唐僖宗光启二年（886年），寿州刺史张翱派遣属下将领魏虔带领10000人马侵扰庐州，庐州刺史杨行愍派遣手下将领田頵、李神福、张训进行抗击，在褚城（今山东褚城）打败魏虔。滁州刺史许攻打舒州，舒州刺史陶雅逃往庐州。高骈命令杨行愍改名为杨行密。
光启三年（887年）杨行密想派遣高霸驻扎天长（今安徽天长）以抗击孙儒，袁袭对杨行密说：“高霸是高骈的旧将，反复无常，我们胜了，他前来归附，失利了他又反叛。现在要将他安排到天长，这样他就再也不可能回来了，不如把他杀掉。”十一月初十，杨行密埋伏下甲士拿获高霸以及丁从实、余绕山，将他们全部杀死。又派遣1000骑兵在法云寺乘其不备袭击了高霸的部下，杀死几千人。
不久，左金吾卫大将军兼淮南节度使（治所在今江苏杨州）朱全忠派遣内客将张廷范向杨行密传达朝廷的命令，任命杨行密为淮南节度副使。
文德元年（888年）三月初六，唐僖宗李儇在灵符殿驾崩。留下诏令，太弟李杰改名李敏，摄理军国大事。
昭宗龙纪元年（889年）六月，杨行密进呈表章向朝廷论政言事，昭宗李敏颁发诏令任命杨行密为宣（今安徽宣城）歙（今安徽歙县）观察使（为地方军政长官）。十一月，昭宗改名李敏为李晔。
昭宗景福元年（892年）八月，朝廷任命40岁的杨行密为淮南节度使、同平章事。“淮南节度使”一职是唐代自从至德元年（756年）开始置淮南方镇，治所就在今天的扬州市。管辖范围大约有扬（州，今江苏扬州）、楚（州，今江苏淮安）、滁（州，今安徽滁州）、和（州，今安徽和县）、寿（州，今安徽寿县）、庐（州，今安徽合肥）、舒（州，今安徽潜山县）等地，相当于今天的江苏、安徽两省江北、淮南地区的大部分。节度使之官为地方最高军政长官。“同平章事”全名“同中书门下平章事”，相当于宰相一职。
唐昭宗乾宁二年（895年）正月，杨行密向朝廷进呈表章历数朱全忠的罪恶，请求会同易定、兖州、郓州、河东的军队一同讨伐朱全忠。杨行密沿淮河到达泗州（今江苏盱眙），泗州防御使台为杨行密大肆装饰营帐，杨行密对此并不高兴。杨行密启程离开泗州后，使台在杨行密的卧室内发现一件补钉衣服，使台骑马追赶把那件衣服送还杨行密。杨行密笑着说：“我小时候家中贫寒，出身低贱，现在我也不敢忘本。”使台听后十分惭愧。
杨行密的军中士兵抢掠到一个徐州姓李人家的孩子，已经8岁了，杨行密把他收为养子，杨行密的长子杨渥憎恨这个孩子。杨行密对他的属将徐温说：“这个孩子质朴聪颖，和别人很不一样，我揣测杨渥一定容不下他，现在赐给你为养子。”徐温给这个孩子起名叫徐知诰。徐知诰侍奉徐温，勤谨孝敬超过徐温的其他几个儿子。有一次，徐知诰得罪了徐温，徐温鞭打他并赶他走。等到徐温回到家里，徐知诰跪在门口迎接。徐温问他：“为什么还在这里？”徐知诰流着眼泪回答说：“做儿子的离开了父母还能到哪里去呢！父亲盛怒时候就先回到母亲的身边，这是人之常情。”徐温因此更加疼爱徐知诰，让他掌管家中事务，家里的人没有不听他话的。等到徐知诰长大了，喜好读书善于射箭，见识不凡，器度英伟。杨行密经常对徐温说：“徐知诰英俊杰出，各位将领的儿子都比不上他。”
光化三年（900年）这年，淮南节度使杨行密加封兼侍中（位正二品，与尚书仆射、中书令同居宰相之职）。
天复二年（902年），昭宗李晔任命左金吾将军李俨为江淮宣谕使，写御札赐给杨行密，授予杨行密东面行营都统、中书令、吴王，以讨朱全忠。
杨行密自中和三年（883年）被唐政府招抚至天复二年（902年），已经过去了约20年，他终于成为唐朝的一位藩王。建都广陵（即今江苏扬州），称江都府。
当时的唐王朝，正面临内忧外患，即北面外族侵扰，内部矛盾纷争。唐王朝对杨行密、杨行密对他的部下和属地，都采取了“安抚”的策略。吴国地处江淮，也就是今天的江苏和安徽中、北部一带。杨行密奖掖农耕，鼓励桑织，百姓安居乐业，市面日渐繁荣。他还两次率军击败了后梁的入侵，巩固了自己的政权，千里江淮出现了繁华景象。
杨行密出身孤贫，深知民间疾苦，注意节用安民。直到他抚定江淮，身为淮南节度使时，还穿着带补丁的衣服，表示不忘根本。杨行密体恤百姓，顺应民意。淮南既定，他又及时从扩界转到保境守土、安抚百姓、发展生产的政策上来。他的部下皆骁勇雄暴之人，杨行密恐其为非作歹，进爵吴王后，他即开始着手法律建设，删定《格令》50卷行之。
杨行密的夫人是朱延寿姐姐。杨行密轻慢侮辱朱延寿，朱延寿怨恨愤怒，暗中与田頵串通策划反叛。田頵派遣前进士杜荀鹤到寿州，与朱延寿相互交结；又遣杜荀鹤到大梁告诉朱全忠，朱全忠大喜，派兵驻扎宿州来接应。
朱延寿串通田頵计划略有泄露，杨行密知道后假装患了眼病，对朱延寿的使者经常认错人，或者撞着柱子扑倒在地。杨行密对夫人朱氏说：“我不幸失明，诸子幼小，军府的事情应当全部交给三舅管理。”朱夫人屡次给朱延寿写信告诉他。杨行密又自己派人召唤朱延寿到广陵来，暗中却命令徐温（杨行密帐下右衙指挥使）为他做好防备。朱延寿到广陵，杨行密迎到卧室门口，将他逮捕并杀死。朱延寿的部下将士惊慌扰乱，徐温晓谕他们，全都听从命令。于是，斩杀朱延寿的兄弟，并把朱夫人废黜。
天祐元年（904年），八月十一日，昭宗李晔在何皇后殿内，朱全忠派枢密使蒋玄晖选择龙武牙官史太等100人，在夜里敲击宫门，说军事前线有急事奏报，要面见昭宗。昭宗的妃子裴贞一开门见兵士，说：“有急事奏报用兵士做什么？”史太将她杀了。蒋玄晖问：“陛下在哪里？”昭仪李渐荣对窗大叫道：“宁可杀了我们，不要伤害陛下！”此时，昭宗李晔刚刚醉醒，急忙起身，穿着单衣绕柱逃跑，史太追上去一刀将他杀死。李渐荣用身体遮挡李晔也被杀。史太又要杀何皇后，何皇后向蒋玄晖哀求，才放了她。
十二日，蒋玄晖假造诏令，称李渐荣、裴贞一谋杀昭宗李晔，立辉王李祚为皇太子，改名李柷(chù)，代理军国政事。又假传皇后令，太子于灵柩前即位。十五日，昭宣帝李柷即位，时年13岁。
唐哀帝李柷（892—908年），原名祚。唐昭宗第九子，唐朝末代皇帝（第二十日位，武则天除外，904—907年在位），在位3年。开平元年（907年）二月，唐大臣奏请昭宣帝李柷退位。二十七日，唐昭宣帝李柷颁下诏书让位给梁王朱全忠。
朱全忠（852—912年）原名朱温，称帝后改名朱晃。安徽砀山人。家世为儒，祖朱信，父朱诚，皆以教授为业。朱温幼年丧父，家贫，母王氏佣食于萧县刘崇家。朱温在乾符四年（877年）参加黄巢起义，后背叛降唐，于中和三年（883年）击败黄巢，纪龙元年（889年）斩秦宗权，于是唐昭宗李晔赐其名为“全忠”。901年封为梁王。
开平元年（907年）四月十八日，朱全忠即皇帝位。改名为晃，后人称朱晃为后梁太祖。建都汴（今河南开封），改元开平，国号为梁，史称后梁。尊奉唐昭宣帝李柷为济阴王，唐朝内外旧臣的官职爵位同过去一样。以汴州为开封府，命名为东都；以故东都洛阳为西都；废故西京长安，以京兆府为大安府。迁济阴王李柷到曹州（今山东菏泽）。次年，即开平二年（908年），李柷被朱晃毒死。终年17岁，谥号为哀皇帝。葬于温陵。
至此，立国290余年、传20位皇帝的李唐王朝灭亡，中国进入了五代十国时期。
天祜元年（904年）八月，宣州观察使台濛去世，杨行密以自己的儿子牙内诸军使杨渥为宣州观察使。右牙都指挥使徐温对杨渥说：“吴王卧病，而令嫡子出藩，这一定是奸臣的阴谋。他日召您回来，不是我派遣的使者及吴王的令书，千万不要立即回来！”杨渥哭着道谢辞行。
天祜二年（905年），杨行密的长子宣州观察使杨渥，向来没有好名声，节度使府的人都轻视他。杨行密卧病，派遣节度判官周隐前去召回杨渥。周隐为人愚直，回答说：“宣州司徒杨渥轻易听信谗言，喜好击球饮酒，不是保家的主人，其余的儿子都幼小，不能控制各位将领。庐州刺史刘威，跟随您从低贱时兴起，一定不辜负您，不如让他暂时代领军府事务，等到诸子长大再传授给他们。”杨行密不应声。左右牙指挥使徐温、张颢对杨行密说：“您一生出万死，冒箭石，为子孙建立基业，怎么能让别人占有它呢！”杨行密说：“我死也瞑目了。”
这年十月，杨行密的长子宣州观察使杨渥到达广陵。十六日，杨行密承制任命杨渥为淮南留后。十一月二十六日，吴王杨行密病逝，终年54岁。谥曰武忠。淮南将佐共同请求宣谕使李俨承制任命杨渥为淮南节度使、东南诸道行营都统，兼侍中、弘农郡王。
当年，杨行密的棺柩由儿子杨渥、女儿百花公主护送回到庐州，安葬在桑棵铺（今安徽合肥市北郊30公里的吴山镇，属长丰县）兴陵。
如今长丰县有“合肥十景”之一的“吴王遗踪”。相传当年杨行密发迹后，他的女儿百花公主就不愿住在吴山乡下，于是在外征战的杨行密便在合肥城内为女儿建了新宅。百花公主在城内住过的旧址叫花园巷，百花公主梳洗打扮用过的水井叫百花井，因井而得名的百花井地名沿用至今。
杨行密的兴陵，距今已有1100多年的历史。据清嘉庆《合肥县志》载：“在城西北60里，吴山庙集东。昔人梨田，曾见其隧道者，俗以坟为山，因以为庙。”陵墓面积约1400平方米，高8米。墓地原有“唐吴王墓”石碑，后不知下落。
陵墓有前、中、后3个主室和10个侧室。前室深朱彩绘，鲜艳瑰丽，是我国早期的建筑彩绘杰作。中室北壁石门楣上浮雕“双龙戏火珠”，左、右壁各有一尊石雕武士像，足踏祥云，披甲持剑，敷金涂彩。后室停放梓宫，正中为青石棺床，棺座两侧刻有6条飞龙，边饰卷草纹海石榴花纹。石铺墓顶绘有带彩的日、月、星、辰100多颗，石砌地面雕刻着蜿蜒曲折的江河图案，“上具天文，下具地理”，象征着封建帝王统治的天地。
杨行密的墓葬在历史上曾多次被盗，文物毁损殆尽，但其地下宫殿至今未作科学挖掘，有待进一步的研究开发。目前尚存吴王庙。
由于杨行密从封王到去世，唐朝一度还存在，所以形式上杨行密仍奉唐正朔，而且自己也尚未建立真正的独立王国。但是他奠定了吴国和后来的南唐王朝几十年江南大国的基础，则是无可非议的。