天正12年（1584年）3月龍造寺隆信于沖田啜之戰對上島津軍戰敗身死。大友家為此趁機出兵想奪回築後，以宗麟次子大友親家、三子大友親盛率豐後大友軍7千人進攻築後貓尾城的黑木實久，實久則聯合龍造寺軍共2千余人在貓尾城與高牟禮城籠城抗戰，經過了一個月大友軍仍然無法攻落，大友家第二十二代當主大友義統為此要求道雪與高橋紹運出兵，兩軍于8月18日以紹運2千人為先陣、道雪3千人為後陣出，紹運在渡過築後川擊滅秋月家武將芥田兵庫5o余人後與道雪越過鷹取山，並以由布惟信為殿軍，途中又遭到敵兵以鐵炮伏擊，最終被道雪和紹運擊退敗逃。（傳聞此時道雪才以坐在‘輿‘上行軍）
19日兩軍到達高牟禮城，隨即寢返黑木家老樁原氏部，氏部並于24日開城，龍造寺援軍的土肥雲因此離城逃去。此時貓尾城已被孤立，道雪和紹運開始對黑木家同族的川崎重高防守的犬尾城攻略，並在城島城巡邏，不久開始進攻貓尾城，在樁原氏部的帶領下9月1日攻下了貓尾城，黑木實久則自殺身亡。此後又接連攻下蒲池鎮漣的山下城以及築後各處的小城如谷川城、邊春城、兼松城、山崎城還有田尻鑒種的鷹尾城，大友軍終于展開對九州築後有名的堅城「柳川城」的攻略，大友軍在連翻攻擊下未能攻下此城，道雪遂于1o月3日移陣至高良山。4日改攻籠城于心岳城的草野鎮永和問注所鑒景並燒毀竹井城，之後于年底又回陣高良山時，大友親家和親盛卻因長期戰陣在外以疲倦為由退回豐後，僅留下立花高橋軍于築後。
天正13年（1585年）2月龍造寺家晴于柳川城率軍出戰布陣于中牟田，秋月、長野、城井等築前國人對築前方施加壓力，龍造寺軍也于4月18日以後藤家信（龍造寺隆信三子）為率8千人于築後川壓迫，此時豐後大友軍來援與道雪紹運分為兩軍對抗，道雪和紹運于築後川和寶滿川交接處的小森野對抗了後藤家信和築紫廣門，在紹運和道雪施展拿手的「奇正戰法」後擊敗了敵軍，討取數百敵兵級，不久龍造寺政家又率3萬余大軍于高良山，道雪和紹運聯合豐後大友援軍朽綱宗歷與之對戰，在紹運的挑釁下龍造寺軍遭到道雪配下的由布惟信和小野鎮幸的側面突擊而大敗，損失2百8o余人。
就在大友軍與龍造寺軍鷸蚌相爭之時，島津家逐漸漁翁得利侵佔兩家領地，此時龍造寺家以及一眾築前國人豪族逐漸附屬于島津家，大友軍持續攻防至6月初，道雪開始病，紹運因此將軍陣移至高良山下的北野村，9月道雪病狀惡化，在對家臣說了︰「把我的遺骸穿上甲冑並面向柳川城埋于高良山上，如果有人違背了此事，那麼將世代遭受詛咒!」後于9月11日病逝世，享年七十三歲。
眾家臣以及紹運、宗茂皆不忍道雪遺體將要遭受敵兵踐踏之恥辱，遂決定承受那道雪的詛咒將遺體運回立花山城，高橋紹運護送道雪靈棺之時，敵對的士兵見狀並沒有攻擊。而是深深的對這位徹頭徹尾忠心于大友家並且一生三十七場大戰、近百場小戰皆無敗的名將致敬。
《大友興廢記》中此時記載︰「道雪的遺體由兵運送往立花城，國中有野心的武士听聞後都開陣讓路，沒有射出任何一支弓矢。」
島津薩摩藩士伊賀倉俊介于《鹿兒島外史》如此記述︰
「九月，大友的支柱，老將立花鑒連于高良山陣營中卒去。有如諸葛孔明喪于五丈原般，高橋鎮種護送靈柩歸還築前，秋月之兵沒有邀擊，島津之軍亦無追擊，乃是因為名將之死喪，而無人乘機做出卑弊攻擊之事。鑒連之歿，享年于七十二。作為大友家先陣數度拆散毛利軍，乃是鑒連身在築前之故，肥前龍造寺隆信也對鑒連寧以送贈厚待而不願干戈，島津氏亦忌憚鑒連，有如源賴朝忌憚藤原秀衡一般。鑒連存活之時，島津義久難取大友，而鑒連死後，大友豐後便有如熟透的柿子般輕易取得。」
之後道雪葬于立花山城旁的梅岳寺，法名‘梅岳院殿福嚴道雪大居士‘（福嚴院殿前丹州太守梅岳道雪大居士）並于柳川福嚴寺也有寺廟，也和養子宗茂生女千代三位一起供俸于柳川「三柱神社」，天明4年（1784年）受贈神號為‘梅岳靈神‘。
元龜2年（1571年）大友宗麟因西國霸主毛利元就逝去後終日沉迷于酒色以及太平的生活。道雪和眾家臣皆擔心大友家將因此衰敗。某日，道雪招來京都有名的「白拍子」至立花山城中表演並舉行宴會，宗麟因此至立花山城參加，就在喝酒之時，道雪突然以悲傷的語調懇切的對宗麟說︰「現在我們的西邊有龍造寺氏，南面則有島津氏；如果主公您不理會這強敵環伺的處境，繼續沉迷酒色，將會辜負一眾家臣對您的期望，而他們亦會離您而去」宗麟因此被道雪感動而振作起來。
大友家于耳川敗後逐漸家道中落，道雪眼見如此，以九條項目要求大友家臣遵守來扶持大友家，現時所知道的規條只有五條。
1.「家臣必須全心扶持主公大友義統，不論大友家的盛衰」
2.「即使因為諫言而遭到主公討厭還是必須說出來」
3.「不能只考慮自身的平安，否則會因自私而有失公正」
4.「談論的事情，希望都是為了大友家興盛相關的事」
5.「無論如何都要遵守義理，絕不背叛主家」
道雪雖然將家督傳給獨生女千代，但是在幾翻考量下還是決定找一位大友血族中不凡的年輕武士繼承，雖然曾經想以繼女政千代嫁予家臣薦野增時作為後繼，但是卻被增時拒絕，不久增時提議了將高橋紹運之子彌七郎（立花宗茂）作為婿養子來繼承立花家的做法，道雪再邀請彌七郎至立花山城觀察後，認為的確是不可多得的優秀少年，更目睹彌七郎于初陣的奮戰，遂決定向高橋紹運提出讓彌七郎入贅娶千代來繼承立花家的想法，此時道雪說了︰「我從壯年至今七十多歲，為大友家征戰好幾十年，多有勝利時刻，可是近年大友家逐漸衰退，賊徒日日壯大。我方的勝機日日消逝，鄰近有龍造寺、島津，遠一點有毛利等強敵，在我死後只剩你(紹運)能支持大友家，但所能做的還是有限的吧!如今你有正值壯年的兩個兒子，如果能讓長子彌七郎繼承我立花家，那麼在我死後至少還有兩個名族能守住大友家」
紹運听聞後了解道雪的苦思，因此而決定讓彌七郎成為道雪養子。元服後的彌七郎取名統虎，日後成為一位受到眾人贊賞的名將揚了立花家。
傳聞道雪年輕時，在盛夏炎熱之際的某日，于樹下乘涼午睡時遭遇雷雨，並且有一道雷打向道雪，道雪下意識的拔起愛刀「千鳥」揮斬，腳也因此而受了傷，然而道雪于戰場上的勇猛加上此大難不死之事，逐漸被美名為雷神的化身。而就算腳受了傷，腿力也不比健全者差，往後的戰役仍有配鞍騎馬奮戰的紀錄，晚年才由六名士兵負責抬輿，坐在輿上每為先陣激勵士兵作戰。愛刀千鳥則因此改名為「雷切」
道雪晚年坐在輿上作戰之際，皆會伴隨著「リユЬヨ、リユЬヨ」的太鼓進擊聲，當自軍為劣勢之時，道雪說了︰「愛惜生命的人就把我丟在敵陣中自個兒逃命去吧!!」如此鼓舞之話。令立花軍數次走向勝利。
道雪曾和家臣們說︰「兵卒本來是不會弱的，若不是如此的話將是大將的責任，如果有在他家被評為弱者的將士，在服侍我之後將會成為了不起的大將。」其中，道雪曾對一位因無立下功勛而被驅逐的武士說︰「你武運不濟並不代表你弱，我知道你的實力優良，別人的看法我不理會，我期待你能有出色的表現，下次在戰場上好好的立功給我看吧!」結果那位武士果然在戰場上奮勇取得了功勛。
有一次道雪的某位家臣在宴會中因言行不雅冒犯了貴客，道雪此時並無責怪那位武士，反而在貴客面前贊揚此人。說了︰「這位武士雖然不擅言詞，但是在戰場上卻是槍術高的猛將，是我引以為傲的家臣」使得客人開始佩服起這位武士，並且這名武士更加誓死效忠道雪。
道雪治軍公私分明，某次率軍出戰至過年期間，有家臣35人拖離戰陣回家過年，道雪因此大怒下令︰「把拖離戰陣的人連同雙親一同斬殺!」更解釋說了︰「那些不把正在作戰中因過年回家的孩子趕回來的父母也同罪!」此後道雪軍中再沒有違背軍令之人。
有一次，一名軍中的武士和道雪的侍女偷情，很多人認為要嚴懲那名武士，道雪卻說︰「年輕人在**上把持不住是常事，如果因為這樣而處罰，恐怕會失去人心，再說這件事情和犯國法軍法是兩回事。」並允許這名武士和侍女一起，後來那名武士心懷感恩，每次上戰場都奮勇殺敵。
有一天，道雪的家臣進言「秋月種實在博多化裝為僧侶，每日都去看歌舞伎的樣子。只要有殿下的命令，我立即去殺他給您看」之後，道雪大罵道︰「種實這類的人是不可能被你這樣的人殺害的!對付他們，理應跟他們一戰才是!但是你竟然有此污穢之心!」之後道雪就派人告訴秋月「秋月殿下變裝去博多游覽一事，已知道了，請閣下放心，此途您將安全不會遭到襲擊。」
道雪于成長之時逐漸展現了才氣，並且聰穎靈敏驍勇絕，教育將士恩惠于民，而且其所施的恩惠連細小的地方都顧慮到.「敏驍勇類絕、士育民、恩細所行屆」(名將言行錄)
所謂真正的勇士，所指的就是如同道雪一般的人吧，他是真正可以作為武士模範之人.「真仁義勇士、鑒連（道雪）者事真武士手本者。」(名將言行錄)
立花道雪之威名響至關東諸國之時，武田信玄曾經以雪見面並且較量一番的意願，文中其中一句是為「是非會」
同為九州名將的龍造寺隆信也曾對道雪評價為「喜歡武術、熱愛文學，為當代的頭號良將」「武好、文親當代良將」
「立花道雪雖然驍勇機智，不過現在勝勢在我。傳令全軍，突擊府內！」德川家康決定興兵攻打大友家最後的據點府內城。
「立花道雪率二千兵馬前來迎敵。」斥候前來稟報。
「傳令全軍，突擊！」在絕對的兵力優勢前，即使是立花道雪這樣的名將，也已經無計可施。在留下「心不附敵方，縱豐國的鐵弓之末已離此世」的遺言後。自盡了。
「將這本立花流鐵炮指南拿去給德川家康，就說我拜托他平定這個亂世。」在自害前，他叫自己的養子立花宗茂拿著他精心撰寫的指南書前去向德川軍投降。
立花道雪是著名的戰國名將，除了熟讀各種兵書外，于戰術面引用了孫子兵法的奇正道理。
昔日道雪對家中大將由布惟信、小野鎮幸說了︰行軍作戰之道，必以兵法為先。無論如何武勇的軍隊，在戰場上也不能缺少正奇之變。因此，我也需要有能夠擔當正、奇兩軍的大將作為輔弼。《孫子》有言，凡戰者，以正合、以奇勝。奇正相生，無窮如天地，不竭如江河，如循環之無端，孰能窮之！如今，雪下可為正軍之將，和泉可為奇軍之將，薦野增時、米多比鎮久皆勇毅之士，可以為副將，我軍當無敵于九州矣！
其戰術思想即是以正軍對抗、引誘敵軍使之混亂，然後以奇軍作側面攻擊讓其潰散，然後視情況和本隊換隊包夾並縱橫于敵陣中以擴展戰果，並且可以配合各項兵種使用，是一種靈活度甚大的戰術，充分展現孫子兵法中「難之如陰、動如雷震」的作戰思想。
除了立花自軍實行如此的戰術外，立花道雪也在築前平亂和築後遠征期間和同是大友家重臣的高橋紹運一同實行多次，兩人死後留下的子嗣立花宗茂和高橋統增也時常應用于肥後一揆動亂和朝鮮戰役中，並且廣為立花家中勇毅出眾的武將使用。
立花軍的鐵炮在織田信長于長筱之戰中實行鐵炮集團射擊前15年，立花道雪就已經大量引進鐵炮並訓練實行鐵炮集體射擊戰術。
道雪曾經針對鐵炮射擊前的繁雜動作做了研究，因為一般的鐵炮在射前必須經過數十個準備動作。結果道雪明了將彈藥和彈丸混和好一次射擊的劑量再放入特制的竹筒中的「早」之法，並備份許多個混合好的竹筒再以草繩連結成一串掛在肩上，使用時因為一同倒入了一份的火藥和彈丸，省略了射擊步驟而大幅提升射擊度。
最有實際被記載其使用情況的便是其養子立花宗茂在關原時期攻略大津城時，證明了比他家鐵炮快了約三倍的射擊度，受到當時的矚目。
並且這些鐵炮也被應用于奇正戰術中，視敵我軍的明確情況而決定先後用于正軍和奇軍，主要是作為奇軍奇襲前的混亂攻勢。
戰國當時于戰場流行的是一般2尺到3尺的武士刀，並且用于近距離白兵戰使用，然而立花道雪卻特立獨行，偏愛使用3尺到5尺的長刀，並將劍術達人的家臣山本正勝開祖的長刀流派「影流」（現稱景流長劍拔刀術、景流居合術，日文景與影同音）運用于戰陣中，是為立花家不外傳的劍術，現今于柳川市設有舊柳川藩景流保存會。
一般人皆認為長刀在戰場上相當不方便，因為在短兵相接的戰稱常態中，長刀揮斬的不好可能反而被反擊喪命，然而道雪的戰爭模式是先正攻，後奇襲，作為正攻的長槍部隊或是上述的三倍數集體鐵炮射擊部隊攻擊過後，奇襲的部隊再趁敵軍大亂之時以這使用長刀為前提的影流「斬入」部隊從旁追擊，因為敵軍先前已被正攻而混亂無心戀戰，此時奇襲追擊的長刀部隊便能無視接近戰的憂慮揮威力，以長刀的長度和威力追討敵兵，使其潰散敗逃。上述鐵炮射擊和此長刀部隊的配合攻勢，是為「強襲戰法」。
立花道雪雖然下半身殘疾但本身也常于戰場上坐于轎上揮動約6尺的名刀「雷切」反覆進出敵陣追殺敵人，而長于劍術的立花宗茂和家中大將如小野鎮幸也同樣時常施展此劍術，並且統率這長刀斬入隊應用于肥後一揆和朝鮮戰役中。
這是立花家武士個人武勇方面的戰法，分為「貫串投出」以及「復數投出」。家臣如十時惟定、十時連貞、十時連久、天野貞成皆曾以投槍擊殺敵兵，隨後再持刀乘入敵陣追擊。
惟定曾與永祿1o年（1567年）8月14日攻略秋月家時，以四尺五寸的大剃刀貫串敵兵，然後再以虛空投的方式將其丟離三丈之遠，當地因此被稱為人投原。而連貞也曾在一場對抗秋月家的合戰中，施展以長槍串刺敵人，之後再往後蕩至前方甩出的投槍術，隨後手持長刀奮迅殺敵。連久則和天野貞成于朝鮮碧蹄館之戰相爭為一番槍，身邊都帶著數把長槍，各自先以投槍戰法擊落數騎明兵，在騎馬持刀乘入敵陣斬敵。
基本上是作為立花武士個人爭功的戰法，能展現武勇振奮將兵士氣。
噓旗欺敵之計是在戰場以適當時機揭立假旗使敵軍誤以為有援軍或者伏軍因而退卻或繞路的計謀，這在中國古代戰爭是很常見的手法，日本戰國卻鮮少武將使用，當中立花道雪、宗茂、高橋紹運則是靈活運用此計的好手。
道雪于攻略秋月家之際，因大友陣中傳來毛利軍即將攻來的傳言，使的大友軍移往築後川布陣，秋月種實見機率一萬二千兵分四隊追擊布陣于休松的道雪，道雪以斥侯得知後率三千侵攻吉光一地並于吉光~休茄子一帶事先揭立噓旗，隨後大聲擊鼓奮戰擊退秋月勢先鋒八千騎，而種實見到道雪所擺之噓旗誤認為大友軍之臼杵、吉弘兩軍乘機進攻居城而放棄追擊返回。立花宗茂則于岩戶之戰為援助被包圍的道雪，先率三百兵以鐵炮奇襲後另以二百兵立出軍旗威嚇，令敵軍以為大部援軍到來而解除對道雪的包圍。高橋紹運則于柴田川之戰先和道雪引誘夾擊秋月、問住所聯合軍令其大敗，並事先于二日市~針磨的秋月軍退路上布滿了軍旗馬印，令秋月種實驚見誤以為大友援軍來襲，繞了一大圈路才回到居城。
以上噓旗之應用為「示強之法」即是以多數的軍旗馬印加上打擊太鼓的聲勢令敵軍為之警戒甚至膽怯退卻。
立花宗茂于朝鮮碧蹄館之戰時，甚至反過來以「示弱之法」令分隊擺出少數軍旗引誘明軍來攻，然後從側面奇襲，更于救援加藤清正往蔚山路上的元濆之戰，于夜晚設假陣營吸引明軍來攻促成伏擊。
立花家從當主為道雪開始，每一戰便有軍太鼓助長士氣，道雪則自身在轎上拿著三尺赤木棒敲擊，吶喊著振奮精神，家臣們其稱為「音頭」，跟著吶喊，充分展現孫子兵法「動如雷震」的氣勢。
此軍太鼓一開始是先讓武士們用立花家的家傳酒杯「五重之杯」輪流喝酒或是粥，然後開始分五段打鼓，第一段是出征，接下來是出陣，第三段是進擊，接著是合流，最後便是凱旋。
現今則在九州柳川當地成為祭祀活動，每二年一次。
「這是立花家家寶下黑之旗和家父撰寫的《立花流鐵炮指南書》」出于武人的自尊，立花宗茂在獻上兩件家寶後便垂侍立一旁，一言不。
此旗最初是由立花氏源流大友氏的先祖大友能直從源賴朝處拜領而來，因為旗幟下黑上白因此又稱源氏白旗。此旗之後在大友家第五代家督大友親時傳位給大友貞宗之時給予了分家至築前的次子，立花家之祖的大友貞載（立花貞載）之後貞載隨當時的將軍足利尊氏東上至京都，當時貞載以華麗的軍裝並佩帶此旗而受到尊氏將軍的贊賞，往後此旗成了立花家三寶器之一。此旗有三面，分左、中、右可ha至鎧甲背後，其中中央的旗子較長約有2尺，稍微突出在兜以上可見。養子立花宗茂在出戰朝鮮之前連同金箔押桃型兜一起被配置給將士佩帶，共做了72面。
除了獻出的下黑之旗，立花宗茂還保有兩件家寶。
血染鐵扇此扇是立花貞載隨足利尊氏于攝津國東洞院烏丸與詐降的結城親光對決之時所佩帶的扇子，因為在討取親光之時染到了親光的血，因此又稱血付之扇；之後在送上級給尊氏檢閱之時也一同附上，尊氏則依此軍功回賞此扇給貞載，並一同下賜寶刀「吉光骨食」。此扇為是立花家三寶器之一。
吉光骨食是一把短刀。是由鐮倉時代的京的刀工，屬栗田口派的藤四郎吉光所打造，因吉光特別擅長打造短刀，其作品在江戶時代和「正宗」、「江之義弘」共同享有「三作」之稱呼。據傳是源氏的秘寶之一，後來落入足利尊氏手上，並且于上述同血染鐵扇一起由足利尊氏下賜給立花貞載，因此而成為立花家代代相傳的三寶器之一。
「指南書我收下了。下黑之旗是立花家三寶之一，你拿回去繼續用來領兵吧。今後就在我麾下先做個部將，不要有什麼顧慮。」德川家康寬慰說。
「這…在下領命。」立花宗茂冰冷的臉色略見緩和。
立花宗茂是安土桃山時代的武將，江時代初期的大名。高橋紹運的長男。立花道雪的養子。妻為立花誾千代。宗茂是晚年改稱的名字，幼名千熊丸、彌七郎、元服後統虎、鎮虎、宗虎、正成、親成、尚政、政高、俊正、經正、信正、立、左近將監、飛驒守。官位是從四位下、左近將監※#12539;侍從。
天正9年（1581年），膝下無子的大友家重臣立花道雪，希望高橋紹運的長子高橋統虎（宗茂初名）能繼承立花家，起初紹運因為統虎優秀的資質和器量，以及身為高橋家重要的繼承人而拒絕，但是在道雪數度的懇求之後，統虎終于成為了道雪的養子。這個時候，統虎和道雪的女兒立花千代結婚成為了婿養子而繼承立花家。但是夫妻倆處的並不好，在道雪死後也沒能留下子嗣，並且還分居了。同樣在少年時代、某次在山中散時，統虎被附有棘刺的栗子根刺入了腳掌，隨即大叫了起來，身邊的隨從急忙想替其拔出來，但是家中的重臣由布惟信見狀，卻反而將栗子根給反ha了進去，統虎一時被嚇住，便收起了叫聲，一拐一拐的繼續走，直到回到居城與道雪面會的期間都沒有再喊一聲痛。
同年11月、隨父出陣對秋月氏的嘉麻、波之戰，此戰是統虎的初陣。當大友軍回軍途中，又遭到秋月氏的追擊，在其中的石阪之戰率領3百人埋伏，偷襲敵大將堀江備前，更單挑打贏對方，和家臣狄尾大學一同討取了堀江級。
隨後又攻打秋月，原田聯軍，在岩戶合戰中，率一千騎以威嚇混亂敵方，並且奇襲擊破，追擊至西築前的早良郡才停止。17歲，在養父道雪實父紹運出兵築後之時，僅以五百兵力守城，秋月種實見立花山城兵少便率八千大軍來攻，並內通立花家臣櫻井兄弟暗中謀反，然而卻被宗茂識破，評定了謀反的兩人。宗茂面對秋月八千大軍，先以家老米多比鎮久率百余名兵力繞到秋月軍後方，佯攻秋月家居城古處山城，引誘了秋月軍部分兵力追擊，這時統虎和家老薦野增時率一百五十兵力以火計夜襲秋月本陣，造成秋月軍前後混亂，家老十時連貞也率兵從側面突入，鎮久也繞回來夾擊，遂使秋月種實狼狽的退回居城，再無興起攻打立花山城的念頭。
天正14年（1586年）、島津軍為了統一九州島島而侵略築前地區的大友家領地，統虎實父紹運在岩屋城以約八百人抵擋了島津軍約五萬兵力的攻勢，使其損傷了四千五百多人以及許多大將，拖延了近兩星期後，終于全軍壯烈犧牲。隨後統虎在立花山城做徹底抗戰、積極的出城使出游擊戰術，更令家老內田鎮家使出詐降之計拖延時間，又趁機偷襲島津軍本陣討取百余人的級，並且掃除正在岩戶一帶準備軍糧的原田種實部隊討取七百人，更打退島津軍的援軍秋月種長部隊二千人。終于，大友家等到了豐臣秀吉的援軍，使的島津軍被迫從立花山城撤退，而統虎並沒有等待援軍，隨即率一千五百名兵力追擊島津軍，連帶攻下了高鳥居城，並取回了父親的居城岩屋城和寶滿城，僅2o歲便立下了驚人的戰功。
「宗茂，你今後就擔任築前軍事總指揮吧。等大友家正式臣服後，我就會奏請秀長給你委任狀。」別看大友家現在兵微將恐，這實際上石因為各地豪族的不合作造成的。一旦立花宗茂成為豐臣軍的方面指揮官，便可以豎起大旗，輕而易舉地招攬到大量的北九州豪族的兵馬。
「多謝大人！如果是這樣的話，我可以馬上去說服我的父親來投。」立花宗茂沒想到可以得到德川家康的青睞，立即雄心大起。立花家看來也可以借機拖離大友，成為一方大名了。
立花宗茂的親父高橋紹運本名吉弘鎮理，後改名吉弘鎮種。生于天文十七年〈1548年〉，為豐州三老之一的吉弘鑒理的次子，母親為大友家第二十代當主大友義鑒之女。幼名千壽丸、孫七郎。元服後拜受大友義鎮〈後來的大友宗麟〉的鎮字，改名吉弘鎮理。吉弘鎮理年紀輕輕已經是氣度恢宏，重情重義的人，加上其出眾才能，在家中得到極高的評價。
吉弘鎮理的初陣是在十四歲的時候，即永祿四年〈1561年〉與毛利家的門司城爭奪戰。由于毛利水軍于此戰奪得制海權，大友軍給打敗，吉弘鎮理遂負責吉弘隊的殿後工作，抵擋毛利軍的追擊。吉弘鎮理于處理這場撤退戰之中得到了寶貴的作戰經驗。
自此戰以後，古處山城的秋月種實、岩屋城的高橋鑒種、立花山城的立花鑒載等勢力受到毛利元就的策反，紛紛倒戈。大友軍先于永祿十年〈1568年〉討取立花鑒載，可是就在翌年〈永祿十一年，1569年〉，毛利元就率領四萬大軍渡過下間海峽，包圍立花山城，當時立花山城群龍無，只好投降。同年五月，大友、毛利兩軍于多多良川交戰，吉弘鎮理與兄長吉弘鎮信，代替臥病在床的父親指揮軍隊作戰；十月，毛利元就得到山口高峰城和月山富田城分別被大內輝弘和山中鹿之介攻擊的消息，立即下令吉川元春和小早川隆景撤退。吉弘鎮理與兄長鎮信一同領軍進行追擊，並擊敗了毛利軍。
立花山城和岩屋城，原是大友家的領地，可是一旦落在敵人手中，將會引像「多多良濱合戰」這樣的苦戰。大友義鎮有見及此，于是考慮由自己信賴的家臣擔任城督之職。由于前岩屋城主高橋鑒種的本家一萬田家〈高橋鑒種乃大友家臣一萬田親泰之子，1546年入繼高橋家〉與吉弘家有著姻緣關系，可是當時吉弘鑒理病重，不能理事，兄長鎮信已經繼承了吉弘家業，需代父管理居城－－筧城，大友義鎮遂改派在家中人望甚高的吉弘鎮理入繼高橋家，擔任岩屋城督，再加封寶滿一城；並取了高橋家的通字－－「種」，改名為高橋鎮種。時為永祿十二年〈年〉五月，高橋鎮種二十三歲。
天正六年〈1578年〉，高橋鎮種剃出家，號「紹運」。同年，高橋紹運參與大友家日向國征伐戰，可是在高城川〈耳川之戰〉一役被島津家殺得大敗，大友軍死傷數以千計；紹運的兄長吉弘鎮信、妻子「宋雲尼」的兄長齋藤鎮實盡皆陣亡。
高城川合戰後，築前秋月種實、築紫惟門等國人眾再次叛變，加上龍造寺家和島津家開始將爪牙伸向大友家，大友家面臨被滅亡的危機！高橋紹運與家中宿席猛將戶次道雪，為了防衛築前，抵抗龍造寺、秋月、築紫等的攻勢而奔波勞碌。高橋紹運在與戶次道雪的合作中，從對方身上得到很豐富的作戰知識和經驗，因此紹運對這位比他大三十五歲的前輩更是尊敬有加。
天正九年〈1581年〉，高橋紹運的長子高橋統虎，娶了戶次道雪的女兒－－立花山城主誾千代，更加深了兩家的親密關系。然而戶次道雪只有一位獨生女兒，常慨嘆膝下沒有男丁繼承家業，高橋紹運唯有讓兒子統虎當道雪的養子。翌年道雪改姓立花，高橋統虎亦改名為立花宗茂。這位自幼受紹運、道雪兩位名將燻陶的宗茂，日後在各大小戰役中憑其智謀武略，屢建奇功，獲得世間的高度贊賞。
天正十二年〈1584年〉三月，肥前之熊龍造寺隆信于沖田畷合戰中被島津軍討死，雖然龍造寺家尚有鍋島直茂支撐著，但是經此重創，龍造寺家勢力已然不如往昔。高橋紹運乘此機會，與立花道雪出兵奪回落入龍造寺家的築前、築後兩國。由于紹運與道雪二人正身在築後戰線，後方築前防衛相對地比較薄弱，于是引得秋月種實趁虛攻打立花山城；但是道雪預先留下的立花宗茂使用夜襲戰略，出其不意的把秋月種實軍擊破。
此後，高橋紹運和立花道雪二將，在龍造寺攻略戰表現得極度活躍，先是攻陷貓尾城，令城主黑木家永自盡，其後降服了山下城城主蒲池鎮運。大友軍一連攻陷龍造寺家諸城，並對龍造寺家在築後最重要的據點柳川城構成極嚴重的威脅。然而，戰事持續至翌年〈1585年〉，立花道雪回援府內時以七十三歲的高齡歿于陣中，高橋紹運自忖獨力難支，唯有班師回到築前岩屋城。
不久，傳來龍造寺家成為島津家的從屬的消息，現在九州島已呈現大友、島津兩雄對峙的局面；大友宗麟遣使至剛剛降服四國的豐臣秀吉，請求派軍隊援助。豐臣秀吉以新得到的關白身份，命令島津義久停止戰爭；可是島津義久卻欺他山高皇帝遠，索性不听命令，決定在豐臣秀吉大軍進入九州島前先滅掉大友家，好讓自己有充足時間準備迎戰事宜。于是島津義久點起五萬大軍，以怒濤之勢席卷北九州島。
翌年〈天正十四年，1586年〉，築前岩屋城、寶滿城、立花山城被島津家圍得水泄不通；立花山城尚有立花宗茂堅守著，可是岩屋城的情況並不樂觀。立花宗茂曾勸父親移軍到立花山城一同防守，然而紹運不肯；這邊廂島津義久素知高橋紹運之勇，曾派新納忠元對他進行招降，可是紹運不為所動，並表示已然下定決心跟島津軍作殊死戰。v