這時，義重忽然隱居。由佐竹義宣繼任領主，並出文告「在太田城召開梅見宴會（賞梅宴），同時，對南常陸進行知行分配」，要求南方三十三館主赴會。南方三十三領主以為佐竹父子拿他們沒辦法，想用談判來解決領地問題，于是提出條件︰佐竹父子必須到會，在條件得到滿足後，三十三館主齊集太田。宴會上，佐竹家臣極盡殷勤，酒過三巡、微醺之際，佐竹的家臣們卻一個個的不知什麼時候退了出去。然後，忽然全副武裝的鐵炮隊沖入，一陣亂射，三十三館主一起斃命。隨即，佐竹軍勢迅雷般南下，消滅了三十三館的勢力。一舉制霸了常陸南部。佐竹義重父子的這一手，大有劉景升平荊州的風範，機謀之周密、手段之狠辣、行事之果決，差可仿佛。
佐竹家降伏後，宇都宮家業隨之降伏。
宇都宮廣綱是下野的戰國大
宇都宮尚綱之子.父親在與那須高資的戰斗中戰死
廣綱以七歲的幼齡繼位.但不久居城宇都宮城就被謀反的家臣壬生綱房奪佔.廣綱在芳賀高定的保護下逃
並在其輔佐下奪回城池、復興了家族。
其後來與上杉謙信結盟並同後北條氏以及北條家手下的諸大名對立。雖然廣綱一度向北條氏屈服。但是平生大部分時間都是和以盟友佐竹家為的北關東大名們一道反抗北條的進攻，來保證自家的獨立。
芳賀高定，通稱紀十郎，宇都宮家臣益子勝宗的三男，本名益子宗之。芳賀氏以天武天皇之子舍人親王的九代孫清原高重為遠祖，清原高重因故惹怒花山法皇而被流放至下野芳賀郡大內莊，其後代遂自稱芳賀氏，七代孫高親時投入宇都宮家麾下，後于源賴朝的奧州征伐中芳賀氏與益子氏大為活躍，芳賀氏因本姓「清原」被稱為清黨，與紀黨益子氏並稱「紀清兩黨」，乃是家中的重要戰力。
芳賀氏作為宇都宮家重臣威勢日重，在宇都宮家第十七代當主成綱時，芳賀景高擔任成綱的輔佐奉行人，家勢達到極盛，其子高勝繼父位後，更出現了高勝出文書命令後，再由成綱追認的情形，芳賀氏已顯然有凌駕主家之上的態勢。于是成綱為保衛君權，遂謀害了高勝一脈，並強勢讓其弟興綱入繼。後來興綱謀逆，聯合結城氏攻下宇都宮城，殺害佷子忠綱奪得家督之位，而高勝之弟芳賀高經也伺機與壬生綱房起兵攻打興綱，逼迫興綱自刃。
宇都宮興綱死後，宇都宮家由其子尚綱繼承，並于天文十年舉兵攻打芳賀氏。芳賀高經也據宇都宮南方的兒山城防守，但在寡不敵眾下戰敗。是役中，益子宗之身為紀黨的一員，隨父親勝宗出戰，于初戰中便立下大功，戰後受到尚綱贊賞，並在勝宗允許後讓益子宗之繼承芳賀氏以為賞賜，改名芳賀高定，獲得真岡城。芳賀高經死後，其長子芳賀高照遠走奧州白河，後投入那須家。三男芳賀高繼年紀尚幼，芳賀高定遂保護之，將他交由實家益子氏養育。
天文十四年，芳賀高定受宇都宮尚綱之命由鷺宮出陣，抵御結城家猛將水谷正村的侵攻。天文十八年九月，主公宇都宮尚綱應古河公方.足利晴氏之邀出兵攻打與北條氏相善的那須家，由芳賀高定負責宇都宮城的居留守役，但是在那須高資的善戰下，兵力佔優的尚綱在五月女阪之戰中遭到奇襲射殺，家督戰死的消息一傳開，宇都宮家頓時大亂。宇都宮家老壬生綱房內通那須家和借得那須家相助的芳賀高照趁亂佔據了宇都宮城，鹽谷郡亦被那須高資所奪，混亂的情勢中芳賀高定仍盡忠主家，竭力保護年僅六歲的幼主，帶同宇都宮尚綱之子伊勢壽丸離開險境，並在壬生綱房遣其子綱雄出兵飛山城追擊時，親自率兵牽制。
天文二十年，芳賀高定巧妙利用那須家中高資、資胤兄弟間的爭端，居中布計，趁那須高資流放其弟資胤之際，說動支持資胤的那須家臣千本資俊合作，以鑒賞名馬為由邀請那須高資，于宴會中將之刺殺，既是報主君之仇，同時也讓那須家陷入二度易主的重整期，斷去了宇都宮城中芳賀高照的有力後援。同時芳賀高定也遣家臣大島大炊助出兵壬生氏的領地岡本鄉，但是被壬生周長擊退。
為了重興宇都宮家，芳賀高定深知依照現下的情勢，宇都宮家並無力獨自撥亂反正的能力，這是因為宇都宮家終究仍是采取豪族聯盟制的舊體制大名，家中軍權分散在各地豪族、家臣、以及宇都宮寄眾手中，幼主伊勢壽丸並沒有足夠的權威與實力號召其協助，反之現下佔據了宇都宮城的壬生氏及芳賀高照看似更有崛起一統下野的姿態，因此芳賀高定轉向周遭大名尋求外援，以杰出的外交手段縱橫于佐竹義昭、江戶忠通、小田政治、古河公方、北條氏康等大名之間，為奪回宇都宮城布置計畫。
弘治元年，芳賀高定于真岡城舉辦芳賀高經的追善供養法事，並擺出低姿態邀請芳賀高照前來參與，芳賀高照不疑有他。認為這是高定一方的示弱，待入城後隨即被芳賀高定的兵士伏擊，被迫切月復，同年壬生綱房也在宇都宮城中急逝，時人一度疑為綱房亦是為芳賀高定所派遣的忍者暗殺，不過完全找不到任何能證實此一說法的有力證據，況且當時綱房已年過七十，其死亡並不出人意外，因此近代史家多持否定觀點。
翌年，壬生綱房之子綱雄為反制芳賀高定的謀略，以那須家為後盾大舉侵犯芳賀郡，連同宇都宮舊臣鹽谷、西方、今泉等家起兵三千連下飛山、八木、祖母井諸城。但隨即在弘治三年，芳賀高定便以聯姻換來了佐竹家的介入，並運用計謀策反壬生綱雄的外援那須家，借佐竹、那須、江戶三家援軍，于芳賀郡乙連原大敗壬生軍，並進而奪回宇都宮城，將壬生綱雄逼回鹿沼、壬生兩城，令壬生綱雄送表稱降。戰後芳賀高定依照約定讓時年十五歲的伊勢壽丸元服，改名宇都宮廣綱，迎娶了佐竹義昭之女為正室，兩家結成姻盟。
奪回宇都宮城後，為重興主家貢獻良多的芳賀高定以宇都宮家宿老掌握了家中大權。但是高定仍然不改忠勤，輔佐幼君行政，宇都宮氏的梁柱支撐大亂後統御力大幅下降的主家，同時也與壬生周長相交，令壬生氏分裂成鹿沼城的壬生綱雄親北條，而壬生城的壬生周長親宇都宮，令壬生家分成兩派，降低其抗力，壬生綱雄也失去自父親以來的重要軍師親叔壬生周長的支援。
永祿四年，上杉謙信南下關東，芳賀高定作為宇都宮家的代表統領清黨、宇都宮各家豪族率軍出陣參與攻打北條家。同九年。小田氏治與北條、武田同盟，上杉謙信聯合關東大名孤立小田家，並出兵攻打小田城，宇都宮家也和盟友佐竹、結城、小山一同出陣，由于當主宇都宮廣綱體弱多病，因此仍是由芳賀高定作為代官領兵出擊。
永祿十一年，在芳賀高定歷戰歸國後，宣布隱居，將芳賀家名還給一手扶養長大的芳賀高照之弟芳賀高繼，讓親子信高改繼承小貫氏，還權于芳賀舊族，往赴小貫隱居，入道號機山道鑒，後于天正十六年辭世，享年六十八歲。
芳賀高定一生盡忠宇都宮家，在一片下克上風潮中，費盡心血收復宇都宮家舊領的芳賀高定，大權在握主導著宇都宮家的國策，曾被世人稱道「廣綱不過是他的影子」，但是芳賀高定卻能謹守本分，安定本家，並且還權于芳賀氏，來去一身清白，能得此智德兼備的賢臣實乃宇都宮家之幸，惟可惜因為宇都宮家之體制，縱然芳賀高定身懷高才，也始終無法為宇都宮家做出徹底的改革，興利除弊，甚至連高定實家益子氏後來亦叛出宇都宮家，這或許也是芳賀高定畢生的遺憾吧！
結城家本已被北條攻滅，為了掌控關東的便利，德川家康幫助結城家光復家了家業。
永祿二年（1559）八月，結城政勝病逝，養子晴朝繼任家督。翌年，小田氏聯合佐竹、宇都宮三家一齊進攻結城城，最後兩軍在城下議和。然而此時關東的形勢又生了變化，在扇谷、山內上杉兩家沒落之後。「越後之龍」也開始涉足關東。永祿四年，長尾景虎接受來自佐竹氏的請求，奉關東管領.上杉憲政之命出兵關東。三月，景虎率領北關東諸將組成的聯軍包圍了北條氏的小田原城，但一個半月以後被迫退兵。翌年閏三月，景虎在鐮倉鶴岡八幡宮正式繼承關東管領之職，並接受上杉憲政的「上杉」姓和「政」字而改名為上杉政虎，與此對應，北條氏康卻奉古河公方之命來對抗關東管領，關東的局勢還是由兩大對立勢力控制著。
當長尾景虎在鐮倉繼任關東管領的時候，上杉方在《關東幕注文》中記下了來參加此次儀式的關東諸將名單，在名單上面並沒有結城氏，這是因為他一直在擁戴古河公方，而且正與那須氏、壬生氏一起和北條氏站在同一陣線。結城氏以前的盟友小山氏、山川氏、水谷氏、多賀谷氏卻全都跑到了上杉一方。其實在提倡「爾虞我詐」的戰國時代，「盟友」這個詞自然要看的淡一些。永祿十二年(1569)，為了壓制甲斐的武田信玄，北條氏康與長年敵對的上杉輝虎（上杉政虎）和好，並結成短暫的「越相同盟」，而此時古河公方的家主足利義氏是北條氏康的外甥，並且已經徹底成為北條氏的傀儡。結城氏不斷在兩個派系之間搖擺，天正二年（1574），由于看到上杉氏的實力仿佛更強一些，結城氏最終拖離了與北條氏的聯盟。
天正六年三月（1578），上杉謙信在春日山城病逝，但關東的平衡仍然沒被打破，結城晴朝與宿敵佐竹、宇都宮氏一起對抗北條氏。天正十二年(1584)，佐竹義重在下野沼尻與北條氏直對陣的時候，結城氏也參加了此次戰斗，在諸多小大名的共同努力下，北條氏最終也未能實現獨霸關東的夢想。
在結城氏等眾大名與北條氏抗爭之時，近畿的局勢生了很大變化。天正十年(1582)，織田信長與德川家康聯手消滅了甲斐武田氏，加了天下統一的進程，雖然織田信長同年在本能寺被殺，但繼承了信長基業的羽柴秀吉在轉瞬間平定了中國、四國和九州。天正十七年（1589）
結城晴朝主動向秀吉示好，並派遣家臣水谷勝俊和多賀谷安藝抵達大阪，同時請求將豐臣秀吉的一位一門眾招為女婿，但此事並未成行。翌年，豐臣秀吉率大軍征討小田原的北條氏，結城晴朝借機臣服于豐臣氏而得以保全了領地。同年七月，晴朝再次派家臣向豐臣秀吉提出請求，于是秀吉同意讓養子秀康（德川家康的次子）與晴朝的養女結親。七月十四日，秀康奉命進入結城城成為結城氏的女婿，晴朝也就此隱居，將家督之位讓給秀康，結城氏也通過此舉和豐臣、德川兩家同時建立了姻親關系。其實晴朝早在天正五年(1578)就已經把宇都宮廣綱之子結城朝勝收為養子，在結城秀康到來之後，可憐的朝勝就被趕出了家門，而另一名養子水谷勝俊也成為結城秀康的家臣。
天正二十年（1592），豐臣秀吉派兵入侵朝鮮，結城秀康于同年二月二日率軍前往參戰，但此後一直駐扎在肥前名古屋，並未赴朝參戰。翌年，豐臣秀吉將名義上仍然是自己養子的秀康正式過繼給結城氏。
慶長五年（）九月，「關原之戰」爆，結城秀康從屬于德川家康的東軍，並被留在關東負責防備上杉景勝，雖說此次結城氏一仗也沒有打，但是結城秀康畢竟是家康的親兒子啊，戰後他被轉封到越前北之莊城，領地知行達六十八萬石。翌年，結城一族離開了十余代人世代所居的下總國移居越前。慶長九年（4）八月，結城秀康恢復松平本姓。慶長十二年（7）四月，秀康病逝，嫡子忠直繼任家督，同時遵照秀康的意願，秀康的五子直基繼承結城氏，所領為越前勝山三萬石，但是直基後來也恢復本姓松平，而跟隨秀康前往越前的結城晴朝也于慶長十九年（1614）七月二十四日病死，結城氏嫡流的家名就此斷絕。
除了佐竹、宇都宮、結城等家，關東還未平定的大名還有那須、里見等家。
戰國時代那種大概除卻自己以外，所有的對手都可稱之為「敵人」的情況，對關東的群雄來說並不例外亦不陌生。全國上下的大名、豪族合縱連衡，一面維持自己的勢力，一面努力尋求擴大規模。以常陸佐竹氏為例，其合族困陷囹圄的絕地抗衡也是相當出名，想來南抗北條，北拒伊達，另有岩城、相馬、蘆名、那須諸氏環伺其周，佐竹氏必然常常因這些對手的強大而無比困惑。
位于櫪木縣東北部那珂川上流的那須溫泉鄉，曾經是下野國那須氏的居城烏山城。以地名為苗字的那須其實是藤原一族的旁系，並且是被稱為「那須七黨」的地方豪族盟主。
不過這一族的源起素來沒有什麼確切概念——因襲上文說法，其始祖是藤原道長之曾孫資家（貞信），討伐奧州白河郡八溝山亂賊有功而受封下野國那須郡一地，世代在那里居住。他們早先稱做「須藤」，大抵多少是為表示自己與望族藤原氏的淵源罷，至資隆一代始以地名「那須」為苗字。亦另有說法，或則旁出自相模山內藤一族，或雲古那須國造後裔，平安末期到江戶初期始終踞于下野國那須郡內。後來那須一族以武家身份榮登歷史舞台綻放稍縱即逝的華彩，大抵得益于治承、壽永內亂，也就是平安朝末期源、平兩氏爭奪政權時——那須與一宗隆在屋島合戰中宛若流星的一箭罷。太古時代，那須一地到底有些什麼樣的人居住過呢？這里至今尚殘存著那須國造碑，也許解讀石碑上的文字就可以打破迷團了，此碑碑文如下︰仰惟殞公廣氏尊胤國家棟木苦。石碑下葬著的那須直韋提，是一位擁有廣氏血統而支配著那須國的重要人物。而通常所謂廣氏，正是後漢王朝的子孫廣原忌寸的後裔。
據說那須一族的祖先是扶余人，他們在中國東漢的時候居住在東北近朝鮮一帶，與新羅、百濟、高句麗血緣極其接近。朝鮮半島一帶的人們渡海建立起出雲王朝，而扶余族也跟隨著他們一起去了出雲，後來遷徙到更遠的關東、那珂川一帶，並同出雲王朝保持著親密的同盟關系。
三、四世紀交替之際，倭國漸次羽翼豐滿起來，從大和聯盟向大和政權過渡，崇神天皇成為當時最高的統治者。早先中國淪陷于戰亂時東渡日本避亂的漢獻帝之子，其後裔更名為廣原忌寸，被崇神天皇任命為那須國造。
那須的地區出土了在當時和新羅相似的墓葬形式，說明那須是和新羅接近的扶余人後裔；另一方面又出土了漢朝的銅鏡，說明廣原忌寸確實有可能是東漢的遺民。
古代日本實際的領土以白河關為界，往北就是蠻荒的蝦夷領地。雖然那須郡與白河關接壤，出人意料的是，二世紀以來那須郡的領地一直保持著繁榮和安定，事實上這也足以讓世代生存在這片土地上的那須氏驕傲。但是這一情況在進入平安時期逐漸起了變化——戰火隨著平將門、平忠常之亂逐漸擴展到了白河關一帶甚至更加北的地方，昔日風光的那須郡變得混亂蕭條。這種狀況在前九年之亂後愈演愈烈，作為一郡之主的那須大夫，自然向朝廷提出商談領地處理事宜的請求。朝廷很快派出了專使前來，專使的名字叫做藤原貞信，他的父族理所當然是和那須家同宗的藤原氏，而其母又恰恰是源賴信的女兒。派出這樣的人物來主持工作的話——身兼源氏和藤原氏的血脈。
藤原貞信赴任後的工作無外乎治理當地那些嚴重擾亂治安的盜賊。大抵出于迅穩固勢力這一目的，貞信屢屢登門造訪那須大夫，表示期望追求那須大夫之女並能夠早日完婚——這便是藤原、源系血脈入贅那須家的開端——那須家非常需要以這樣的強援為後台而擠身動亂的時代。藤原貞信後來繼承了那須郡，稱為那須藤權守貞信卿，想來可以作為新興那須氏的開端。
1o56年，由貞信負責建造的神田城竣工，隨後實施計劃整備規模相形浩大的城下町，同一時間，奧羽地方屢屢叛亂。為征伐叛軍，朝廷命白河關一帶的兵士積極訓練、補充兵力，以備隨時開戰。那須郡新興的那須氏奔赴在戰場最前線，在受到極大鍛煉的同時也加了其武士化的進程。
平安時代，中央政界長期處在藤原氏的攝關政治下，天皇家打算取回原本的政治權利，交由退位天皇（法皇、上皇）掌握，歷史由此進入白河、鳥羽的院政時代。然而這一舉動必然招致藤原氏一族的反對，皇室內部各執己見，利用新興的源、平兩氏的武力斗爭引一場保元之亂。爭亂之後藤原氏固然不振，源氏與平氏的勢力極度不衡，平氏告捷後勢力漸次抬頭，源氏全軍覆沒，日趨衰敗忿忿不平。平治元（1159）年，沒落的源義朝為平清盛殺死，長子義平、次子義長也枉自送掉性命，三子賴朝僥幸免于死罪，流放伊豆，賴朝的三個弟弟中，麼弟義經同其他兩人一樣幼年出家，這一繼保元之亂後的源、平兩氏的權利斗爭史稱「平治之亂」。至此源氏一族趨于覆滅。
早先在源賴義的時代，那須氏忠心侍奉著源氏家族，甚至合族追隨源義朝一同戰死沙場，一時間遺孤們紛紛逃往別處。平治之亂時，那須貞信之孫那須資滿以及資滿之子資房、宗資加入了源氏一方，資滿的三子資隆負責守衛神田城。資房、宗資在乃父資滿戰死後逃歸那須的途中躲藏起來，等到平清盛下昭赦免恢復源氏的領地後才再度返回。
因此說那須家與源氏、藤原氏有著相當深厚的淵源，可是到了資隆做家督之時、平治之亂後，隨著平家的興隆，那須一族卻逐漸倒向平氏一方。另外因亂時曾在源氏麾下一戰，資房、宗資無法再取得早先領有的神田城，于是宗資在鳥山築起稻積城，自此裂為神田城平氏系那須氏與稻積城源氏系那須氏兩宗。一方面長兄資房在日光山出家，尊為禪雲大德。
此時將第一次分裂後的那須氏推上歷史舞台的是那須與一，那須高館城主那須資隆的十一子，氏名宗隆，幼名叫做與一。他是弓箭名手，屋島合戰中因射扇靶而立下大功。這段情節在著名的琵琶曲《平家物語》第十一卷第四節中有敘述。後來源義經將與一十兄追放，由與一繼承了家業，一躍成為那須氏本宗。那些曾經追隨平氏的兄長們亦被賜予知行，他們被後世的「那須眾」奉為祖先。
1168年與一在神田城誕生，十歲時移居高館、福原城。同上面的十位兄長一樣自幼弓馬嫻熟，因此後世流傳了很多有關與一才能的傳說。稻積城的宗資負責教授與一弓術，使其掌握了豐富的源氏軍的戰略要術。
某天，在那須岳習弓的與一遇上了源義經。此時的義經剛從幼年出家修行的鞍馬山叛逃，寄身奧州平泉藤原秀衡處計劃著源氏家族的再興。流放伊豆的源賴朝高舉反對平氏的義旗之後，義經從奧州去鐮倉襄助兄長，途中經過那須溫泉神社時為戰爭的勝利祈福。源義經在與一的引見下面會那須資隆，他們向義經表達了對源氏效忠之願。然而此時資隆的兒子中有九人出仕平氏一族並隨軍出征。剩下兩個兒子中，十子為隆負責鐮倉方面事務，與一元服後從軍。
關東平原是東瀛最大的平原，廉倉幕府以關東為根基建立與公家並存雙軌的武家政權，證明了關東對武家的戰略地位。
源賴朝以鐮倉為據點，漸漸獲得當地武士的支持，勢力在關東地區迅猛擴大起來。京中的平氏並沒有把源氏暗中崛起放在心上，平清盛輕蔑地笑道︰「被流放的源賴朝算什麼？」但自當年合戰，平氏一門二十年來被極榮華，享盡貴族養尊處優的生活，連武家最基本的騎馬都耽擱下了，據說在馬上稍微乘騎一會便紅腫起來。即使這樣，平氏從京中出時，仍是通過各種途徑征兵，領七萬人馬浩浩蕩蕩直奔富士川而去。另一方的源氏率二十萬大軍從鐮倉出，越過箱根山。在富士川決戰的那個夜晚，甲斐源氏武田信義動奇襲，巧妙地繞到平氏大軍後方，向他們驅趕了上千只河邊的水鳥，平氏軍受到驚嚇開始騷動。騷亂使平氏方氣氛極度緊張，慢慢害怕起來各自逃散，退回京都。這時候源賴朝沒有執拗地追趕平氏，而是徑自返回鐮倉。
進入室町時代後，與一的同父異母弟弟繼承了那須家。可是應永年間（1394—1428年），資之與弟弟澤村資重對立，爭斗在兄弟間爆，終于分裂為福原城上那須氏和烏山城下那須氏兩族；當是時，上杉禪秀作亂反叛鐮倉公方，那須家臣團內部勢力爭奪可能是受到這一事件的影響——上下那須氏的分裂一直延續到十六世紀，上那須氏由于持續的爭斗和大田原氏的介入而滅絕，由那須資房統一了下那須氏——這個有如曇花一現的家族、在勢必的分分合合中以血脈之親斗爭，一直輾轉續存至江戶時代。
永正十一（1514）年上那須的資氏（資親）廢黜資永，改立嫡子資久為繼承人。這個時候，由于家臣大田原氏的策謀引家中內亂，資永、資久雙雙死去。結果，由下那須的資房繼承家業並統一，作為戰國大名經營著下野國的領地，後來時常與近鄰的諸大名相爭。永正十七（）年，結城義永與岩城常隆的聯軍侵略那須，資房率領那須郡諸將在山田城與繩釣台兩處一舉擊破聯軍。翌年上演上川井城籠城戰。
資房死後，那須氏圍繞著繼承人一事產生內紛，導致資房的子孫政資與高資對立。上那須山田城那須政資與烏山城那須高資雖說是親父子的關系，但就當時處境而言似乎相當不和，並且因為繼嗣問題各執己見而斷絕了關系，最後展到相互交戰的地步。那須政資向當時的十七代家主佐竹義篤請求支援，希望能夠在佐竹氏的偏幫下取勝，天文八(1539)年的時候與小田政治、宇都宮俊綱一道參加了對烏山城的圍攻，結城政勝、小山高明協助那須高資方參戰，高資遭致與父親聯手的宇都宮俊綱的攻擊，這一戰並沒有決出勝敗。最後高資在北條氏的協助下順利繼承了家業。
天文十八（1549）年，古河公方足利晴氏向那須家出一紙討伐令——之前那須、和佐竹家曾敗于宇都宮氏之手，那須七黨元氣尚未恢復，此時公方出討伐令，北條等家族的夙敵宇都宮氏自然要把握這個機會一氣消滅那須家，借助擴大自己的勢力。于是他們積極響應了公方的號召，出兵包圍了那須的前沿陣地喜連川城，那須氏出兵救援。宇都宮氏家主尚綱親率騎希望在喜連川與那須的援軍野戰，以消耗那須軍的主力，但那須巧妙地避開與敵人野戰，只在領內西橋氏家.喜連川間的東山道設下小隊伏兵，不知就里的宇都宮軍浩浩蕩蕩開向早乙女阪（又稱五月女阪）——這次戰斗，于兵力甚寡的那須氏相當不利——然而埋伏在兩側的那須軍突襲尚綱本陣，猛將伊王野氏的重臣 瀨彌五郎實光更是放出一箭，漂亮地射殺了宇都宮尚綱，從而扭轉戰局，導致敵軍全線崩潰。
天文二十年左右，那須家主導權落入千本資峻、大田原資晴等人之手，他們與高資的異母弟資胤、宇都宮尚綱之子廣綱、廣綱重臣芳賀高定合謀，將高資誘出千本城後殺害。
高資在千本城之變中橫死之後，由資胤如願以償繼任烏山城主。永祿三（）年，在奧州小田倉與蘆名盛氏開戰處于弱勢的那須陷入苦戰中——這是由于上那須的諸將離反，投向了常陸的佐竹氏。並且蘆名、白河結城、佐竹、宇都宮組成聯軍侵入那須，那須氏迎來了前所未有的最大危機。可是，由于資胤的家臣團的強化統制，在神長治部內山之戰、烏山川原表之合戰、大崖山之戰等戰役中擊破聯軍，並且反過來攻擊佐竹氏的領地順勢擴大版圖。此後，那須諸將和睦，重新迎來曙光。
永祿六(1563)年十八代當主佐竹義昭大戰資胤，史稱「五境五峰山之戰」；永祿九(1566)年，通過那須七黨之一的大關氏的介入，十九代家主佐竹義重與那須資胤在千束台交戰；永祿十(1567)年二月在下境大崖山合戰，八月，那須資胤帶兵侵入佐竹氏領內。
這樣反復數度交戰之後，佐竹義重似乎認識到那須七騎的實力，不想在舉步維艱的時刻再度樹敵，大抵是以修復關系為名，打算將弟弟義尚送去做那須政胤的養子，大關高增與大田原綱清在這一事件中起到相當積極的推動作用，義尚改名那須資綱，以那須氏養子的身份入主山田城。然而作為那須方面，為了防止佐竹氏的勢力在那須本宗擴大，資胤理所當然要杜絕這種情況的生，他成功地挑唆山田城的家臣們出謀劃策煽動內部叛亂，入主宗家之舉遭強烈反對的養子義尚最終被送回佐竹氏的太田城。佐竹氏的謀略戰落敗之後，雙方的大小沖突持續不斷。
雙方議和的機會一錯過便直等到元龜二(1571)年。先瀏覽一下當時周邊的形勢︰佐竹氏于南奧州的白河、蘆名、田村聯軍處于斷續的交戰中，反復無常；同時岩城氏頻頻侵入佐竹領內企圖染指多賀郡；復觀常陸以南，在北條氏的攻擊壓制下，關、多賀谷、宇都宮、佐野諸氏停滯不前，因此他們向義重請求派出援軍，而遭到對峙的北條氏強烈阻止。多方面的戰斗很可能越了佐竹氏本身的能力，因此在這種情況下，與那須氏的議和與否起著舉足輕重的作用。佐竹氏的重臣義斯以當時情形為出點考慮，主張主家盡快與那須氏和議，因此後來交涉事宜交付義斯全權處理。雙方以那須領內一部分土地割讓與資胤之女嫁入佐竹家成為義宣的正室為條件議和——這兩個條件似乎令讓義重十分滿意，然而兩者間的爭斗並沒有以此為終結。義重在天正元(1573)年時再度攻打烏山城，天正六(1578)年雙方又在鬼怒川兵戎相見。實際上佐竹氏與那須氏這樣世代以來數度交火，也實在沒能完全地決出勝敗來。
資胤晚期同大關、大田原等聯合起來與那須眾反目，招致攻擊，失敗之後以退隱告終。
到了其子資晴一代當政時，小田原北條氏與越後上杉氏這兩個強大的戰國大名，以關東地區為中心或和或戰兩相爭奪著地盤，下野的中小大名難免被卷進兩族紛爭之中，幾乎成了天下人之路上的墊腳石。資晴考慮到這個狀況，在東之佐竹、北之結城蘆名、南之宇都宮諸大名之間，戰亂之中，一邊受到威脅侵略一邊殘喘地生存下去。不能輕易擊退敵人，這種現象在那須氏的歷史上並不多見，有侮自古以來的威名。資晴特別積極地侵攻佐竹與宇都宮的領地以求擴張，甚至已將那須氏的版圖擴張到家族史前最大。
那須氏的沒落自天正十八年秀吉的小田原征伐時開始。秀吉要求那須家參與攻打小田原北條氏，他們不曾回應秀吉的數度召喚，其人一怒之下以遲參為理由，沒收了那須氏所領的八萬石領地，改易至烏山。資晴失去舊領地福原之後，由同情那須氏悲慘命運的家臣們說情，秀吉終于以不能斷絕名門之後為由給予那須氏五千石的領地，條件是由資晴之子資景繼任家督。回過頭來再看小田原征伐時的那須與佐竹二家，按照情理資胤是義宣正室的親父，義宣深諳秀吉的實力，小田原征伐為什麼沒有主動邀請那須方投秀吉呢？想來也可證明兩家雖然有婚姻關系卻不存在什麼相互信賴的事實吧。
那須家雖然已經沒落，但在關東一帶的影響十分深遠，如何平定那須家，是德川家康當前需要考慮的問題。
關東的局勢，已經為之改變。v