不久，張愛玲與張子靜姐弟倆都先後輟學了，兩人都沒有拿到畢業證書。張子靜是因為身體的緣故輟學，而張愛玲則是僅僅上了兩個月便就輟學了。最根本的原因是因為錢。
因為沒有錢，又吃住在姑姑家，這給自尊心極強的張愛玲很大的心理負擔，她只想早點賺錢，經濟獨立。一切都和離開上海前一樣，連面臨的問題也是一樣——嫁人，抑或工作。
不然何以為生？？錢，仍是生活中頭等大事，最磨人志氣而不容回避的問題。
從香港才回來的時候，張愛玲對上海人的第一印象就是白和胖。在香港，廣東人都是又黑又瘦，像糖醋排骨，印度人還要黑，馬來人還要瘦；上海人卻是粉蒸肉，飽滿渾圓，肥白如瓠，簡直隨時可以上報紙做女乃粉的廣告，每一個人都像是長不大的孩童。
這時候，她笑了，她完全忘記了自己的煩惱；
忘記了自己由于戰爭，學業未能完成；
忘記了那幾個獎學金和「畢業後就可以免費保送到牛津大學讀博士」的許諾；
忘記了那個早已成為太陽下的彩虹，看著七彩奪目，卻怎麼也走不進去的夢想。
這時候張愛玲覺得三年大學里學到的知識其實排不上什麼用場，如果自己要去工作，仍舊只好做女店員、女書記員、最好也不過是個女教員，或是個女編輯。
張子靜知道姐姐也從聖約翰大學輟學了，就來到姑姑家找到姐姐，這次弟弟沒有勸她再去找父親，因為這時候的父親此時情況實際已經大不如以前。
張愛玲的小說《傾城之戀》中的女主人翁白流蘇的父親就是一個有名的賭徒，為了賭而傾家蕩產，這個父親第一個領著他們家的人往破落戶的路上走。其實張愛玲寫的是不是自己的父親？？白流蘇的父親與自己的父親又是多麼的相似。白流蘇的切膚之感又何嘗不是張愛玲自己的體會！！
張子靜完全知道父親的破落與家境。弟弟也覺得姐姐只有自謀生活了。
張子靜知道姐姐的真實情況後，便勸姐姐或當老師或當編輯。
弟弟不免天真的說︰「你可以去做老師，你的國文、英文都這麼好」。
這話不假，張愛玲不僅中文寫作有第一流作家的才能，她的英文寫作也很有功底，她後來成為一個雙語寫作的作家既是證明。但是張愛玲認為教書不僅底子要好，更重要的是要善于表達，能把心中的見解與觀點向學生表達出來，還要能說。張愛玲知道自己做不來這種事情。
這倒是實情，張愛玲自小就不喜歡見陌生人，敏感內向，話語很少，朋友也少。在港大的三年，張愛玲除了炎櫻之外，她的交往仍很有限，而且隨著年齡的增長，她的不喜交往更發展為孤傲不群的性格。要她這樣一個慣于和自己面對面的人去跟一大幫半大不小的孩子們打交道，也確實是為難她了。
于是弟弟又建議姐姐去報館找個編輯工作，因為編輯只管坐在房間里編稿子，不要太多出門交際的。這兩個建議都被張愛玲否決了，這兩種工作都不適合她。
「或者我可以寫文章，從前不是給《大美晚報》投過稿，也是獲得成功麼？寫什麼好呢？自己最熟悉的好像便是電影，大學里最經常的記憶就是和炎櫻兩個到處去看電影，連戰爭來了也沒有放棄看電影。也罷，就寫電影吧。」張愛玲自己是這麼想著，其實，張愛玲心中早有了主意已經實施。
她對弟弟說︰「我替報館寫稿就好。我試著寫稿也賺了些稿費。」
于是，張愛玲開始拼命地寫稿，用英文寫各種各樣的文章，用英文寫影評，寫隨筆，寫散文，投給各家刊物。給《泰晤士報》投稿，給《古今》投稿，給《二十世紀》投稿……
這個時期張愛玲寫電影影評最多，因為張愛玲一直對電影有著濃厚的興趣，從小就是，不僅喜歡看，也喜歡評，常常與同學朋友就影片中情節討論得眉飛色舞，渾然忘我，只有這時候，一向少語的張愛玲才展示出她深刻、動人的一面。在一篇名為《借銀燈》的影評中，張愛玲談到兩部電影《桃花爭春》和《梅娘曲》。
在評論電影的練筆開始，張愛玲展開評論敘述之前，張愛玲就首先論及了當時人們觀念中「為妻之道」和「婦德」，不無嘲諷地評論道︰「普通人說起為妻之道，著眼處往往只在下列的一點︰怎樣在一個多妻主義的丈夫之前，愉快地接受、遵行一夫一妻主義。」
應該說，這議論相當深刻，它一針見血地指出︰一夫一妻始終是在妻子們的努力「遵行」，對于丈夫的荒唐行徑，看見了不如沒看見，沒看見不如根本不去看。閉著眼楮耽留在自己的婚姻的烏托邦里，「愉快」地欺騙著自己，只有這樣的女人是符合「為妻之道」的有「婦德」的女性，舍此無他。
在文章結尾部分，張愛玲又將矛頭對準了《梅娘曲》中惡俗的情節設計，稱「合法的傳奇劇中一切百試百靈的催淚劑全在這里了」，對一些見不慣的事情窮追猛打，毫不手軟。
張愛玲評論的電影還有《萬世流芳》、《新生》、《漁家女》、《自由魂》、《秋之歌》、《兩代女性》、《萬紫千紅》、《回春曲》等等……
寫這種文章，簡直不需要構思創意，只是隨筆寫來就好了，那是她小時候最喜歡的營生，嬉笑怒罵皆成文章，簡直再輕松不過了。
張愛玲最初投稿的全都是英文稿。早在聖瑪麗亞女校上學時，張愛玲就在校刊《風藻》上發表過英文習作。在港大的三年，更是辛苦操練英文，甚至連通信都是用英文，精通英文的姑姑稱贊她︰「無論是什麼英文書，她能拿起來就看，即使是一本物理或化學書」。
張愛玲後來又把稿件重點投向了英文月刊《二十世紀》（the20thcentury）。這是一份綜合性刊物，內容有時事報道、小品、風光旅游、書評影評之類，其閱讀對象主要是那些在亞洲的西方人，主編克勞斯.梅涅特（klausmehnert）是一位德國人，曾獲柏林大博士學位，曾在莫斯科做過駐蘇記者，對中國也很了解。
張愛玲在該刊發表的第一篇文章題為《中國人的生活和服裝》，此文長達8頁，近萬字。並且附上張愛玲所繪制的十二副發型及服飾插圖。張愛玲雖然沒有出過洋，但文字流暢雅麗，略帶一點維多利亞末期的文風，因此，主編梅涅特在編者按中稱贊她為「如此有前途的青年天才」。
緊接著，張愛玲一鼓作氣，一年間就在該刊發表文章達9篇之多，其中包括有6篇影評，張愛玲的這些影評，對于這段時期的中國電影史的研究，很具有參考價值。為什麼張愛玲的英文文章刊出後會受到如此歡迎呢？？
梅涅特的話頗有道理︰「張愛玲與她不少中國同胞差異之處，在于她從不將中國的事物視為理所當然；正由于她對于自己的民族有深邃的好奇，使她有能力向外國人詮釋中國人。」
後來，不少英文作品被張愛玲翻譯成中文，這篇《中國人的生活與服裝》後來譯成中文後又發表在《古今》的雜志上，改名為《更衣記》。這些作品後來都收這入了她的散文集《流言》之中。英文寫作大獲成功，這使張愛玲的自信心大增。在《二十世紀》的投稿成功則算是不鳴則已，一鳴驚人了。事實上，更大的成功還在不遠處等待著她。一顆新星將要大放光芒于上海文壇。
從此，張愛玲告別了學生時代，進入了她大有作為向往已久的新天地。天下最輕松最可愛的工作，莫過于做一件自己喜歡的事情，而且還可以把它換成了錢。所以後來張愛玲在自己《童言無忌》的回憶文章里寫道︰「苦是苦了一點，我喜歡我的職業。」
此時的張愛玲，以英文打入了文壇，這僅僅是開始，但最初的成功使她開始融入上海的生活中。
終于又坐上心心念念的電車了，張愛玲充滿欣喜地看著電車上形形色色的芸芸眾生……
——有個穿米色綠方格呢袍子的年輕人，腳上穿著一雙女式紅綠條紋短襪，嘴里餃著一只別致的描畫象牙煙斗——當然是仿象牙的「西貝貨」——煙斗里並沒有煙，然而他津津有味的吮著，吮一會兒停下來，把煙斗一截截拆開來玩，玩一會兒再裝回去，繼續像模像樣地吮——張愛玲不由看得笑起來——那年輕人真是高興。她也真是高興，好一個人物造型。
——還有電車上沒完沒了數落男人的女人，不住口地咒罵自家男人，可是口口聲聲都離不了他，那番精彩的談話，略整理一下就是一篇好文章。
——即使遇到戰爭的臨時「封鎖」，也是一種小小的奇遇。電車停了，馬路上的人卻開始奔跑，在街左邊的人們奔到街右邊，在右邊的人們奔到左邊。一個女佣企圖沖過防線，一面掙扎著一面大聲叫喊著︰「不早了呀！放我回去燒飯罷！」而電車里的人卻相當的鎮靜，見慣不怪地討論著諸如「做人處世」這樣的大道理，或者是擔心著「干洗、燻魚」這樣實在的煩惱，甚至還有小小的艷遇作為插曲，在短暫的封鎖的密閉空間里演出了一場浪漫劇，這就是她的作品《封鎖》的題材原型。
「世事洞明皆學問，人情練達即文章」。果真如此，上海人便個個都是大學問家了。
這一切，張愛玲都一一看在眼里，記在心里，寫入筆下。
張愛玲微笑著用「外國人」的眼光饒有興趣地來看待自己的「故鄉」與「鄉親」︰
覺出許多新的意味——弄堂里長竿挑著小孩子的，娘姨坐在弄堂門口一邊摘菜一邊嘰嘰呱呱地拉家常；
店里櫃台的玻璃缸中盛著「參須露灑」，隔壁酒坊在風中挑起「太白遺風」的旗子，有人蹣跚地走來打酒，卻是料酒……
小孩子在冬天里穿上棉襖棉褲棉袍罩袍，一個個短而肥，蹣跚地走來，小黃臉上飛起一雙神奇的吊眼梢，十分趣致可愛；
黃昏的路邊歇著人力車，一個女人斜坐在車上，手里挽著網袋，袋里有柿子，車夫蹲在地下，點那盞油燈，天黑了，女人腳邊的燈亮了起來……
烘山芋的爐子的式樣與黯淡的土紅色極像烘山芋；小飯鋪常常在門口煮南瓜，味道雖不見得好，那熱騰騰的瓜氣與照眼明的紅色卻予人一種「暖老溫貧」的感覺……
街景更是美麗而多彩的，仿佛是「生命的櫥窗」，意味無窮；
寒天清早，人行道上常有人蹲著生小火爐，扇出滾滾的白煙，路人忙不迭地躲避，然而張愛玲卻最喜歡在那個煙里走過，心里頭有茫茫然飄飄然的夢幻感……
門口高地上有幾個小孩子在玩，有個八九歲的女孩，微黃的長長的臉，淡眉毛，窄瘦的紫襖藍褲，低著頭坐在街沿上，油垢的頭發一綹綹披到臉上來，和一個小朋友研究織絨線的道理。她的絨線大概只夠做一小截子小袖口，然而她非常高興的樣子，把織好的一截粉藍絨線的袖口套在她朋友腕上比試著。她的小朋友伸出一只手，左右端詳，也是喜滋滋的。張愛玲一路走過去，頭也沒有回，心里卻稍稍有點悲哀……
有人在自行車輪上裝著一盞紅燈，騎行時只見紅圈滾動，流麗至極，坐在自行車後面的，十有八九是風姿楚楚的年輕女人，再不然就是兒童，可是有一天她看見綠衣的郵差騎著車，載著一個小老太太，多半是他的母親吧？她便覺得感動起來……
晚上走在荒蕪的馬路上，听見炒白果的歌︰「香又香來糯又糯」，是個十幾歲的孩子，唱來還有點生疏，未能朗朗上口。張愛玲听著，也是一種難言的感動，她看過去，一整條長長的黑沉沉的街，那孩子守著鍋，蹲踞在地上，滿懷的火光，那真是壯觀……
「小別勝新婚」的上海即使滿目瘡痍，在張愛玲的眼里，卻處處都可以看到故鄉獨特而親昵的美。
亂世里的親情，也是這樣的稀罕，更是彌足珍貴……
張愛玲與姑姑住的愛丁頓公寓位于上海繁華的公共租界，連帶姑姑住的房子都有一種可敬畏的力量，仿佛神明不可欺。這是一座很有氣派的六層公寓，房屋結構像軍艦，越向上面積越小，這樣便留出了空曠的陽台。公寓的不遠處是靜安寺路，是很繁華的商業中心。鄰近有一個電車廠，在不遠處還有一個軍營。公寓的附近有西式面包房、起士林、咖啡館等代表著上海文明的店鋪。
張愛玲初回上海，對這一切表現出了極大的興趣。她喜歡听上海繁鬧的市聲，每日電車廠下班回來的電車打著啞嗓子的鈴聲︰「克林，可賴，可賴可賴。」在吵鬧聲中又帶著一點由疲乏而生的馴服，好像快要上chuang的孩子，等著母親來抱他的，她還喜歡听遠處兵營的號聲，簡單、單調的固定音節，每夜吹起來時，便喚起了心中如歸的感觸，這簡短的號聲中，仿佛提醒你一切都是在現實中的具體和安然。
公寓里開電梯的職員，是張愛玲最喜歡接觸的人。他雖然是一個小電梯服務員，卻知書達理，有涵養，不僅服務周到，還喜歡看各種小說，而且是看公寓里訂戶的小報。張愛玲一回上海就訂了各種小報，她太喜歡小報通俗故事的親切感，它們常常喚起她對父親故居的回憶。但是每次去電梯員處拿回小報時，都要耐心地等電梯員看完她才能拿到手，張愛玲對他總是謙謙地微笑，微笑著听他給她轉述小報上的各種故事，雖然他轉述的故事常常與小報的原文相去甚遠，張愛玲仍舊耐心而又愉快地听他嘮叨。
上海，每天晚上張愛玲入睡前，她總要喜洋洋地吟誦著上海這個名字，每天晚上枕著電車回廠的‘克林，可賴’的聲音香甜的睡去，每天早上聞著公寓樓下的西式面包房的面包香而醒來，她終于能夠在這期間快樂而自由地生存了。就這樣即使在亂世中，即使沒有工作，前途茫茫，然而她還有青春，有天分，有著生命的期待與無限的可能性，有姑姑的陪伴和炎櫻的友愛。
由于輟學後專職在家寫作，使張愛玲相對地時間充裕了一些，她經常和她的老朋友炎櫻一起逛街。炎櫻殷實的家底使這個外國女孩對上海有著濃厚的興趣。炎櫻常常拉著張愛玲一起領略上海的「大世界」、「外灘」、「跑馬場」、「霞飛路」。
1942年的上海，充滿了國土淪陷後變態性的腐敗，燈紅酒綠中，日貨洋貨充斥商棧，有一種罪惡般的繁華，猩紅色的艷麗。炎櫻是上海局外人，張愛玲又因家族的關系從來對目前的政治不感興趣，兩人便在這淪陷的殖民文化中，尋找自己少女的樂趣。而張愛玲除了與炎櫻一起享用這些生活的小樂趣外，如看電影、吃冰激凌、選購五彩綢料，她最愛去的地方還是各種書攤與報攤。每次看完電影或吃完冰激凌，張愛玲總要駐足報攤，瀏覽各種通俗讀物及畫報。她一翻這種報刊就有一種親切感，如歸故里之感，雖然故里——上海父親的舊家她是想也不曾想過，但思想深處的故里，就像這油墨未干的小報一樣，是一個容納漫漫思想、輕輕欣賞及輕吟慢誦的溫吞的場所。但是張愛玲很少買，她只是駐足攤頭翻看，實在有趣的如張恨水、周瘦鵑等人的小說她才肯賣。（張恨水是她最崇拜的作家，周瘦鵑是媽媽和姑姑最喜愛的作家。）
就這樣，張愛玲斷斷續續地用英文寫作，用英文寫文章換得稿費貼補生活，其余時間便閱讀母親留在姑姑那里的西洋小說，在這些作品里，她最喜歡的還是英國通俗小說家毛姆的作品。毛姆小說里所寫的小人物縴細而又卑微的情感生活，深合張愛玲對人生的看法。
張愛玲不喜歡大喜大悲，認為最持久的東西就是最普遍的東西，而毛姆小說的無故事性和人物風格的豐富性，使張愛玲打心眼里就覺得格外親切、舒心。
其實，寫到這里，在我的潛意識里感覺到張愛玲是在懷念父親。因為在她很小的時候，父親就是毛姆的最忠實的讀者，父親最喜歡的就是毛姆的作品。從那時候起，張愛玲就受著父親的影響讀過許多毛姆的作品，今天的張愛玲已經有了自己的判斷標準與審美標準，她依然喜歡著毛姆是不是對父親的一種思念？？無人知曉！！
除了讀書，張愛玲與姑姑交談各種細小的生活小事，除了柴米油鹽生活必備物，她幾乎對什麼都感興趣。比如，報紙上登著一首周作人譯的日本詩︰「夏日之夜，有如苦竹，竹細節密，頃刻之間，隨即天明。」張愛玲拿給姑姑看，姑姑照便說不懂，然而又說︰「既然這麼出名，想必總有點什麼東西吧？可是也說不定。一個人出名到某一個程度，就有權利胡說八道了。」
張愛玲大笑——真不知姑姑對「出名」這件事是太不敬還是太看重，姑姑也從不覺得佷女聰明，有文采，並且一天比一天有名氣，姑姑只管抱怨張愛玲嘮叨，什麼都不懂什麼都問。姑姑很怕別人嘮叨，她有一個年老的朋友，說起話來簡直叫人覺得歲月綿長如線，恨不得拿起一把剪刀來剪斷她的話頭。姑姑因而嘆息︰「生命太短了，費那麼些時間和這樣的人在一起太可惜——可是和她在一起，又使人覺得生命太長了。」
嘮叨，是因為張愛玲笨，一件事總要同她說很多遍，不時地嘀嘀咕咕。姑姑被問煩了，就沒好氣地說︰「跟你住在一起，人都變得饒舌和自大起來。」自大，也是因為張愛玲笨，顯得周圍的人都成了高智商全能的超人，只有張愛玲什麼也不懂。
但也有時候晚間張愛玲一個人在房間里不出來，姑姑問話，她也不說，她僅一笑算作回答。構思與寫作是她的主要任務。
姑姑不喜歡文人寫東西，因為不喜歡文人的多愁善感，自作多情。但對這位自小與自己住在一起的親佷女，卻不管不問。姑姑形容自己也是個「文武雙全的人」，然而這樣「文武雙全」的姑姑在亂世里卻是有點無用武之地，所以她深深地知道這個佷女是有些才能的。
于是，一個不問，一個不說，等到張愛玲把埋在屋里的杰作寫出來是，卻不想就這樣驚動了一個世界。
張愛玲輟學後，走上了賣文為生的道路。亂世天才女子張愛玲作為職業作家的開端。事實上，這也是張愛玲後半生一直賴以生存的職業。這位遲早就要以文學來證明自身存在的價值的少女，在不久的將來既將放射出令人奪目的燦爛光華。
兩年後，張愛玲成了淪陷區上海最為燦亮的文學新星。