秋雨時節剛過，日出雲中，孫策設壇廬江祭祀天地，燃香三柱，歃血諸軍，分四路進兵，太史慈領軍二萬為先鋒，先過哨谷扎營，自率精兵三萬壓陣，孫權與徐盛領二萬接應，朱然總押數路糧草，大軍于道擂鼓鳴號，驚動沿途各縣，列陣而行，聲勢浩大，中原聞之震動，曹洪急馳三百里快報知會曹操，使鄧芝出汝南，聚兵宋縣，陳宮亦調動陳留之眾，集兵小沛，待機而動。
時雲長按劉備吩咐，日伏夜行，將二萬余眾隱往北海，自領五千余眾壓城，聞報孫策先鋒太史慈已過哨谷，急招眾人商議，知事簡雍曰︰「目下孫策大軍來攻，曹軍亦集兵小沛與宋縣，兩方皆欲奪此重地，切不可守，應趁彭城，速退軍回徐，稍晚則失退路」。張飛喝曰︰「安兄弟自出涿州，與黃巾戰，幾翻沖殺于萬軍當中，懼過，如今區區十萬之眾，何足言退」。曹豹扯笑曰︰「黃巾眾乃各州流民所聚，建制不全，缺衣少糧，自然易破，而今孫郎數萬甲士，人手矛盾，能守能攻，不可輕視也」。
翼德聞言大怒，厲喝曰︰「何以長他人志氣，滅自家威風，此過當斬，看在汝婿為呂布份上，且饒一次，莫再出些不利之言」，豹憤憤而退。簡雍隨出勸曰︰「三將軍脾性始然，曹公切莫記于心上」。曹豹輕笑曰︰「公等隨主一同起兵，同生共死，吾半道相投，怎可比之，憲和可放心，吾有自知之名」，說罷卷袖而走，獨留簡雍輕嘆。
卻說關羽不听簡雍再三規勸，執意曰︰「若大城池不可白白相送，孫策取城，必先立借據，來日須還，否則休想踏入半步」。張飛更甚，扯須呼曰︰「吾欲生擒孫策，以示天下人，吾主承帝王血脈，虎落平陽不可欺也」。兩人說罷大開城門，布陣南門以待太史慈。簡雍無奈，又恐軍心不穩，乃自領四五十家兵環城巡視，通告及時撒出之百姓。
一行人正巡道柳巷，見一宅傳來嚎哭，急入門察看，一老婦人臥病于床，獨自痛哭，問之，方曰︰「吾生三兒，二人隨軍入伍，獨留少子伺候老身，听聞戰亂又起，恐受拖累，留五斗米于榻側而去，方才有官兵進來搜尋，宣稱主公有令，軍內缺糧，故征之，搶米而去，吾知州牧仁德，必不如此，只奈病身無動，追扯歹人不上，失此存糧，必得餓死，故傷心痛哭！」。簡雍聞之大怒，喝曰︰「必是有人背主借令，以謀百姓財物，汝等隨我來，必生擒以效軍法」。
簡雍先使一人上城通告北門呂蒙，令其勿縱一人出城，自領數百人，沿街搜索，果于北門偏巷攔住一車，車上駝滿布袋，用劍劃開看時，上到散銀金玉，下至糧米油鹽，樣樣皆有，俱是各家各戶搜刮所得，遂盡將押解捆綁，逼問藏逆之處，那幾名押夫經不起鞭刑，紛紛召供曰︰「此事為曹將軍吩咐，大半已于昨夜運往徐州，小半屯于城北五里牌曹氏宅中，欲趁今夜密運，吾等只為賣命，掙得糊口錢，還望恩公網開一面」，雍喝道︰「曹豹現在何處？」。那人搖頭不知，半響曰︰「估模昨夜出城，往徐州老宅而去」。
眾人入得曹宅，果見各樣物件，壘于牆腳待運，簡雍突想到一處，正遇奔往，卻有彭城李服信使奔至，下馬奉言曰︰「李將軍于彭城劫住一隊人馬，稱是奉關將軍軍令轉移壽春糧草回徐，開箱看之，皆為百姓用物，故押扣城中，使末將前來探問真假」。顧正遇前往，得知大喜，急命知會李服盡相叩押，以待親往處置。
不說簡雍如何處理此事，但看太史慈領先鋒軍兩萬，直達南門，與關羽對峙。前吳郡都尉許貢上前曰︰「關張二人為劉備爪牙，勇力不可輕視，不如等主公軍至，再與理會」。太史慈裹巾披甲，笑于麾蓋下曰︰「吾與關雲長交手數次，懼也，今曹軍與主公爭奪此城，易速不易緩，即授先鋒大印，豈能裹足不前」。說罷便棄許貢，抽馬上前，與關羽答話，雲長撫須哈哈笑曰︰「前番守城大任在身，故讓汝三分，今不知進退，欲送命此城乎？」。慈曰︰「長須賊休得張狂，東菜太史慈在此，此城切不可守，速速滾回徐州，否則槍下必不留情」。
二人見言語不通，正欲馳馬廝殺，卻見城下陣中沖出一騎，直奔太史慈，虎聲大震曰︰「無須哥哥動手，小弟癢痛數月，今須解解乏，甚麼東菜西菜，叫汝有來無回，看矛！」。只聞這將喝聲，所用不到五分力，江東軍中便有數馬嘶鳴不止，如遇虎哮，回蹄而走，使得馬上士兵，倒撞于地，痛呼不止，許貢大驚，遍使眾將巡視各隊，扎穩軍心。
太史慈早知此人乃燕人張飛，不敢怠慢，集槍驟馬，與之對馳，見影方近，一招青龍入海，直刺前胸，張飛冷吭一聲，舞矛橫掃，兩器相撞，星火四射，各自彈回。看至距離，二馬扯回，再行沖殺，翼德高舉蛇矛，馬上飛身，借力縱砍，慈見風至，松懈不得，橫槍力擋，又過一招，如此來回沖殺十余合，馬漸困乏，二將乘便交蹄混戰，見殺得興起，張飛高聳虎須，叫曰︰「呀呀呀！好個痛快，再吃安一矛」，斗過三十余合，仍勝負。兩軍陣前喝采不止，周倉見雲長只顧觀戰，上前提醒曰︰「太史慈深陷陣前，敵軍已無大將，將軍可趁此時殺出，必能得勝」。
雲長喝退曰︰「大丈夫行于天地，當光明正大如照日月，必不為此偷襲之事」。遂止眾將，一心觀戰，至正午時分，孫策大軍壓至，見太史慈與張飛酣戰陣中，諸葛瑾上前曰︰「關羽兵少，可趁勢而攻，若待曹軍至，此城恐失也」。策聞之心動，使黃蓋攻左，韓當攻右，五萬大軍如潮水涌至。關羽聞之大驚，急令鳴金，樓上廖化忙使數百弓手放箭接應，張飛見敵眾沖至，不敢力敵，棄慈而走，沖過護城河，樓上急扯城門，數百軍士入城，盡被敵軍吞沒，落河者無數。
孫策指揮大軍三面圍城，只留北門縱敵，意在奪城為上。然攻城半日，竟下，原來雲長翼德早備堅木巨石，量依城高牆厚守一二日不成問題。孫策則不然，聞曹軍曹洪二萬五已出宋縣，高順陳宮大隊三萬余眾或至彭城，若使之先入壽春，戰機失盡，必無功而返。孫郎見一時難下，急召眾人商量，時徐盛孫權領後軍集至。仲謀謂其兄曰︰「吾觀關羽非莽撞之輩，孤軍死守此城必有所圖，不如今夜各持火把，探問糾竟，若待明日曹軍涌至，先與吾軍戰于城下，奪城難矣」。眾人贊嘆，策便依此計。
待炊煙消盡，策呼應各軍，擂鼓助陣，以喚關羽答話。鼓過三通，關公乃出，手持青龍偃月，立于城頭，哈哈笑曰︰「兩軍交戰，生死相抗，今使通鼓喚吾，何須多言？」。孫權當頭立馬拱手曰︰「再下孫權，久聞將軍大名，今觀勇武，不下項羽也，非舉世之功莫使不立，敢問孤守危城，意欲何為？」。雲長贊其睿智，正色曰︰「此城橫跨三州，吾主本可死守以拒各方來兵，听聞孫郎欲與曹操一戰高下，爭奪中原，故與此便，然天下城池亦為征戰所得，耗盡錢糧無數，怎可拱手相送，汝兄欲下此城與曹操決戰，還望修從舊好，立一字據，以便來日歸還，也不失昔日征戰中死去弟兄之忠魂也」。
孫策于軍後聞言慎怒，撥劍罵曰︰「關羽匹夫，孤城難守，留予北門縱其實力便罷，竟如此相辱，以吾江東雄兵十數萬，破此一城有何為難，不妨攻之，讓此狂徒知汝戰力」。諸葛瑾勸曰︰「主公不可，方才得報，城西已與曹洪接戰，若再不下城，恐陷無益混戰，不妨暫應其求，得城再說」。眾臣亦相勸，伯符強忍，遂應所請，明文相鑒，暫借壽春以屯兵馬，中原決勝之後，再相歸還。孫策自不便出，乃使孫權入城送書，以表誠意。
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