北條家采取了籠城死守的方式。但是隨著支城被攻陷，豐臣的二十多萬大軍包圍小田原城，包圍約三個月左右，終于城內的主戰派戰意低落，最終氏政開城投降，氏政最後與其弟氏照被下令切月復自盡，終年63歲。法名為慈雲院松嚴杰公，墓地在神奈川縣箱根町金湯山早雲寺。
北條氏政，後北條氏的第四代當主，是北條氏康的長男，幼名新九郎。母親是今川氏親的女兒。在天文二十三年相甲駿三國同盟成立時，向武田家迎娶信玄之女為正室以鞏固同盟。
永祿二年，父親北條氏康隱居，將家督之位讓給了氏政，但實際上氏康仍然居于小田原的本城內而被稱為御本城樣，繼續協助氏政處理政事，大權在握。然而就在氏政繼任家督的翌年關東一帶因為天候不佳生了罕見的大饑荒，大批農民逃離，使稅收和兵源銳減，為了安撫領民的不安氏政在二月至三月期間大規模推施德政令減免稅務進行處理。並且于當年六月布撰錢令，將質地完整的銅錢地惡錢訂立明確的混合比率讓往來商賈遵循。立法規定一百文錢中精錢跟地惡錢的比率為七比三，貨幣改革大大降低許多以往的商業糾紛。
永祿四年，得到上杉憲政讓位的長尾景虎揚言要在小田原城繼任關東管領，打著收復關東的名義自越後經過上野將大軍帶入關東平原，許多原本依附在北條家勢力之下的小豪族眼見長野業正、太田資正等上杉舊將先後加入，越後軍聲勢大漲，紛紛易幟投向景虎陣營。在父親氏康的指導下氏政對這些豪族的見風轉舵采取不聞不問的態度，只是專心整頓軍需、加強城防，當越後軍勢如破竹地攻到小田原城下時已經完成各項防御工事的小田原城已然不是遠道而來、後勤難繼的長尾景虎在數天間可能攻陷的，此外受到氏康邀請的甲信武田軍也就側面對最支持長尾軍的上野國人眾之老巢牽制威脅，種種不利因素下長尾景虎在十五天後便無奈收兵，轉往鐮倉行禮繼任，拜上杉憲政的「政」字改名上杉政虎。
在越後軍撤出關東後，原本倒戈的國人豪族在北條家的威勢下又重新宣示投效，同時因為景虎長年和一向宗敵對，當他進出關東時同樣打壓了在關東的一向宗勢力，在越後軍撤退北條家再度整頓關東之時，氏政不但未協助一向宗重建，更和景虎一樣對一向宗威權已隱隱凌于大名的態勢感到威脅，心中早有不滿，趁此良機暗中收回了原來被一向宗所把持的座，同時在領國內宣布禁止一向宗的所有布教行為。
永祿七年，長年與北條家敵對的上總大名里見義堯、義弘父子再次應上衫謙信之邀和岩槻城的太田資正一同出陣進攻下總，當時北條氏康已在下總江戶城的察知里見家將大舉進攻時，遂讓氏政命動員相模、伊豆、武藏領內所有家臣出兵，再度和里見家在其陣地市川北方的國府台交戰，是役里見軍大敗。並于戰後說降太田資正之子太田氏資背父稱臣，放除生父資正。第二次國府台會戰後北條家聲威大振，上野的由良氏、下野的佐野氏、下總的梁田氏等有力國人在永祿十年相繼拖離上衫陣營臣服于北條家。
當年八月，武田家中爆嫡子義信的反叛事件，不同意父親信玄對盟友今川家開刀的武田義信欲效法信玄放逐祖父信虎的行為，事敗被幽禁，信義自殺後其妻也被送回今川家。同時武田信玄也正式展出對駿河的野心，今川家當主今川氏真決意截斷對武田領海鹽的輸送，實行經濟封鎖，北條家在氏康決定扶弱鋤強後一體實施。
永祿十一年，武田信玄在和織田信長取得默契後與德川家康結盟出兵瓜分今川領，原屬于今川家的遠江、駿河分別遭到德川、武田侵佔，當時在駿府城陷落後嫁給今川氏真的氏康之女竟然是走路逃亡回到小田原，讓氏康大為光火，北條氏政在氏康的命令下忍痛將結褵多年的妻子送回武田家。翌年正月，北條氏政親率四萬五千大軍出陣掛川城，援救投筆頭重臣朝比奈泰朝的今川氏真，意欲在日後假氏真之名光明正大侵入駿河。但是在薩垂與據守駿府的一萬八千武田軍攔截，兩軍對峙，氏政西進的道路被阻。在氏真為德川家康所迎的消息傳開後兩軍各自歸國。
在開啟與武田家戰端的同時北條氏康也暗中派出使者往來越後，透過三子氏邦及四子氏規的努力斡旋。曾為了關東一地爭鋒多年的北條、上杉兩家正式締結相越同盟，本來是要以氏政的次男國增丸用做為謙信養子的名目遠赴越後在實質上擔任人質，可是因為氏政疼惜自己的兒子年紀尚小，所以向父親氏康求情將人質人選換為幼弟三郎，也就是後來的上杉景虎。
同年十月，武田信玄由上野出擊，兵直逼小田原城，北條氏康重施故技，以堅壁清野戰術應對，在武田軍撤退後，氏康命令氏照、氏邦餃尾追擊，在三增一帶生激戰敗北。
元龜二年五月，北條氏政在和會津蘆名家聯絡後出兵討伐長年和里見、宇都宮連手對抗北條家的常陸佐竹氏，氏政帶兵自下總出陣，與關宿城主梁田晴助會合後，至結城晴朝的山川城著陣，隔鬼怒川和佐竹軍對陣，攻打多賀谷政經的下妻城，當時正與蘆名勝盛氏交戰的佐竹義重聞訊後火抽兵折返，先和宇都宮家將兵力集結後方一舉南下。氏政、氏照領軍駐扎在岩井，佐竹義重在事前察知了北條家伏兵部署後進行夜襲，敗退的氏政在路上得到里見水軍出現在伊豆沖的情報，于是在跟義重匆匆和議後，旋即將大軍帶回小田原城。
當年的十月，父親北條氏康在久病之後辭世，北條氏政終成為了關東北條家名實相符的家督，氏政接替後的第一件事便是廢除相越同盟，重新和岳父武田信玄締結相甲同盟，然而他的妻子在回到甲斐後立刻就出家並死去。法名黃梅院，氏政在相甲同盟重建後于箱根早雲寺里建了黃梅院的塔頭並迎回她的分骨供奉。翌年，北條氏政實行軍役改革，將軍權集中，一來可統一訓練加強戰力、二來削減麾下家臣的兵力以防止往日這些豪族們牆頭草、隨風倒的行為。
天正元年，武田信玄病故于上洛途中，家督之位由四子勝賴承接。
再度和上杉宣戰後，北條氏政在天正三年大規模展開軍事行動，北條氏照活躍于北關東先是驅逐了下野豪族小山氏，再以栗橋城為根據將北下總、南下野完全納入北條家的支配。
天正四年，身任將軍的足利義昭為了反抗織田信長，著力進行相越甲的和睦調停工作，欲促使三家結盟，但是因為氏政對謙信傲慢行徑的惡感，謙信對北條家態度反復的不信任，再加上當時上杉與織田本為同盟、北條和織田亦還有來往，足利義昭耗盡心思，終全盤落空。
天正五年，氏政將妹妹尾崎殿嫁給武田勝賴以鞏固雙方的盟約。翌年，上杉謙信暴病身亡，當時成為謙信養子的氏政之弟景虎與謙信外甥景勝同列為繼承人，上杉家中也因此分為兩派，爆爭奪繼承權的的御館之亂。由于北條軍當時大多在攻打上杉領地。所以氏政先向盟友武田求助，請武田勝賴出兵協助景虎，但勝賴卻被上杉景勝以一萬兩黃金、割讓上野及娶其妹為妻的重利引誘，而且考慮到上杉家同樣面臨到織田軍的威脅，兩家有同仇之慨，反觀北條家多半僅為自身利益出兵關東，完全無意西進和織田軍交戰遂同意議和，因為勝賴退兵，使景虎後援不繼在鮫尾城兵敗自刃。
此因使得氏政又與武田再度對立，氏政深知很難單對上杉、武田兩家，所以選擇和德川家和睦並結盟挾擊武田勝賴。氏政和武田勝賴在駿河的黃川對峙，由于德川軍突然以北條援軍的面貌出現在戰場上，使勝賴大感意外，為防有失而退走。同時氏政透過織田家部將瀧川一益送上一匹名馬給織田信長，意圖尋求兩家的結合以應對上杉、武田兩家的聯軍。
在今川家滅亡後，原屬今川家的駿河水軍被武田家吸收，駿河灣落入已是敵人的武田家掌中，這對領有伊豆的北條家大為不利，相甲同盟破棄後氏政對伊豆西岸一直有嚴密的防備，並隨時有完全奪取駿河灣的想法，在長濱城安置原備前守、清水越前守?富永左衛門尉?山本信濃守等水軍驍將以應不時之變。天正八年三月十五日，雙方水軍在重須沖交戰，武田勝由浮島原出陣親自指揮，氏政亦命令長子氏直出陣重須湊，因為舊今川水軍向井正綱的奮戰，北條水軍受到重創，此役之敗也讓北條氏政嘆道︰「莫非北條水軍將要滅亡了。」
八月十九日，北條氏政模仿昔日父親的作法，早早退位隱居將當主寶座讓渡給氏直，當時氏政四十三、氏直十九。自號截流齋，引退後的氏政跟當年的氏康一樣依舊協助氏直推行政務，並過問決策，被尊稱為御隱居樣。
天正十年，消滅了武田家的織田信長亦在本能寺之變中從人生的舞台上匆匆一鞠躬，北條氏政把握良機讓當主氏直和三弟氏邦一同出兵襲擊織田家派駐關東的指揮官瀧川一益，在神流川之役中將其擊潰，重新奪佔上野，隨即在織田軍先後撤出新佔的領地時，北條氏政派兵攻入甲斐都留郡和信濃佐久間郡、小諸郡，在甲斐若神子跟同樣對武田舊領有興趣的德川家康達成協議均分武田舊領，雙方交換領地，北條家把在甲信的佔地讓給德川家康，德川家康則把在西上野的佔地交給北條家，投入家康麾下的武田舊臣真田昌幸的上野沼田城也讓給北條家。家康之女督姬也嫁給當主北條氏直，兩家結盟。
信長死後，本為其部將的羽柴秀吉攻滅了反叛的明智光秀，並平定了畿內一帶。中國毛利家、北陸上杉家、四國長宗我部家相繼臣服，連氏政的姻親德川家康亦難躲時代的洪流投入秀吉麾下。出征九州島島前夕，豐臣秀吉布「關東無事令」，但未感受到秀吉威脅的北條氏政卻以為關東八州已在掌握，和德川、伊達又有同盟關系，而且這嚴重違反北條家在關東的利益，于是不與理采，和佐竹氏、結城氏、里見氏等依然戰事不斷。
天正十六年，秀吉在京都聚樂第召集全國諸大名，以氏政為，其弟氏照、氏邦都是無視秀吉的一派，氏政堅持認為秀吉出身低賤，北條一族沒有理由向他臣服，只有氏規一人仍然透過家康與秀吉交涉，最後氏規在氏直的支持下達成只要真田昌幸將沼田城交還，北條家便投降的條件。但是氏政仍然在領內召集士兵及整修防御工事，當時收下沼田領地的氏邦將此地交由家臣豬俁邦憲管理，不料邦憲竟無視于秀吉將利根川以東葬有真田家祖先的名胡桃城仍為真田昌幸保留的協議而將之攻取，此事引起秀吉大怒，遂于天正十八年三月一日動包括了四國、九州島島軍勢的二十二萬大軍進攻小田原城。
當初在秀吉出關東無事令時便已對其十分不滿的氏政在領內再度下達總動員令，從各支城調度兵糧及武器，為了避免部將叛變，要他們交出妻子及家人做為人質，在城中貯備足夠三年的糧草。戰前的軍議中強烈主戰的氏政認為盡管秀吉招來了二十二萬大軍，出身低賤的他必不能讓毛利、上杉等名族真心臣服，可一戰破之。氏政以這樣的論點與主張守城戰的宿老松田憲秀爭辯不休，直至戰前兵力仍分散在各支城，兵糧、軍資的分配也未穩妥，就以這樣輕敵的態勢迎戰秀吉。
盡管如此，氏政依然認為面對連名將上杉謙信及武田信玄都無法攻陷的小田原城，縱然秀吉名冠當今也非是敗退不可，這樣樂觀的想法完全忽略了繼承織田軍制的秀吉跟上杉、武田的一大不同點，完成了兵農分離制的秀吉軍是不怕打持久戰的，他所要對付沒有後顧之憂，不需要回鄉操持農事的職業軍人。
第一座遭到攻打的是當初依據箱根天險來建築由北條氏重臣松田康長鎮守的山中城，在羽柴秀次七萬兵力的猛攻下山中城不到半天便宣告失陷，秀吉率領大軍一舉越過箱根山包圍小田原城。籠城期間，秀吉依黑田如水之謀，打破慣例允許諸大名的妻妾隨陣，自己更以身作則帶上愛妾澱姬，不時在陣地中觀賞能劇、開茶會，小田原城內氏政、氏直等人也圍棋、將棋、雙六等各種博戲來打日子。就在這攻守雙方都詭異地悠哉之時，在秀吉的命令下北條方的支城也被聯軍的各部隊一一攻陷，只剩下北條氏規的韭山城、北條氏照的八王子城和成田家的忍城。
六月二十四日，八王子城被攻陷的消息傳來，同時流出小田原城內的筆頭家老松田憲秀乃是秀吉內應的傳聞，北條氏規放棄韭山城，投降秀吉軍，回到小田原城，勸說氏政投降。見到大勢已去，一直強硬主戰的氏政也放棄了。七月五日，氏直之弟氏房出城來到豐臣方瀧川雄利軍陣中請降，秀吉答應了他的請求但是要求氏政和同為全面抗戰的氏照兄弟及家老大道寺政繁、松田憲秀四人切月復自盡以為謝罪。北條氏直則是在岳父德川家康的求情下獲得赦免，但是領土被全數沒收。
七月十一日，北條氏政與氏照一同到城下侍醫田村安清邸中自盡，由四弟氏規介錯，享年五十三歲，法名慈雲院殿勝岩宗杰大居士。
北條氏照，相模北條氏康的次男，幼名藤菊丸，母親是今川氏親的女兒。父親氏康為了謀求北條家勢力的擴張而與關東各地植根深遠的豪族結親，氏照也在七歲時成為山內上杉家的武藏守護代，瀧山城主大石定久的養子，大石家的繼承人，改名作大石氏明。
在北條家完全並吞了大石家在武藏的勢力後，北條氏照便在氏康的命令下與大石定久解除了父子關系，恢復原姓北條，易名氏照，成為瀧山城主，在其領內使用‘如意成就‘的方形朱印。與兄長氏政不同，氏照是十分深謀遠慮的人且生性剛毅堅沉，可說是北條家中最接近其當主氏政之人，不僅僅是家中屈一指的戰將，對北條家的內政也有相當大的影響力。
當年在北條與武田、今川成立甲相駿三國同盟時，房總的最大勢力里見家也與長尾景虎締造了房越同盟以和自第一次國府台會戰後日益敵視的北條家抗衡，之後永祿四年參與長尾景虎的關東攻略，當主之子里見義弘更隨越後軍包圍北條家的小田原城。
永祿七年里見義堯、義弘父子再次應上衫謙信之邀和岩槻城的太田資正一同出陣，這時人在下總江戶城的北條氏康察知里見家將大舉進攻下總時決定與里見軍一決生死，動員麾下所有家臣出兵再度與里見家在國府台交戰，是役之中氏照十分活躍，竭力奮戰，里見軍大敗，義弘和正木時茂落荒而逃，時茂的嫡子和弟弟一一陣亡。
永祿十一年，下總栗橋城陷落，北條氏康擊敗以古河公方為的反北條勢力，北條氏照因戰功成為栗橋城主。之後在當年十二月武田信玄撕毀與駿河今川家的盟約，揮軍攻入駿府城將今川氏真追放，為此北條氏康決定支援今川氏真而與長年爭奪關東霸權的上衫謙信和睦以抗信玄，在相越同盟之中氏照與弟弟氏邦負責擔任與上杉家禮儀往來的交涉任務，交涉期間信玄命甲信、西上野的家臣出兵包圍小田原城，不過由於氏康不理信玄的挑釁固守城池而不得不退兵回國。
北條氏康見武田軍已退，機不可失急命北條氏照與氏邦由後追擊，在三增岬的中里、上宿、下宿布陣，就在武田軍精銳山縣昌景所率的赤備騎兵隊已從志田岬通過，內藤昌豐正指揮運糧隊通過之時，北條氏照覬得此時讓軍中猛將北條綱成動攻勢，突擊內藤昌豐隊。不料，奇變橫生，應該走遠的山縣昌景竟然如疾風掣電一般回援，急襲北條軍的左翼，引起北條軍的大混亂，北條氏照飲恨敗北，喪師三千，逃入半原山。
父親氏康于元龜二年去世，兄長氏政仿效父親隱居讓長子氏直繼為家督，于幕後輔佐政事。終於親理政事的氏政在父喪不久後便推翻了父親以往的外交方向毀棄相越同盟，轉與武田家再次締結甲相同盟。以統一關東平原為目標的氏政向歸屬上杉家的關東豪族出兵，北條氏照作為北條軍的主將征戰各地，尤其活躍於北關東。
天正三年，北條氏照先是攻下小山氏的居城只園城，小山氏當主秀綱逃往常陸依附佐竹義重，北條氏照也掌握小山氏領作為跳板進攻常陸，後來以栗橋城為根據將北下總、南下野完全納入北條家的支配。天正十年，本能寺之變後出兵織田軍撤走後已成空國的上野並攻入甲斐都留郡和信濃佐久間郡、小諸郡。當年尾古河公方足利義氏歿，將下總古河城也收入北條家的領土範圍之內。
當時同樣對武田家舊領有興趣的人還有統率東海道三國的德川家康，他奪取了甲斐信濃兩國的大部份及一小部分上野。天正十一年，德川家康與北條家達成協議均分武田舊領，雙方交換領地，北條家把在甲信的佔據地讓給德川家康，德川家康則把在西上野的佔地交給北條家，投入家康麾下的武田舊臣真田昌幸的上野沼田城也讓給北條家。家康之女督姬也嫁給當主北條氏直，兩家結盟。
此合約對佔有沼田城的真田昌幸有損無益，昌幸大怒而拖離德川家轉與豐臣秀吉合作。翌十二年，德川北條兩家聯手進攻真田昌幸。北條家以北條氏照為總大將，領七千五百兵馬攻向沼田城，氏照連續三輪攻城但都被沼田城守將矢澤綱賴一力硬頂住，當進攻上田城的八千德川軍慘敗之消息傳來後，氏照在幾次小規模攻擊皆不克後當機立斷下令撤退，以防止步上德川軍的後塵。
天正十八年，得到德川家康臣服並攻降九州島津家的豐臣秀吉要求北條氏政上洛服于豐臣家。氏政以為關東八州已在掌握，和德川、伊達又有同盟關系而不與理采，時任評定眾筆頭的北條氏照也以強硬的態度反對臣服秀吉，與氏政同為主戰派。之後生了‘名胡桃城奪取事件‘，北條家臣豬俁範直奇襲名胡桃城，真田家守將鈴木重則城破自刃。
豐臣秀吉為此氣極大怒親率二十二萬，甚至動員九州四國北陸的大名以雄雄烈火之勢卷向關東八州。北條氏照為一門眾中最為善戰的主力將領所以留任小田原城協防，八王子、栗橋、小山、榎本等領地則交由家臣死守，面對秀吉的大軍包圍，氏政沒想到後援充足的豐臣軍並未如當年的上衫謙信和武田信玄一般因乏糧而敗退。六月二十三日天色未明，豐臣軍北陸支隊乘霧猛攻八王子城，八王子城在一日間陷落。
八王子城失陷後十日，當主氏直之弟北條氏房出城至秀吉陣中要求以切月復來換取城兵與兄長的性命，秀吉答應了他的請求，小田原開城全面降伏，在秀吉的命令下北條氏照因為與兄長氏政同為全面抗戰的主張者而被剖要求切月復謝罪。七月十一日，北條氏照隨氏政一同到城下侍醫田村安清邸中自盡，享年五十一歲，法名青霄院殿透岳宗關。
北條家滅亡已成定局，如何在滅亡北條家後，讓合適的人選來治理關東一帶，成了豐臣秀吉的一件心事。
1589年11月，應北條家的要求，秀吉給信濃的真田昌幸下手諭，令他將沼田城讓出來，而此城為真田家先祖之墓所在。昌幸猶豫之際，北條悄然以卑鄙手段將其奪來。盡管如此，秀吉仍然沒有向北條家問罪，還是一再催促氏政進京。得了不少好處的北條家仍然不肯臣服，並特別聲稱北條與德川官位不同，待遇各異，不可同日而語。這激怒了家康，上書秀吉要求討伐北條。正逢北條家部將豬俁邦憲強奪名胡桃城。名胡桃城代鈴木重則自刃。在得到眾多大名的相同意見後，秀吉同意對北條家開戰。
北條氏政在看到挑戰後，卻自鳴得意。自認為關東與駿河之間山巒重疊，交通不便，敵人糧食運輸上有困難，因此戰爭越持久越有利。更何況自家的小田原城宛如烏龜殼般難堅固，因此並不擔心。但是氏政不知家康早已從伊勢大湊的商人處購買了三百只運糧船，另外秀吉也命部下九鬼嘉隆、加藤嘉明率糧船從水路運糧。秀吉還在東海與京都之間架設驛站，以傳遞關東地圖、城郭一覽表、軍事配備等消息。
萬事俱備後，家康率數萬騎兵為先鋒，宇喜多秀家率水軍，一起出征北條家。其他眾多大名也紛紛出兵響應。北條軍在節節退守之後終于生變。北條家老臣松田憲秀先內應，其它將領也紛紛投誠。氏政則龜縮在小田原城內堅守，秀吉采取了圍城的戰略。經過長期的圍城，小田原城內群疑蜂起、兄弟相疑、父子不睦。7月5日，小田原城落，北條氏規、氏政自殺，氏直被放逐到高野山。
北條氏規，北條氏康四子，韭山城城主。
幼年，與德川家康在今川家同為質子，與家康交好。
豐臣秀吉討伐北條家時，力主議和。小田原城被圍一月後，從韭山城來與豐臣家談判，入小田原城勸其兄氏政投降，保住了北條家一族。
1589年後北條氏拒絕臣服豐臣家，于是豐臣秀吉下令全日本大名討伐北條。家康在支援戰線上有不少功勞，最終北條目在小田原城被包圍一段時間後投降。戰後家康轉封關東，領有相模、伊豆、武藏、上野、下總全部，下野大部，上總小部，（至關原之戰時，約為二百五十五萬七千石），改建江戶城為居城，並且繼續原因是討伐領地內的後北條氏殘黨，以及對領土進行檢地。
先，采取新辦法配置家臣。德川家康在近江戶的武藏、相模等地，集中了直轄地和封地在一萬石以下的下級家臣。萬石以上的高級家臣配置得盡量遠些，分布的密度是關東的西南部略稀，東部與敵對性大名接壤的邊境地帶較密。顯然，這樣配置是一種臨戰體制。而且他在進入關東的同時，便決定將封地換算成產量給家臣。這些措施對進一步控制家臣，鞏固關東新領地起了很大作用。
其次，德川家康為了調整農村中的租佃關系，穩定新領地的秩序，還開展了大規模的檢地。其具體辦法是，在土地登記冊上，在隸屬農民登記人姓名的右上方標上人名肩書，表明該人耕種的土地其領有權是屬于哪個名主的。這樣做，是既承認身為領主的名主的土地領有權，使其負擔交繳年貢的責任，另一方面又承認租佃者尚不穩定的耕作權。這種措施對治理關東這種比較落後的地區是得策的。
最後，德川家康也十分注意展領內的工商業。為了解決陸路運輸和吸引外地商人來江戶經商，從江戶和周圍農村征調人夫建立了道中雲馬役。為了解決水路交通問題，組織人力挖掘溝渠，使船舶可以直接停江戶城下。又指定專人管理領內的度量衡；委托從舊領地跟來的土豪式商人展江戶的市區建設和對工商業進行管理；1592年以後，鑄造了號稱武藏小判的一兩金幣，以促進貨幣流通。隨著江戶建設的步步進展和工商業的繁榮，外地商人紛紛來到江戶。德川家康對關東的建設，為他後來奪取全國政權提供了巨大的經濟支援和鞏固的根據地。
13日，秀吉入城，將北條家關東的領地封給了家康。此後，秀吉由小田原城出，，以德川家康為先鋒，開始前往平定奧州。
因為伊達家的支援，佐竹家集結了一萬五千兵力頑抗。德川家康派本多正信前往勸說其歸降。
佐竹義重，戰國時代的大名。河內源氏後代，為佐竹氏第十八代當主。兒子有義宣、義廣、貞隆、宣隆和義直。幼名德壽丸、次郎。佐竹氏二十代家督，關東之名將、軍事家及外交家；人稱「關東之鬼」。天文十六年(1547)生于常陸太田城，父親為「常陸之雄」佐竹義昭。
幼年的義重，已是深具武勇之才，為重臣們所期望。永祿五年(1562)，由于父親佐竹義昭體弱多病，故于三十二歲盛年時早早讓位予十六歲的義重；三年後病死，從此佐竹家走向最盛期。繼承家督同年，義重迎來初陣，與相馬盛胤對戰于甕之原，義重于此戰中大獲全勝，並連取七敵將之級，威振常陸。
之後，義重開始統一常陸的計劃。擊退了附近的小田氏後，開始與關東地方的後北條氏和東方地方蘆名氏對立，使佐竹軍在兩條不同戰線上作戰。後來蘆名氏受到了伊達政宗的攻擊，勢力大減，于是開始以救援佐竹家為名對于伊達政宗。不過接連在人取橋和折上原戰敗後，幾乎陷入了滅亡的危險。佐竹義重是一代名將，作戰時身先士卒，曾經有一次北條大軍入侵，當義重領兵對抗時，義重指出︰「敵軍遠來疲乏，要是我軍听從軍令，焉能不勝？」之後，義重立刻策騎沖入敵陣，使士氣為此大振，最終擊潰北條，後來義重因此被稱為「阪東太郎」。加上義重著重軍紀及士兵服從性，故佐竹軍隊作戰果敢勇猛，莫之能御，義重也從此得到「鬼義重」之名，名振關東、常陸一帶。
鑒于佐竹氏于鎌倉、室町時代的宗族之亂，義重承襲父親義昭的政策，與周圍的大名廣結姻親，不但可增加統治範圍，也是作為一種保護的政策。同時義重也與佐竹南、北、東三分家的關系漸次拉近，作為屏障之用，義重也常對眾子教誨道︰「萬事以保護佐竹為要」。雙管齊下之下，常陸外圍，全是親佐竹的大名保護網，可見義重的外交之高明。難怪有人說如說東北之雄，伊達外，唯佐竹矣。
1589年，義重將家督繼承給長男佐竹義宣。年，豐臣秀吉下令全日本大名攻打常陸之時，義重積極勸誘義宣降伏。因而保住常陸國的領地。自此在太田城隱居，當義宣被調封到出羽國久保田藩時，義重移往南部領六鄉城，1612年狩獵時下馬死去。
佐竹義宣是日本安土桃山時代及江戶時代大名。佐竹氏第十九代的當主。出羽國久保田藩第一代藩主。佐竹義重的長男。通稱次郎，官位是從四位上左近衛中將及右京大夫。
義宣1589年繼承家督，繼承了父親佐竹義重的武勇，繼任家督後與相模的北條氏、陸奧的伊達氏作戰。
年小田原征伐後積極降伏，成功保留領土。翌年將反對義宣勢力的江戶重通流放，又殺宮常陸南方三十三館領主們，成功保留在常陸國54萬的領地。後來與石田三成親近。小田原之戰爆後，在石田三成的游說下從軍出戰。受到豐臣秀吉的嘉獎，不但拿到加蓋秀吉朱印的常陸國舊領認可證書，而且還得到陸奧國的一部分，所領達到五十四萬石。1597年，因在處分下野國的宇都宮氏中受到牽連，險些招來大禍，後來在石田三成的全力周旋下才得以逃拖。
1599年，豐臣家武力派七將追殺石田三成時，義重不畏風險的解救三成于危難中。石田三成受到七將襲擊的時候，保護三成安全離開。在關原之戰支持西軍，是關東地方少數支持西軍的大名。但是因受到附近地區的大名監視，因而舉兵不動關原大戰爆後，又義無反顧的加入石田三成的西軍。在父親、家臣團的猛烈反對下始終鮮明的打著西軍的旗幟作戰，被家康贊為「世上少有的義氣之士」。戰後移封至出羽國久保田城十八萬石。成為久保田（秋田）藩的任藩主。
2年被德川家康減封到東北地方的出羽國久保田18萬石。不久築城了久保田城，為今天的秋田市一帶。大阪之陣中冬之陣和夏之陣亦在陣，當中夏之陣中與木村重成和後藤基次交戰，但陷入苦戰，在上杉景勝的救援下，才能拖險。1633年死去，享年64歲。由岩城貞隆長男佐竹義隆繼位。
秀吉根將常陸全領都封給佐竹，佐竹于是謀求對南常陸的統治權，遭到了南常陸以33館為代表的豪族勢力的抵制。佐竹義重先後滅掉了水戶的江戶氏和府中的大掾氏。但並未起到殺雞儆猴的效果，大掾氏系的支族鹿島氏公然反抗。v