對恢復生產起了推動作用。早雲的主觀目的雖是為了確立軍事擴張的經濟基礎，但客觀上卻在他所控制的地區，穩定了人民的生活，發展了生產，在歷史上起了進步作用。
太田道灌，幼名鶴千代，永享四年〈1432年〉生于相模國境內親為扇谷上杉氏家臣太田備中守資清，母親則為長尾景仲的女兒。九歲時到倉建長寺習文，十一歲時已精通詩書。十五歲元服，拜領上杉持朝的名諱，改名源六郎持資。
資長幼時便即聰穎敏達。有一天，父親資清贈了他三個字︰「驕不久」，原意是讓年幼的資長知道滿招損，謙受益的道理；哪知資長看過字後，便問父親︰「可否讓孩兒加上兩個字？」資清不知這孩子又有甚麼鬼主意準許他所求。資長執起筆，寫上了五個字︰「不驕又不久」明顯是在反抗父親了，資清焉能不氣？
此後的持資，勤修築城、兵法之道。據說持資讀過的兵法著作有《孫子》、《吳子》、《司馬法》、《尉繚子》、《六韜》、《三略》、《李衛公問對足輕戰法》等等。而身為家中重臣的道灌，各項才能漸漸得到發揮，亦獲得家中一致認同和主君扇谷定正的高度評價。
太田道灌是室中期的一名文武兼資的將領各方面都有顯著成就。在築城方面，除了堅固的江戶城外修築了川越越、岩等城。
太田道灌是文武雙全的名將，出色的築城家，關東平原上一顆最早也是最耀眼之一的將星。在戰國~雄北條早雲崛起之前，太田道灌是關東最受注目的武將。
太田氏源于清和源氏，世居丹波國太田鄉，故以太田為苗字。太田鄉附近有一上杉莊上杉氏領地，上杉賴重之女嫁與
氏兩人之子即為室幕府開創者的足利尊氏，在南亂中杉氏輔助足利家累立功勛，因而飛黃騰達任為上野、武藏、上總、伊豆、越後之守護，世襲關東執事一職。太田資國跟隨上杉氏移住關東相模國愛甲郡，之後上杉家分支成山內、犬懸、宅間、扇谷四家，太田氏則為扇谷上杉的家臣。宅間上杉很早就斷嗣，山內跟犬懸兩系交替擔任關東執事，稱為「兩上杉」，而扇谷則為勢力弱小的末流。應永二十三年（1）發生了上杉禪秀之亂，犬懸上杉勢力大衰，扇谷則由于資清、道灌父子的努力，勢力大振，此後即由山內、扇谷並稱兩上杉。
道灌生于永享四年（西元1），其父資清為先述資國算起的第四代，為扇谷家家宰，道灌幼名鶴千代，元服後名資長（又名持資），道灌則是出家後的法號。幼時被送入建長寺接受教育，廣閱各種典籍，此時就已顯出才氣煥發，很可能也是在此時接觸到「五經七書」等兵法書，為日後卓越的武略奠定基礎。
康正元年（455），太田資清引退出家，法號道真，有材料說是因為道灌與父親有所爭執所致，總之，由二十四歲的道灌繼任家督及扇谷上杉家宰的位置。享德之亂後扇谷上杉家與山內上杉家對立之際，太田道灌開始築河越城、岩城。1年，山內跟扇谷聯手對抗古河公方足利成氏的勢力時，扇谷家當主上杉定正（193105）命令道灌于河越、岩兩城外另建一新城（也有資料說三座城是同時修建的）。他選擇的就是江戶這個地方，此地在十二世紀曾是江戶氏的居館，扼守交通要沖，有荒川的天然防御，並享江戶灣及荒川的水運，攻守俱宜。江戶城為一平城，由子城、中城、外城三個獨立的曲輪所構成，外設三重深及土壘，城中設有二十個櫓、五個石門，城內有一棟建築物名為「靜勝軒」，取自兵書《尉繚子》中「兵以靜勝」之句。由于鐵炮還沒傳來，我也不好說道灌預見了今後平城會成為城市發展的主流，但德川家康于一百多年後選定江戶作居城，總是不無道理，可見城址選擇之佳，更何況道灌還大力開闢城下，也算是為後世繁榮興盛的大江戶奠定最初根基。自此時起，年輕的道灌即以築城家而聞名當世。
除了築城外，道灌也是杰出的軍事家，他設立弓場，每朝召集幕下的武士數百人施行乘馬射、立射、坐射之訓練，若有怠忽未出席，則處以三百文的罰金，用來當練習完後大家的茶錢月並有三、四回舉行所有士卒的練兵及校閱（記得大河劇武田信玄中，北條氏康初次出場時正進行鏑流馬，看來關東地區自古有重視弓術的傳統）。道灌還有計劃地訓練雇用來的農民成為有組織的弓足輕、槍足輕，配合具有機動力跟打擊力的騎馬隊，這種足輕訓練法及戰法，讓他的軍隊成為威震關東的強大軍團。當然，由于勢力使然，道灌不可能象後世的大諸侯那樣實行農兵分離，但這種新式的專業化足輕戰術想上確實是和後來的軍隊職業化一脈相承，打破舊式一騎討的傳統啟新時代的組織戰方法。稍後京都發生了應仁、文明之亂，足輕也相當的活躍，其余的武將是在這時才逐漸認識到這種轉變是全國性的新潮流，道灌的戰術思想毫無問是走在時代的尖端的。
道灌除了是一名領導時代潮流的武將外，還具有深厚的人文、精神素養好禪、學問，居城江戶常有各地來的連歌師、禪僧、流浪公卿駐足往來即可吸收各地的文化、加強自身修養，也可趁機收集情報、刺探諸國動靜。
另外道灌還很擅長和歌的寫作是集外三十六歌仙之一，曾在攻打小機城及隨主君上杉定正出兵房總時制作和歌並用和歌來鼓舞士氣。在太田道灌的活躍下扇谷上杉家開始擴大勢力。
在當時的紀錄中，曾提到道灌手下有二、三千騎的武士，可是依他領地的大小，他的動員力頂多有直屬家臣五、六百人加上跟他有同盟關系的有力豪族，才可能有二、三千之數。這也正是這個時期逐漸盛行的下克上風潮當時許多守護由于不到領國就任或是領國太多無法全部直接管理，多半委由守護代或家宰等代管有能者遂取得領國實權，跟豪族的關系也比較密切。此時的道灌已隱然具有凌駕主君的實力說好听點是士道，難听點是愚忠，道灌始終固守傳統的主從地位，結果最終還是因功高震主而斷送生命，
文明八年（1）是太田道灌命運關鍵的一年。此年駿河守護今川氏發生內紛，如眾所周知的，今川義忠死于國人一~手中，今川一門的小鹿範滿欲排除義忠幼子龍王丸（氏親）自立為國主，越公方足利政知派家臣上杉政憲、扇谷上杉定正則遣太田道灌領兵，支持小鹿範滿，而龍丸王一方則委派其母之弟伊勢新九郎長氏（後來的北條早雲）出面議和，這是關東兩位戰國名將唯一的一次會面。談判的結果頗有意思，我找了幾份資料，介紹太田道灌的資料說，雙方約定國政讓與範滿而龍王丸得以活命，但介紹北條早雲的資料的說法則是在今川氏親成人前由範滿派暫時代理家督之職。照我估計，前者比較可信，因為無風不起浪，如果兩種說法都有出處的話，後者可能是北條早雲殺了小鹿範滿後為使自己的行動合理化造的謠。也有可能是雙方各有所忌，結果簽訂了一個含混不清的協議，葫蘆提罷兵去也。
北條早雲是忌憚越、上杉的聯軍以及道灌的勇武，而上杉一方又是忌憚什麼呢？原來，就
出陣駿河之時，長尾景春之亂爆發。
景春之父景信為山內上杉之家宰，當主上杉顯定在景信死後指定景春之弟忠景繼任家宰，這大概是因為害怕景春勢力太大會影響到主家的緣故吧。不過景春的行為與道灌不同，他欣然接受下克上的潮流，聯合古河公方成氏並糾集上野、武藏、相模等地豪族掀起叛變，兩上杉的當主一齊逃往上野那波莊避難。
文明八年十月，道灌趕回江戶，馬上派遣使者前往主君上杉定正處，請他率兵回到武藏，以安定相模、武藏地方豪族的心，但定正這個扶不起的阿斗因懼怕始終不敢走出上野。道灌只好開始獨力攻打景春派的各個據點。文明九年五月的「用土原之戰」，景春跟道灌直接對決，道灌的足輕戰法雖然大勝，但景春方有有力豪族及古河公方的支持，無法完全根除他的勢力，相反道灌的味方是膽小怕事的主君定正和不斷扯後腿的山內家。文明十一年，道灌寫了一份書狀，就是所謂的太田道灌狀內述道灌自己跟協助他平亂的武將，如吉良成高、大森氏賴等，所立下的戰功，送往山內上杉顯定處，盼望給予獎賞，以拉攏有力豪族，但卻被無情的拒絕，這事為開端，兩人逐漸交惡。在文明九年到十二年之間灌辛苦地逐一掃平相模、武藏、下總各地的敵對豪族，一直到十二年六月景春方的日野城陷落場動亂才算告一段落。足利成氏代表景春向幕府提出和議，經上杉顯定之父房定（越後守護）及細川政元的斡旋，于文明十四年達成確認割據現狀的和議。
這場動亂讓道灌心力交瘁，他就是在此戰中期出家向佛的，大概是以此求取心靈的救贖吧。
在平定景春之亂後灌享受了五年多難得的悠閑平靜，在江戶城中參禪及勤勉于學問。文明十八年七月灌被主君上杉定正召至相模的糟谷館，于入浴中遭到暗殺，享年五十五歲。
據道灌玄孫太資武的書狀，他被殺死時曾大叫一句「當方滅亡」，這句話不久成真了。道灌死後，道灌之子太田資康跟受道灌恩顧的豪族轉投顯定麾下。有一種說法為道灌之死是出于山內上杉顯定的陰謀，自景春之亂平息後灌在家中的聲望及跟實力已無人能及，定正一直有些不放心定放出道灌謀反的謠言，定正因害怕道灌真的有下克上的意圖而殺他。對于山內顯定來說有力豪族跟道灌關系良好，間接地加強了扇谷上杉的勢力，對山內家不利，更何況顯定和道灌私交一直甚惡，故有此計。如果這樣的話，那顯定的策略無獲得了極大的成功。扇谷上杉果然急速衰退，山內家則從景春之亂的打擊中恢復過來，勢力由原本的上野擴展到武藏，而扇谷則縮小到只有相模一國，受到壓迫的扇谷家不得不回頭跟宿敵古河公方、長尾景春聯手，兩者持續發生一些小戰爭，但顯定也不傻，不久也回頭跟古河公方握手言和，定正遂被完全孤立。
關東的動亂還影響到東。
再也沒人能北條早雲了，道灌死的隔年，長享元年（1），北條早雲撕毀了合約，于駿河館殺死小鹿範滿，擁立龍王丸，這是因為兩上杉的紛爭使得駿河得以免于被干涉。龍王丸元服時由越公方氏滿擔任烏帽子親，拜領「氏」字，取名氏親，這位就是今川義元的父親。早雲因功受封富士郡下方莊十二鄉，于興國寺築城。眾所周知，到了上杉定正的曾孫五郎朝定（1525）的時候，扇谷上杉河越夜戰慘敗，因血緣斷絕而被北條氏所滅。若非道灌之死打破關東地區勢力的穩定，早雲要進攻關東絕非如此容易。
道灌的孫子資高降服北條家。而資高之子康資（就是一開始提到的姬的父親）又因起兵反抗北條家而沒落。道灌的養子資家一派後來也投降給北條家，因為沒有繼承人而由北條早雲的曾曾孫源五郎繼承。
古人「功以懋賞，震主則危」，對一個忠義之士來說，踫到一個無能又善猜忌不值得效忠的主君可能是最大的悲哀了。反過來，如果道灌具有一般人的野心的話，他也一定能成為不弱于尼子經久、朝倉孝景等人的杰出的戰國大名，難道這就是後來陶晴賢所說的「天予不取，反受其禍」嗎？
太田道灌作漢詩二首︰
村女應門未發辭，獵歸逢乞簑時。有華無實君看取，捧出棣棠黃一枝。
才兼文武有斯公，一激終能學國風。斥候他年便潮落，水禽聲在遠洋中。
扇谷上杉氏家宰太田道灌一族，從家譜上看來，是源三位賴政的子孫。源賴政于治承四年（1180）五月和以仁王一同舉兵反抗平家，戰死在宇治地方。其子仲綱有一養子廣綱，做了源賴朝家臣，就任駿河守，建久元年（1190），突然出家京都醍醐寺。廣綱的兒子隆綱從事土御門上皇，得封丹波五莊，孫子國綱、曾孫資國在同國太田鄉漸次繁衍。
應永三十五年（128）間，有一位太田備中入道道暉與鐮倉極樂寺出官上人相通信。考慮到太田家法名世代使用「道」字，以及資清、資長父子均曾敘任備中守，這位道暉應當就是太田道灌的先人。
道灌出生在永享四年（1432），關東爭亂的前夜。首先必要說明一下戰國將近時的關東形勢。
室幕府草創時期，足利尊氏任命其子足利五郎基氏為關東管領，上杉憲顯為執事，統治關東十州，此舉為後來關東的動亂埋下了禍根。基氏後人呆在天高皇帝遠的關東，久而萌生異志，自稱公方，稱執事上杉家為關東管領，到曾孫足利持氏
新任將軍足利義教爭位而舉兵反抗，是為「永享:而當時的關東管領上杉憲實實力已經隱隱然凌駕主家之上，他投靠幕府一方，致使持氏于永享十年（138）敗死。
未幾，憲實因病出家隱居，持氏余黨不肯死心享十二年，這些人得結城氏朝之助擁持氏遺兒安王丸、春王丸再起。但在第二年的四月，上杉憲實之弟清方就攻破了結城城，持氏兩子被送往京都，行至美濃而遭殺戮，命令出于足利義教。（《南總里見八犬傳》聯盟島津家那個版本里，把安王、春王兩個小名解釋成「兩親王」解中）
上杉家沒有對持氏一族斬草除根，反而迎回持氏幼子萬壽王丸建鐮倉公方。這個萬壽王丸，也就是成年後的足利成氏圖恢復永享之亂以來沒落的舊武士階層權力，故而重攀父親一代的交情意接近結城、宇都宮、小山等北關東豪族。于是，成氏與關東管領上杉憲忠日趨疏遠。
雙方的矛盾，爆發于寶德二年（1450），上杉家臣長尾昌賢（景信）、太田道真（資清）等人突襲足利成氏，成氏逃往江之島。長尾、太田軍逐入鐮倉，敗于成氏近臣，又退回相模國糟屋莊（現在的神奈川縣伊勢原市）繼續對峙。此事最終以駿河國的道悅（名為重方，上杉憲實之弟）調解而告結束，上杉家佔到了上風，成氏提出的誅殺長尾、太田等要求都未實現，成氏暗懷怨氣。
于是，享德三年（1454），足利成氏誘殺上杉憲忠于鐮倉西御門館，引發了持續二十二年的享德大亂。幕府依舊支持上杉家，將軍足利義政命其弟政知前往接任鐮倉公方，又遣東下野守前往鎮壓下總國千葉一族內亂，以澀川義鏡為探題遠涉關東，種種措施表明幕府加強了插手關東的謀劃。足利成氏逃到下總古河，稱為古河公方。此後關東戰亂連年，足利政知也無法久據鐮倉，遂駐于伊豆越，稱越公方。
康正二年（156）時，金稱名寺所受贈金記錄（用途錢注文）中記載有「御屋形（上杉持朝）、太田殿（道真）、源六殿（資長）」。
這一時期，道真受理了鐮建長寺塔頭西來庵、相模國三浦郡內龍德院領、鐮倉淨光明寺領、報國寺領等訴訟，可見其在相模國勢力之深。上杉持朝據武藏國河越城，太田道真據岩城，而太田資長（道灌）修築了名城江戶的前身。
應仁之亂，戰的開端，關東戰事一無窮盡，古河公方與越公方長年爭斗不已。不過，就是在此間，文明五年（1473），幕府還催促越公方足利政知的奉行人朝日、布施兩氏，命太田道真、長尾景信獻上關東分國內修造（伊勢）內宮的費用及役夫工米。同樣是在此間，道灌（資長）在品河、江戶城與心敬、宗祇等人召開了連歌會。
上杉持朝病死河越城，孫政真在武藏五十子陣敗死，太田道真扶持持朝的兒子定正做了扇谷上杉氏家督。其時，山內上杉氏家宰長尾景信過世，家主上杉顯定及家臣寺尾、海野兩氏共謀，把景信之弟忠景立為家督。景信的兒子景春深為不滿，希望太田道灌給他以助力，道灌想任景春為武藏國守護代，卻因上杉顯定阻止而失敗。于是，景春據缽形城，結連古河公方足利成氏，正式揚起叛旗。上杉家敗走上野國那波莊，渡過利根川時，太田道真擔任殿後。
文明年（177），武藏、相模兩國內，各地都有景春的同黨蜂起響應，太田資忠、上田上野介在河越籠城，上杉朝昌、三浦義同、千葉自胤則支援江戶，道灌接連攻落景春一方的相模國溝呂木、小澤城及武藏國平冢、石神井、練馬城，迎回兩上杉家當主上杉顯定、定正，又在武藏國用土原一戰中擊破長尾景春，為平定關東竭盡全力。
文明十年（178），足利成氏遣側近田持助，通過寺尾上野介向長尾忠景請和。當時道灌正去到上野國白井地方，勸說定正回到河越城。
第二年（179）發生了這樣幾件事︰道灌的佷子（一說為弟）和養子太田資忠在與下總國千葉孝胤交戰時戰死；上杉顯定移居缽形城；足利成氏以越後守護上杉房定為中介，與幕府開始談和，享德大亂乃告終結。文明十二年，長尾景春叛亂無以為繼，也與幕府議和，十四年（182）達成「都鄙合體」和議。
扇谷上杉氏，本是上杉分家，其勢力的擴大，與扇谷家宰太田道灌威望的提升，使山內的上杉本家（家督上杉顯定）感到威脅來臨。時人傳說「扇谷殿領國少于山內，軍勢又微，獨賴太田父子開其善政，集武功者用事，其數可知，末後扇谷殿將為上杉家之主。」（《永享記》）
于是，太田道灌對上杉顯定家臣高~民部少輔等人處遇意見，和修理江戶、河越兩城的動作，都被顯定視為不尋常之舉。據說當道灌著手修理城池時，顯定離間了扇谷上杉氏家督上杉定正與道灌的關系，讓他防備「扇谷家的大事」。
文明十八年（1486），上杉定正在相模國糟屋之館殺害太田道灌。
北條家作為經歷百余年的名門，曾經在與扇谷上杉等家派的較量中逐漸崛起，即在太田道灌死後，上升的勢頭已經十分明顯了。
「雖然北條家經營關東已歷多年，但關東地區自古以來各方勢力盤根錯節，我們或許可以從佐竹、太田等豪族入手，打開攻略北條家的局面。」南光坊天海若有所思地說。(未完待續，如欲知後事如何，請登陸，章節更多，支持作者，支持正版閱讀！)