14日午10點31分，2架在新喬治亞島以北海域巡邏偵察的「無畏」式轟炸機，發現了田中賴三指揮的運輸艦隊，它們立刻向喬治發回無線電報，跟著就俯沖下去，開始攻擊小日本的運輸艦。護航的日軍驅逐艦火速前，展開高射炮火掩護運輸艦撤退，2架「無畏」式轟炸機盯1艘運輸艦進行輪番轟炸，致使這艘運輸艦甲板燃起大火。直到從「飛鷹」號航母起飛的7架「零」式戰斗機趕來參戰，擊落了1架「無畏」式轟炸機，另外1架「無畏」式轟炸機才奪路而逃。
田中賴三這時候已經得知亨德森機場沒有被徹底摧毀，第艦隊已經大敗而歸的消息，現在自己的運輸艦隊又被美軍偵察機給發現了，這讓田中賴三非常懊惱。
「將軍……我們現在該怎麼辦？」參謀長大島義田海軍大佐猶猶豫豫地問道。
「沒想到三川將軍也失敗了……」田中賴三沉默了一會兒才說道。
「敵機已經發現了我們，肯定不會善罷甘休的！」大島義田焦急地說道。
「百武將軍必須得到救援！」田中賴三堅定地說道。
「前面就是危險海域了……」大島義田委婉地提醒道。
「現在已經沒有別的辦法了，只有強行通過新喬治亞海峽一條路可走。」田中賴三決絕地說道。
「既然將軍決心已下，我沒有意見。」事到如今，大島義田也只有跟著田中賴三一條道走到黑了。
「大島君，給近藤將軍發報，讓他們多派些飛機過來，掩護我們前進。」田中賴三望著瓜島方向堅定地說道。
小日本運輸艦隊如此猖狂，全然不顧美軍飛機的空中威脅，在光天化日之下闖進新喬治亞海峽，這倒是大大出乎喬治的意料。不過這無疑是消滅小日本有生力量的大好時機，于是喬治毫不遲疑地下達命令︰「美洲豹、座頭鯨、大白鯊立刻出擊，不惜一切代價消滅日本佬的運輸艦隊，絕對不能讓他們的一兵一卒、一槍一彈被運瓜島！」同時喬治還通知了聖埃斯皮里圖島的美軍岸基航空兵，讓他們派出B－17「空中堡壘」式轟炸機協助攻擊，喬治這次是打定了主意一定要讓小日本有來無回。
得知小日本主動送門來，亨德森機場面的仙人掌航空隊飛行員們頓時都歡呼雀躍起來︰「哈哈，我們中了頭彩啦，這次準讓日本佬有來無回！」小日本既然主動送門來自尋死路，美國大兵自然不會像咱們中國人那樣謙虛客氣，整個亨德森機場下下都緊急動員起來，準備起足夠的炸彈歡迎「客人」！
中午11點46分，20架「無畏」式轟炸機和15架「復仇者」式魚雷機，在20架「閃電」式戰斗機的掩護之下，飛臨小日本運輸艦隊頭頂，日軍艦隊空頓時響起一陣刺耳的空襲警報聲。蔚藍色的天空盡頭，猶如海洋一樣廣闊，美軍飛機就如同海里的魚群一樣游了過來，突然抖動起巨大的鋼鐵翅膀，從2000米高空俯沖而下，瞬間就變成了凶神惡煞的鷹隼，張牙舞爪地撲向了獵物。日軍驅逐艦以猛烈的高射炮火展開射擊，整個艦隊同時繼續高速向前突進。小日本射出的高射炮火，在天空中開滿了死亡的花朵，2架「無畏」式轟炸機相繼中彈起火，爆炸成兩團黑色的雲朵，拖著滾滾黑煙墜落大海。
這時候，從「隼鷹」號和「飛鷹」號趕來護航的24架「零」式戰斗機，已經被美軍的20架「閃電」式戰斗機死死纏住不放，「無畏」式轟炸機和「復仇者」式魚雷機立刻趁機突破阻礙進行投彈。田中賴三不愧是小日本的一員驍將，只見他鎮定自若地指揮著11艘驅逐艦築起密集的高射炮火網，掩護裝甲單薄的運輸艦隊主動撤退。美軍飛機雖然聲勢浩大，但是最終只擊沉了1艘運輸艦。
小日本運輸艦隊終于躲過一劫，闖過了艱難的一關，但是這並不意味著戰斗已經結束，殘酷的考驗才剛剛開始而已。12點34分，喬治派出的第二波攻擊機群，17架「無畏」式轟炸機和15架「野貓」式戰斗機，如同怒潮般滾滾襲來，對日軍運輸艦隊再次進行攻擊。這時候，小日本的「零」式戰斗機因為燃料耗盡，已經返回航母補充燃料。天空中萬里無雲，遼闊的海面一覽無余，小日本的運輸艦隊已經避無可避。田中賴三現在簡直是欲哭無淚，只能強打起精神拼死抵抗，垂死掙扎。好在日軍驅逐艦的高射炮火卓有成效，「無畏」式轟炸機的投彈命中率低得出奇，只是擊沉了1艘運輸艦。田中賴三指揮著日軍艦隊一直向前猛打猛沖，小日本運輸艦隊在沖天的水柱和連綿不絕的爆炸聲之中，繼續沿著新喬治亞海峽，向著瓜島方向高速挺進。
下午1點35分，1架「無畏」式轟炸機和15架「復仇者」式魚雷機再次飛臨小日本運輸艦隊空，堵住了田中賴三前進的道路。下翻飛的美軍飛機如同飛鳥一般布滿了整個新喬治亞海峽空，美軍飛行員奮不顧身地穿過日軍驅逐艦的高射炮火網，長驅直入轟炸運輸艦。炸彈就像是鳥兒下蛋一樣不斷地落下來，美軍飛機一口氣炸沉了3艘運輸艦，海面飄滿了日軍士兵的尸體。
2點24分，從聖埃斯皮里圖島起飛的15架B－17「空中堡壘」式轟炸機，對小日本的運輸艦隊發動了第四波攻擊。不過這時候補充完燃油的「零」式戰斗機已經及時返回，迫使B－17轟炸機只能進行高空轟炸，美軍飛行員從4500米高空投下15噸炸彈，再次擊傷2艘日軍運輸艦。
3點24分，從七彩的陽光之中，突然竄出一串帶著星條旗標志的飛機，它們仿佛是在空中游動的飛蛇一般迅速爬下高空，放下襟翼減速滑翔。這是從亨德森機場起飛的15架「閃電」式戰斗機和17架「無畏」式轟炸機，它們對小日本的運輸艦隊發動了第五波攻擊。「閃電」式戰斗機咬住護航的「零」式戰斗機展開奮力廝殺，一舉擊落了6架「零」式戰斗機。「無畏」式轟炸機則趁機對小日本的運輸艦隊發起攻擊，這次又有2艘運輸艦中彈爆炸起火，葬身太平洋海底。田中賴三命令日艦施放煙幕，然後呈「之」字形繼續向前突進，終于再一次甩掉了「攔路虎」。
11月14日整個白天，新喬治亞海峽爆炸不斷，天翻地覆，美軍飛機以亨德森機場為基地，如同搬運工一樣穿梭來回地補充彈藥對小日本運輸艦隊進行轟炸，讓日軍運輸艦隊步履維艱，飽嘗炸彈轟炸和魚雷攻擊的滋味。直到黃昏時分，掩護日軍運輸艦隊的「零」式戰斗機已經損失過半，無力再戰，盡管田中賴三至死不退，但是他的11艘驅逐艦也已經漸漸快要失去招架之力了。不過好在這個時候夜幕已經開始逐漸降臨，隱藏了小日本運輸艦隊的蹤跡，仙人掌航空隊雖然進行了最後的3次轟炸，但是效果並不明顯，只是擊傷了2艘運輸艦。
就這樣，美軍在14日這一天連續對小日本運輸艦隊發動了次攻擊，炸沉了日軍7艘運輸艦，數以千計的日本士兵或者葬身火海，或者掉進漂浮著油污的海水里面被淹死。這時候的海面，夕陽像是一個淬火的大火球，把天邊滾滾的波濤染成了紅色，殘余的日軍運輸艦大火熊熊，濃煙滾滾，日軍士兵焦黑的尸體隨著波浪載浮載沉，鮮血把附近的一大片海水都染成了紅色。
但是在日本海軍中有著「頑強者」之稱的田中賴三，仍然不肯服輸，他看到美軍飛機已經退去，于是命令7艘驅逐艦靠攏燃燒的運輸艦，救援落水的日軍士兵，每艘驅逐艦接納600多人。考慮到這些被救起來的日軍士兵傷痕累累，需要進行修整之後才能夠參加戰斗，于是田中賴三打發他們返回肖特蘭島。自己率領剩下的4艘驅逐艦，掩護著碩果僅存的4艘運輸艦，在茫茫夜色之中駛進鐵底灣，英勇悲壯地靠近瓜島。
「中校，李將軍發來電報，在瓜島以北150海里處，發現一支向南航行的日軍戰列艦編隊，李將軍說他將率領第64特混艦隊前往鐵底灣攔截日軍艦隊，不過還是讓我們做好應對準備，防止日軍艦隊的炮擊。」下午5點鐘，通信兵雷切爾?科瑞海軍士，向喬治通報了第64特混艦隊威利斯?李將軍發來的電報，第64特混艦隊是哈爾西中將抽調航母特混艦隊的護航艦只「華盛頓」號、「南達科他」號戰列艦和4艘驅逐艦組成的戰列艦特混艦隊。
「嗯，很好，給李將軍發報，感謝他的及時通知，仙人掌航空隊一定會做好萬全準備，防止日本佬的炮擊，同時預祝第64特混艦隊旗開得勝，打敗日本佬的艦隊！」有了李將軍的通知，喬治立刻下令仙人掌航空隊所有飛機都轉移到山洞掩體機庫里面，亨德森機場所有人員也都進入掩體工事進行躲避，只留下必要的值班人員和警戒崗哨。
晚11點30分左右，意料之中的隆隆炮聲終于響了起來，「轟轟轟……轟轟轟……」一聲響過一聲的艦炮轟鳴聲響徹天際。這是喬治有生以來听到過的最恐怖的巨響，尤其是美日雙方3艘戰列艦406毫米巨型主炮的轟鳴聲，在密集的炮聲之中更是顯得格外刺耳，炮聲震人心魂，威力毀天滅地。
在14日晚到15日凌晨這一夜的激戰之中，美軍2艘驅逐艦被擊沉，「南達科他」號戰列艦和2艘驅逐艦被擊傷。日軍旗艦「霧島」號戰列艦被重創，因為舵機失靈，沒辦法跟隨日軍艦隊撤退，又擔心天亮之後被美軍作為戰利品給俘虜，于是在15日凌晨打開海底閥自沉了，2艘身受重傷的驅逐艦「朝雲」號和「綾波」號也如法炮制，跟隨著旗艦「霧島」號自沉于海底，日軍另外還有2艘巡洋艦被擊傷。
「座頭鯨和大白鯊立刻起飛追擊日軍艦隊！」雖然喬治已經加強了仙人掌航空隊的夜戰訓練，但是這畢竟不是一朝一夕可以練成的，需要長期的鍛煉和豐富的經驗積累才行，直到現在整個仙人掌航空隊也只有不到20名飛行員有能力進行夜間的小編隊小機群飛行。所以雖然感到急不可耐，但喬治還是無奈地等到了凌晨天色微亮的時候才下達了攻擊命令。
「沒有發現日軍艦隊蹤跡，現在開始返航。」半個小時之後，無線電台里傳來了負責空中指揮的格林少校無奈的聲音，喬治听到這個消息雖然感到很是失望，但也是無可奈何，誰叫小日本腳丫子跑得快，這麼快就跑沒影了呢。
就在喬治還在為沒能追日軍艦隊而懊惱不已的時候，剛過了幾分鐘，無線電台里又突然傳來了格林少校激動得有些顫抖的聲音︰「發現日軍運輸艦隊，正在進行攻擊！」