曹军的突然来到，陶谦毫无防备，丰县、沛县接连被其攻下。
曹操每攻下一座城池，便纵容麾下将士杀戮抢掠，完了还焚烧城池，曹军所过之处哀嚎遍野，景象惨不忍睹。曹操麾下谋士惊心不已，他们本以为曹操之前所言只是一时气话，却不想曹操竟然真的如此做了。不断有谋士试图劝阻曹操，但已被怒火蒙住了心眼的曹操根本就不听劝告。
曹军一路烧杀，不过数日，曹操兵临徐州城下。
陶谦麾下大将曹豹率军出城迎战，被曹军大将夏侯惇、吕虔击败，折损数千军士，曹豹本人则率领残兵败将仓惶逃回徐州，曹军随后四面围城。
曹军围城，陶谦心中惶恐，于是急忙同众人商议。
“曹操号称十八万大军围城，这全是因为他误会是我害死了他父亲，我想派人去同曹操说明，你们谁愿前往？”陶谦问众人道。
众人互望了一眼，然后一年轻文士出来说道：“曹军南来，一路烧杀，所过之处鸡犬不，曹操如此做为，怎会听我等解释！”
这年轻文士姓糜，名竺，字子仲，东海朐县人，家财万贯。
陶谦摇了摇头，一脸苦色地说道：“全是我连累百姓之故啊！子仲所言虽然在理，但未尝没有转圜的可能，我应该去试一试。”
这时，一人自告奋勇地请命道：“在下愿前往曹营，陈说利害原由。”
众人寻声望去，原来是广陵人，姓陈名登，字元龙。
陶谦欣然笑道：“元龙愿往，那是再好不过了！”
就在这时，部将许耽慌忙来报：“启禀主公，曹军要攻城了！”
众人闻言一惊，陶谦站起来急声道：“诸位随我去城墙上！”
说罢，陶谦快步向外走去，众人紧随其后。
片刻后，陶谦等人来到城门楼上，众人均不禁露出震惊之色。只见城墙下的曹军就如同铺霜盖雪一般，数不清的曹军已经列好了阵形，正准备攻城。
陶谦连忙命人叫曹操出来说话。
片刻后，一名脚跨绝影神驹的黑脸中年人在十几员大将的簇拥之下，来到了城下不远处。这个人不是别人，正是誓报父仇的曹操。此刻，曹操和周围的大将全都身披缟素，神情悲愤严肃。
“陶谦老儿，你害死我父！难道还想狡辩不成！”曹操朝城上怒声道。
陶谦战战兢兢地来到墙垛边，用异常委屈的口吻说道：“我欲结好明公，故派张闿护送，却不想张闿竟然贼心不改，做出此事！虽然如此，可此事实在不关在下的事啊！”
曹操哪里会去听陶谦的解释，他当即怒斥道：“老匹夫，你不用狡辩！我今次起兵就是要将徐州上下杀个鸡犬不留，以雪父仇！”
曹操不理仍在苦苦解释的陶谦，径自返回军中。
城上的糜竺劝道：“曹军马上就要攻城了，主公还是先下城墙吧！”
陶谦无奈地叹了一口气，然后下了城墙，糜竺等人也跟着下了城墙。
片刻之后，曹军战鼓声擂响，曹军开始攻城了。
这场攻防战一直持续到傍晚时分才结束，城上城下血迹斑驳，双方将士的尸体堆积如山，横竖陈列在战场之上。
“曹军攻势凶猛，如此下去，我军只怕抵挡不了多久。唉！可惜他不听我的解释。”陶谦在听过部将的报告后，非常忧虑地说道。
陈登之父陈珪说道：“这曹操是打算以为父报仇之名，占据大义，以此作为他进攻徐州的借口，主公的解释他是不会听的。”
“那那怎么办？”陶谦有些惊恐的问道。
糜竺建议道：“主公，不如我们到他处去搬救兵，以解此危。”
陶谦双眼不禁一亮，可随即又黯然了下去，不无忧虑地说道：“曹操势强，又有谁愿意冒得罪曹操的风险而帮助我们呢？”
陈登说道：“主公，如今天下能来救援徐州的，有能力来救徐州的诸侯不多，只有荆州的刘表、长沙的孙坚、淮南的袁术、河北的袁绍以及并州的高肃几人而已。刘表、孙坚鞭长莫及，袁术虎狼之心，袁绍素来与曹操交好，能来救援徐州的也只有并州的高肃了，曹操此次倾巢而出，并州就在兖州的后方，只要高肃答应出兵，那徐州之围就可以解决了。”
陶谦猛地一拍大腿，兴奋地说道：“好！元龙此计可救徐州数十万百姓啊！”
陶谦很兴奋，但随即又露出一丝担忧的神情：“元龙此策虽好，但高肃与曹操的交情远胜于我，他真的会帮助我吗？”
陈登稍作思忖，微皱眉头回答道：“此事对他并州有利，高肃是一个枭雄，在利益面前，区区的交情算不了什么，相信他应该会派兵前来。”
顿了顿，陈登又道：“虽然如此，不过我们不能将希望只放在高肃一家身上，我们必须向所有可能来支援的势力求援。眼下袁绍命袁谭攻打青州，但由于曹操引兵攻打徐州，袁谭没有了外援所以没有动兵。因此，我们还可以向青州的田楷和北海的孔融求援，我们支持的是公孙瓒，所以田楷一定会出兵，否则公孙瓒将失信于天下，而孔北海与主公交好，所以他也会出兵。”
此刻的陶谦如同热锅上的蚂蚁，他哪里管田楷和孔融的实力还不及他自己！
陶谦当下立即写了三封书信，分别交予陈登、糜竺，然后命两人分别前往青州、北海和并州。
两人临行前，陶谦叮嘱道：“不论事情能成否，还望速归！”
两人郑重应诺，然后便上马出城。
曹操虽然包围了徐州城，但却没有将城池围死，再加上陶谦命丹阳兵护送二人突围，所以陈登、糜竺两人只用了半个时辰便跳出了曹军的包围圈，两人随后一西一北，分道扬镳。
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徐州城外，曹军大营。
“禀报主公，末将无能，让那陶谦的信使给突围了。”夏侯惇单膝跪在地上，向曹操请罪。
曹操冷笑一声，说道：“无妨，我倒要看看，会有哪一路诸侯来救他陶谦！”
荀彧被曹操留在后方镇守兖州，所以戏志才便是此次战役的军师。
只听他道：“主公不可大意，当今天下可救徐州者甚多，从徐州信使的突围路线来看，其必是往并、青二州去了。陶谦是公孙瓒那边的，而主公是倾向于袁绍，所以青州的田楷一定会出兵救援徐州，北海离青州不远，孔融、陶谦两人关系向来不错，孔融也会出兵救徐州的。文字首发。”
“咳！咳！”
说道这里，戏志才轻咳了两声，胸膛微微起伏。
曹操见此，脸上闪过一抹担忧，急忙道：“志才，你身体不好，都让你不要跟着来，你却偏要来。”
戏志才摆摆手，说道：“主公，老毛病了，不碍事的，一会儿就好。”
曹操听见戏志才的话，心中却很不是滋味儿。
曹操入主兖州期间，他得到荀彧辅佐，随后由荀彧推荐戏志才。曹操在戏志才和荀彧的辅佐下，这才开始迅速崛起。两人一人主内政，一人主军事，相辅相成，使得曹操迅速腾飞起来，其势力已经不弱于袁绍和高肃，所以曹操见戏志才得病，非常担忧。
他想了想，咬牙下了一个决定。
本来荀彧和戏志才两人共同推荐了郭嘉，可郭嘉这时已经是高肃的部下了，曹操从二人口中得知郭嘉的才略竟不下于他们二人，甚至在战略眼光的方面还胜过二人，这让曹操不禁感到可惜，这么一个人才居然被高肃给抢先一步招揽了。
同时，曹操还得知郭嘉也是身患重病的，可他在讨伐董卓的时候见过郭嘉，那时候郭嘉的身体大好，身上看不出有什么疾病的样子，所以曹操打算日后向高肃请教，救治戏志才，保护他麾下谋士的性命。
他们双方还没有成为敌人，两人的私交也不错，曹操觉得这机会还是很大的。