曹軍的突然來到，陶謙毫無防備，豐縣、沛縣接連被其攻下。
曹操每攻下一座城池，便縱容麾下將士殺戮搶掠，完了還焚燒城池，曹軍所過之處哀嚎遍野，景象慘不忍睹。曹操麾下謀士驚心不已，他們本以為曹操之前所言只是一時氣話，卻不想曹操竟然真的如此做了。不斷有謀士試圖勸阻曹操，但已被怒火蒙住了心眼的曹操根本就不听勸告。
曹軍一路燒殺，不過數日，曹操兵臨徐州城下。
陶謙麾下大將曹豹率軍出城迎戰，被曹軍大將夏侯惇、呂虔擊敗，折損數千軍士，曹豹本人則率領殘兵敗將倉惶逃回徐州，曹軍隨後四面圍城。
曹軍圍城，陶謙心中惶恐，于是急忙同眾人商議。
「曹操號稱十八萬大軍圍城，這全是因為他誤會是我害死了他父親，我想派人去同曹操說明，你們誰願前往？」陶謙問眾人道。
眾人互望了一眼，然後一年輕文士出來說道︰「曹軍南來，一路燒殺，所過之處雞犬不，曹操如此做為，怎會听我等解釋！」
這年輕文士姓糜，名竺，字子仲，東海胊縣人，家財萬貫。
陶謙搖了搖頭，一臉苦色地說道︰「全是我連累百姓之故啊！子仲所言雖然在理，但未嘗沒有轉圜的可能，我應該去試一試。」
這時，一人自告奮勇地請命道︰「在下願前往曹營，陳說利害原由。」
眾人尋聲望去，原來是廣陵人，姓陳名登，字元龍。
陶謙欣然笑道︰「元龍願往，那是再好不過了！」
就在這時，部將許耽慌忙來報︰「啟稟主公，曹軍要攻城了！」
眾人聞言一驚，陶謙站起來急聲道︰「諸位隨我去城牆上！」
說罷，陶謙快步向外走去，眾人緊隨其後。
片刻後，陶謙等人來到城門樓上，眾人均不禁露出震驚之色。只見城牆下的曹軍就如同鋪霜蓋雪一般，數不清的曹軍已經列好了陣形，正準備攻城。
陶謙連忙命人叫曹操出來說話。
片刻後，一名腳跨絕影神駒的黑臉中年人在十幾員大將的簇擁之下，來到了城下不遠處。這個人不是別人，正是誓報父仇的曹操。此刻，曹操和周圍的大將全都身披縞素，神情悲憤嚴肅。
「陶謙老兒，你害死我父！難道還想狡辯不成！」曹操朝城上怒聲道。
陶謙戰戰兢兢地來到牆垛邊，用異常委屈的口吻說道︰「我欲結好明公，故派張護送，卻不想張竟然賊心不改，做出此事！雖然如此，可此事實在不關在下的事啊！」
曹操哪里會去听陶謙的解釋，他當即怒斥道︰「老匹夫，你不用狡辯！我今次起兵就是要將徐州上下殺個雞犬不留，以雪父仇！」
曹操不理仍在苦苦解釋的陶謙，徑自返回軍中。
城上的糜竺勸道︰「曹軍馬上就要攻城了，主公還是先下城牆吧！」
陶謙無奈地嘆了一口氣，然後下了城牆，糜竺等人也跟著下了城牆。
片刻之後，曹軍戰鼓聲擂響，曹軍開始攻城了。
這場攻防戰一直持續到傍晚時分才結束，城上城下血跡斑駁，雙方將士的尸體堆積如山，橫豎陳列在戰場之上。
「曹軍攻勢凶猛，如此下去，我軍只怕抵擋不了多久。唉！可惜他不听我的解釋。」陶謙在听過部將的報告後，非常憂慮地說道。
陳登之父陳珪說道︰「這曹操是打算以為父報仇之名，佔據大義，以此作為他進攻徐州的借口，主公的解釋他是不會听的。」
「那那怎麼辦？」陶謙有些驚恐的問道。
糜竺建議道︰「主公，不如我們到他處去搬救兵，以解此危。」
陶謙雙眼不禁一亮，可隨即又黯然了下去，不無憂慮地說道︰「曹操勢強，又有誰願意冒得罪曹操的風險而幫助我們呢？」
陳登說道︰「主公，如今天下能來救援徐州的，有能力來救徐州的諸侯不多，只有荊州的劉表、長沙的孫堅、淮南的袁術、河北的袁紹以及並州的高肅幾人而已。劉表、孫堅鞭長莫及，袁術虎狼之心，袁紹素來與曹操交好，能來救援徐州的也只有並州的高肅了，曹操此次傾巢而出，並州就在兗州的後方，只要高肅答應出兵，那徐州之圍就可以解決了。」
陶謙猛地一拍大腿，興奮地說道︰「好！元龍此計可救徐州數十萬百姓啊！」
陶謙很興奮，但隨即又露出一絲擔憂的神情︰「元龍此策雖好，但高肅與曹操的交情遠勝于我，他真的會幫助我嗎？」
陳登稍作思忖，微皺眉頭回答道︰「此事對他並州有利，高肅是一個梟雄，在利益面前，區區的交情算不了什麼，相信他應該會派兵前來。」
頓了頓，陳登又道︰「雖然如此，不過我們不能將希望只放在高肅一家身上，我們必須向所有可能來支援的勢力求援。眼下袁紹命袁譚攻打青州，但由于曹操引兵攻打徐州，袁譚沒有了外援所以沒有動兵。因此，我們還可以向青州的田楷和北海的孔融求援，我們支持的是公孫瓚，所以田楷一定會出兵，否則公孫瓚將失信于天下，而孔北海與主公交好，所以他也會出兵。」
此刻的陶謙如同熱鍋上的螞蟻，他哪里管田楷和孔融的實力還不及他自己！
陶謙當下立即寫了三封書信，分別交予陳登、糜竺，然後命兩人分別前往青州、北海和並州。
兩人臨行前，陶謙叮囑道︰「不論事情能成否，還望速歸！」
兩人鄭重應諾，然後便上馬出城。
曹操雖然包圍了徐州城，但卻沒有將城池圍死，再加上陶謙命丹陽兵護送二人突圍，所以陳登、糜竺兩人只用了半個時辰便跳出了曹軍的包圍圈，兩人隨後一西一北，分道揚鑣。
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徐州城外，曹軍大營。
「稟報主公，末將無能，讓那陶謙的信使給突圍了。」夏侯惇單膝跪在地上，向曹操請罪。
曹操冷笑一聲，說道︰「無妨，我倒要看看，會有哪一路諸侯來救他陶謙！」
荀彧被曹操留在後方鎮守兗州，所以戲志才便是此次戰役的軍師。
只听他道︰「主公不可大意，當今天下可救徐州者甚多，從徐州信使的突圍路線來看，其必是往並、青二州去了。陶謙是公孫瓚那邊的，而主公是傾向于袁紹，所以青州的田楷一定會出兵救援徐州，北海離青州不遠，孔融、陶謙兩人關系向來不錯，孔融也會出兵救徐州的。文字首發。」
「咳！咳！」
說道這里，戲志才輕咳了兩聲，胸膛微微起伏。
曹操見此，臉上閃過一抹擔憂，急忙道︰「志才，你身體不好，都讓你不要跟著來，你卻偏要來。」
戲志才擺擺手，說道︰「主公，老毛病了，不礙事的，一會兒就好。」
曹操听見戲志才的話，心中卻很不是滋味兒。
曹操入主兗州期間，他得到荀彧輔佐，隨後由荀彧推薦戲志才。曹操在戲志才和荀彧的輔佐下，這才開始迅速崛起。兩人一人主內政，一人主軍事，相輔相成，使得曹操迅速騰飛起來，其勢力已經不弱于袁紹和高肅，所以曹操見戲志才得病，非常擔憂。
他想了想，咬牙下了一個決定。
本來荀彧和戲志才兩人共同推薦了郭嘉，可郭嘉這時已經是高肅的部下了，曹操從二人口中得知郭嘉的才略竟不下于他們二人，甚至在戰略眼光的方面還勝過二人，這讓曹操不禁感到可惜，這麼一個人才居然被高肅給搶先一步招攬了。
同時，曹操還得知郭嘉也是身患重病的，可他在討伐董卓的時候見過郭嘉，那時候郭嘉的身體大好，身上看不出有什麼疾病的樣子，所以曹操打算日後向高肅請教，救治戲志才，保護他麾下謀士的性命。
他們雙方還沒有成為敵人，兩人的私交也不錯，曹操覺得這機會還是很大的。