欲說宋楚如何結怨，這事還得從齊桓公駕崩說起。在宋襄公即位的第八年，即公元前643年十月七日，齊桓公去世，齊國爆了易牙之亂。其亂始于太子之爭。齊桓公有六個兒子，而且都是庶妾所生，地位平等，所以齊桓公怕自己死後諸子爭位，就與管仲將公子昭托付給宋襄公，是為太子。
等到齊桓公去世後，易牙、豎刁、開方三人廢掉齊桓公立的太子公子昭，易牙與寺人貂殺死群吏，立公子無虧為君，公子昭逃到了宋國。
此時宋襄公見齊國有亂，正好齊桓公身前又將公子昭托付給自己，宋襄公是個視仁義過自己生命的人，同時宋襄公一心想成為霸主。宋國的實力不是很強大，但宋襄公認為公子昭來投奔他，這是對他的信任，他不能付朋友之托。于是便就收留了公子昭。而讓听他們話的公子無虧當了國君。
公元前642年（周襄王十年），各國諸侯接到宋襄公通知，要護送公子昭回齊國去當國君，讓諸侯派兵相助，以壯聲勢。大部分諸侯一見是宋襄公出面號召，沒幾個人理會，只有衛、曹、邾幾個比宋國還小的國家派了一些人馬來了。宋襄公統領四國聯軍殺向齊國，齊國的貴族對公子昭懷有同情之心，再加上不清楚宋軍實力，就把無虧與豎刁殺了，趕走了易牙，在國都臨淄迎接公子昭回國。公子昭回國後當上了國君，是為齊孝公。
助齊平亂後，宋襄公心想︰「齊國、晉國陷入長期內斗，相繼衰落。楚國雖然強大，但楚成王為人強悍霸道，欺壓弱小，窮兵黷武，為天下諸侯所不喜。秦國雖然兵強馬壯但秦國素來被中原諸侯認為是蠻夷之邦，而被光輝孤立。其他各路諸侯大多實力不濟自知不配做諸侯盟主。宋國雖然不夠強大，但素以仁義著稱，在諸侯中頗有一些軟實力。況且自己剛剛助齊平亂樹立了很大的威信，此時稱霸斷不會有人反對。此時不稱霸更待何時？」
于是，宋襄公祭出仁義之旗，開始了頻繁的穿梭外交。沒曾想開局不順，一開始宋襄公就遇到了阻力。小國騰國國君騰宣公和?國國君跳出來公開表示反對，于是宋襄公一不做二不休把這兩個不識抬舉的家伙給扣留了。扣押了騰宣公和?國國君後，又命邾文公把?國國君當作祭品押到次睢之社去祭祀，借此來威脅東夷臣服。同年秋天，宋襄公又因為曹國不服，兵包圍了曹國。###了幾個小國以後，他又通過許諾提供軍事援助和經濟援助頗為拉攏了一幫同道中人。
各路諸侯看到幾個反對宋襄公稱霸的小國的下場後，自知不是宋國之敵。況且自己又不想做諸侯盟主，也樂得在口頭上給予宋襄公支持，好換得經濟上和軍事上的實惠。于是宋襄公征取了不少小國諸侯的口頭支持。宋襄公到得齊國後，齊國國君齊孝公雖然不服，但因受過宋襄公的恩惠，不便直接反對，對宋襄公的提議只是支吾應對。楚國雖然反對，但宋襄公認為單憑楚國自己反對已經對自己構不成威脅。
當宋襄公確定自己可以得到大多數國家支持的時候，他開始準備籌備召集選舉諸侯盟主大會。
但當宋襄公在為了做諸侯盟主忙于四處征討各路小諸侯的時候，表面上不反對宋襄公稱霸的齊國卻陽奉陰違組成了以齊國為主由陳、蔡、楚、鄭等國參加的國家聯盟。和以宋國為主由衛、邾、曹、滑等幾個小國參加的國家聯盟成為分庭抗禮之勢。宋襄公對孝公的行為大為惱怒，但齊國雖幾經戰亂，畢竟瘦死的駱駝比馬大，不好公開為敵，為不節外生枝，只得忍耐下來。
公元前639年（周襄王十三年），宋襄公派使者去楚國和齊國，向楚國修書一封，想把會盟諸侯的事先和他們商量一下，取得楚國、齊國的支持。
楚成王接信後哈哈大笑，他笑著說︰「世上竟有這等不自量力的人。」
大夫成得臣說︰「宋君好名無實，輕信篡謀，我們正可利用這一時機進軍中原，一爭盟主之位。」
楚成王覺得甚是，便將計就計，答應與會。
公元前639年（周襄王十三年）春，宋、齊、楚三國國君相聚在齊國的鹿地。宋襄公算定了自己是這次會議的起人，地位也比楚、齊國君高，通過文攻武嚇又拉攏了一幫小國，盟主非已莫屬。他利用自己為召集人之便，事先未征求齊國、楚國的意見，自作主張，為自己貼身訂做了一份通告。通告的內容無非是要求大家齊心協力，共同推選出一位爵位最高的，以仁義為本的，甘于奉獻的，對外援助最多的諸侯盟主，盟主的最後勝出以得票數位多者為準。各國無論大小都有權利投票，一國一票雲雲。
當他正在宣讀完他的通告時，他听到一聲刺耳的譏笑。這笑聲由小到大，漸漸不能自抑。諸侯們回頭一看，原來那人是楚成王，正兀自笑的彎下了腰，笑的滿臉通紅，虯須亂抖。宋襄公十分生氣，但又無可奈何，只好裝作沒有听見。繼續宣讀他的通告。
宣讀完通告後，宋襄公說︰「既然大多數諸侯都來了，我們會合于此，是仿效齊桓公的做法，訂立盟約，共同協助王室，停止相互間的戰爭，以定天下太平，各位認為如何？」見大家都默不作聲，宋襄公又問了一句︰「各位到底意見如何？不妨直說！」
這時一個破鑼一般的聲音響了起來，大家定楮一看是楚成王。這楚成王生的虎背熊腰，面黑如鐵，虯須如戟，相貌粗豪，往那里一站好似鐵塔一般。楚成王說︰「你定的規則都是適合你自己的，還不如你自己直接做了盟主便了。」
宋襄公說︰「此言差矣，大家都有推選盟主的權利，也有被選為盟主的權利，我們有功的論功，無功的論爵，以各路諸侯多數人的意見推選出我們大家的盟主對我們大家都是公平的。難道以你的意思還要我們像鄉野村夫一樣以力氣爭個高低？」
話音剛落，楚成王便說︰「楚國早就稱王，宋國雖說是公爵，但比王還低一等，所以盟主的這把交椅自然該我來坐。」說罷當仁不讓，一下子就坐在盟主的位置上。
這時，一個人突然鼓起掌來。這掌聲如此突兀，把各路諸侯都嚇了一跳！宋襄公舉目一瞧，原來是鄭國國君鄭文公。不由心中大怒，心想︰「好小子，這不是給老子過不去嗎？看我回去後怎麼收拾與你！」但宋襄公畢竟老謀深算，並不形于顏色。
這鄭文公久受宋襄公之欺，對宋襄公早已恨之入骨，見楚王讓宋襄公出丑，不禁大感解氣，情不自禁鼓起掌來。見大家都朝自己看來，不僅大感尷尬，手舉不起來也放不下去，憋得滿臉通紅，無地自容。最後見禍既然已經闖下來了，索性一不做二不休豁出去了。對宋襄公大喊道︰「好不要臉，這通告你有沒有征求過別人的意見？自己為自己定了一份通告，按照通告的內容不選你還能選誰？還好意思說什麼選舉？即然這樣，干脆你自己做上盟主的位子算了，干嘛還巴巴的把我們叫來，為你做陪襯？」
這句話卻是大有道理！諸侯中竟然有幾人蠢蠢欲動起來。
宋襄公見故不好，忙高聲叫道︰「我宋襄公向來以仁義為本，做不做盟主是無所謂的。想我大周自建國以來，國泰民安，綿延數百年，近年來，王室衰微，諸侯爭霸，戰端紛起，民不聊生，在座的各位哪位沒受過戰爭之害？為何會有如此多的戰爭？還不是群龍無，利益各異？之所以想選一位道德爵位高尚之人做我們的盟主，還不是為大家的利益考慮？一旦再生戰端也好有個調停之人，使天下公道得到主持！我宋襄公一片公心，天日可表，如大家不信，我宋襄公甘願退出此次盟主推舉！」
這幾句話說的確實冠冕堂皇，鏗鏘有力！大家頓時安靜下來。
見各路諸侯安靜下來，他又接著道︰「諸侯盟主在德不在力，唯有德望高者方可居之。我宋襄公雖然不才，但我的公爵是天子封的，普天之下誰不承認？可這個楚成王之王是他自己叫的，是自封的，又有什麼資格做盟主？他楚國強橫霸道，恃強凜弱，欺侮弱小，目中無人，在座的各位哪位沒受過他的欺辱？他楚國論爵位只不過是一個子爵，在座的各位有哪位不比他強？」
諸侯听罷也覺得有一點道理，便樂的坐山觀虎斗，兩不相幫，看他們如何表演下去。
楚成王說︰「既然我這個王是假的，你把我請來干什麼？」
宋襄公說︰「我叫你來是因為看在你楚國百姓的面子，不讓你楚國到會豈不是剝奪了楚國百姓的權利？在座的大家都有資格做盟主，盟主是由大家推舉出來的，又其能是像你一樣強搶而來的？」
這宋襄公口若懸河，輕而易舉的就把自己想強搶盟主的責任推到了楚王那里。頓時大家都覺得楚王理屈，紛紛向楚王怒目而視。
楚王是個嘴拙之人，一時之間竟然無法辯駁，惱羞成怒。嘶聲叫道︰「老子就是座了你能怎麼樣？那我倒要看看你這個真公是不是真的有種！」
只見楚成王把大手一揮，只見楚國大臣成得臣月兌去長袍，露出里面穿的全身鎧甲，手舉一面小紅旗，只一揮動，那些隨楚成王而來、打扮成家僕和侍者的人紛紛月兌去外衣，原來個個都是內穿鎧甲手持刺刃的兵士。他們往台上沖來，嚇得諸侯四散而逃，宋襄公瑟瑟抖。大家見楚成王竟然不遵守不準攜帶武器到會的盟約，不禁對楚成王大感鄙夷，但好漢不吃眼前虧，只得默不作聲。
楚成王高聲叫道︰「我楚成王只是瞧不上宋襄公自封盟主，並不想對大家不利，大家可以放心的去。只要大家不干涉我和宋襄公之事，我楚國絕不加害。但宋襄公就不要走了。」眾諸侯听罷立刻作鳥獸散，一下跑的一干二淨，一個不留。
楚成王令楚兵把宋襄王拘押起來，然後指揮五百乘大軍浩浩蕩蕩殺奔宋國。幸虧宋國大臣早有防備，團結民眾，堅守城池，使楚成王滅宋的陰謀未能得逞。楚成王把宋襄公拖到楚國的車上，帶他回楚國去了。
幾個月後，在齊國和魯國分別向楚成王調停。宋國又放出風來︰「宋國已經另選國君，如果楚王在一個月內不放宋襄公宋國將讓宋襄公的太子登基。」楚成王覺得抓了宋襄公也沒什麼用，就把宋襄公放了回去。
自此後，宋、楚結怨。
宋襄公回去後連氣帶嚇生了一場大病。經過一番調養，終于康復。但宋襄公始終咽不下這口氣。
因鄭國國君鄭文公當場讓宋襄公出丑，宋襄公懷恨在心，考慮楚國勢大，不敢輕易###，遂決定先找一個軟柿子出一口惡氣。周襄王十四年（公元前638年）夏，怒氣未消的宋襄公不顧公子目夷與大司馬公孫固的反對，出兵伐鄭。
鄭文公自知不敵，向楚國求救，楚成王投桃報李，痛快應允。立即派兵，使出後來孫子所使的圍魏救趙之計，沒直接去救鄭國，卻統領大隊人馬直接殺向宋國。宋襄公這下慌了手腳，顧不上攻打鄭國，帶領宋軍星夜往國內趕。畢竟楚遠而宋近。楚國的大軍還沒有趕到宋國，宋**隊卻先到了。待宋軍在泓水邊扎好營盤，楚國的兵馬也來到了對岸。
公孫固對宋襄公說︰「楚軍到此只是為救鄭國。咱們已經從鄭國撤軍。他們的目的已經達到了。咱們兵力小，不能硬拼，不如與楚國講和算了。」
宋襄公卻說︰「楚國雖然人強馬壯。可缺乏仁義。我們雖然兵力單薄。卻是仁義之師。不義之兵怎能勝過仁義之師呢？」
宋襄公特意讓人做了一面大旗，並繡了大大的「仁義」二字。這「仁義」二字有車輪般大小，以金線繡出，隨風搖曳，光芒四射，如太陽的光芒照亮了大地！大旗隨風飄舞，甚是威風。隔岸的楚軍也看的清清楚楚。楚王看到此二字不僅微笑了。漸漸的天黑了，楚王的謀士走了進來，對楚王說︰「我們何不趁此黑夜度過河去，給宋軍一個突然襲擊？」
楚王說︰「不忙不忙，我們歇息一夜明天再去不遲。」
謀士說︰「如果明天我們渡河到一半他們襲擊我們怎麼辦？」
楚王說︰「你沒看到宋軍的「仁義」二字嗎？」
到了第二天天亮，楚軍開始過河。公孫固果然向宋襄公獻計說︰「楚軍白日渡河。等他們過到一半，我們殺過去，定能取勝。」
宋襄公卻指著戰車上的「仁義」之旗說︰「楚軍未渡河而攻之，焉能成為仁義？」于是決意等楚軍渡河後再進攻。
等到楚軍全部渡完河，在河岸上布陣時。公孫固又勸宋襄公說︰「趁楚軍還亂哄哄地布陣，我們動沖鋒，尚可取勝。」
宋襄公听到此話不由罵道︰「你怎麼淨出歪主意！人家還沒布好陣，你便去打他，那還稱得上是仁義之師嗎？」」
宋襄公的話才說完，沒想到楚軍卻毫無仁義的概念，不按他的規矩出牌。布陣即畢，如狼似虎般地沖了過來。宋軍大亂。宋襄公沖在最前面，卻陷進了敵陣，被箭射中大腿。由于宋襄公是個講仁義的人，對待下屬十分好，所以他的屬下都拼死保護他。宋襄公才得逃回一命。宋襄公回去後大罵楚軍太不仁義！回去後不久在公元前637年宋襄公就抑郁而死了。宋襄公死後他的兒子王臣即位，王臣即位後號成公。自此後宋楚結怨更深。
此次楚國再度伐宋，襄公不敵，閉門不出，堅守城池長達一年有余。眼見城內糧草斷絕，人與人向食，堪堪城牆被攻破之時，晉國救兵到了！