()公元前655年，秦穆公見晉國r 益興盛，便想與其聯姻，以鞏固睦鄰關系。于是派公子縶出使晉國，聘問親事。
此時，晉獻公正好有個女兒待字閨中，年逾三十還未嫁人，听說秦國遣使求親，欣然應諾。獻公所說的女兒，就是故太子申生的胞姐長公主，二人皆為齊姜所生。
公子縶謝過晉侯，回國復命。秦穆公聞言大喜，隨即命人籌辦聘禮及車船儀仗，親自前往晉國迎娶新人。
這年冬天，晉獻公的喜事接連不斷，十二月初一滅了虢國，十天之後又滅了虞國。眼下秦穆公又來迎親，既締結了秦晉之好，又解除了長公主的尷尬處境。晉獻公喜出望外，眉開眼笑，傾其所有，隆重接待秦君，並與其歃血盟誓︰百年和好，永世不犯。
晉獻公給長公主的陪嫁極其豐厚，一應物品及媵妾、奴僕，均增加一倍，超過了任何諸侯國嫁女的規格。國人私下譏笑晉侯︰「賠了姑娘又舍財！」其實獻公並沒昏頭，他給女兒的陪嫁，沒有一樣出自晉國，包括陪嫁的媵妾、奴僕，全部都是從虢、虞兩國掠奪的「戰利品」。就連虞公和百里奚名號，也在陪嫁的禮單之列。
秦國的迎親隊伍離開絳都時，晉獻公拍著女婿的臂膀，得意地指點著虞公和百里奚等人說︰「這是寡人用寶馬美玉賄賂他們的結果！」秦穆公見是幾個糟老頭子，心想︰「老丈人也太摳門了，竟然拿這些棺材瓤子給女兒陪嫁！」遂淡然一笑，並未十分在意。
百里奚被晉軍俘虜時，已經七十余歲了。
他是土生土長的虞國人，復姓百里，名奚，字井伯，家道貧寒，三十多歲娶妻杜氏，生有一子。百里奚為人豁達忠厚，博學多能，勤奮刻苦，卻一直時運蹉跎，懷才不遇。為尋求生路，也曾想出游列國，可又擔憂妻兒受苦，戀戀不舍，猶豫未決。杜氏勸他說︰「俗話說，好男兒志在四方。您正值壯年，不求仕途，難道就這樣守著妻兒一天天地困頓下去嗎？至于我和孩子，您不必牽掛，我們能夠自理。」
于是，百里奚決定出游。當時家貧無洗，杜氏把唯一的一只老母雞殺了，為丈夫餞行。廚房缺少柴火，杜氏把門閂子抽出來劈開燒了。無米下鍋，杜氏把揀來的谷子放到石臼里舂了一碗米，為他蒸黃米飯。百里奚終于享用了一頓飽餐。臨別時，杜氏抱著孩子，拉住丈夫的衣袖，哭泣著囑咐說︰「苟富貴，勿相忘。」
——百里奚背負著妻子深沉的囑托，離開了虞國。
公元前686年，百里奚來到齊國，想奉事齊襄公，由于人地生疏，囊中羞澀，沒有人引薦他。于是困在齊國，後來竟淪為乞丐，這年百里奚已經四十歲了。也許是緣分，他在桎地乞討時，遇到了蹇叔。蹇叔見他相貌端正，舉止有禮，不像個乞丐。便主動問了他的情況，並留在家里吃飯，同他談論時事政治。百里奚對答如流，有理有據。蹇叔感慨地說︰「以您的才華，何至窮困潦倒至此！難道這是命運在捉弄人嗎？」遂與百里奚結為兄弟，留在家里一起生活。蹇叔年長一歲，百里奚稱其為兄。蹇叔的家境也不寬裕，百里奚便去村里替人養牛，以填補不足。
冬天，齊國發生動亂，連稱、管至父和公孫無知叛變，殺死齊襄公。公孫無知即位後，張榜招納賢能。百里奚想去應聘，蹇叔勸阻他說︰「公孫無知弒君篡政，齊國人都遠離他，這才張榜招賢。況且，尚有幾位公子逃亡在外，他們絕不會善罷甘休。公孫無知咎由自取，不會有好下場的。望賢弟三思而行。」百里奚接受蹇叔的勸告，沒有去應聘。
不久，百里奚听說王子頹特別喜好玩牛，為他養牛的人都獲得了豐厚的回報，便躍躍以試，想去踫踫運氣。臨行前，蹇叔告誡他說︰「去成周可不比齊國，那里是王城，自然風險更大。我想提醒你，大丈夫決不可輕易委身于人，一旦跟隨了就不能半途而廢，否則，就是不忠。我總覺得，與一位不甚了解的人患難與共，更不值得。望賢弟謹慎為安，隨後我再去看望你。」
百里奚到成周後，拜見了王子頹，介紹了自己多年養牛的經驗。王子頹很欣賞他的技能，就接納了他。一年後，百里奚飼養的牛被推舉為牛中之冠。王子頹很高興，打算任用百里奚為家臣。
這時，蹇叔也來到成周。百里奚向王子頹引薦蹇叔，王子頹很歡迎，請蹇叔參觀他的牛場，一起與他的家臣進餐，暢談他的抱負。從宮里回來後，蹇叔很失望，對百里奚說︰「王子頹志大才疏，身邊盡是些讒諂之徒。這些人整天聚在一起，必然會覬覦非分之事。依我看，王子頹不會善終，禍患是早晚的事，我還是希望你盡快擺月兌他。」
實際上，百里奚也有危機之感，幾次想要離開，但優厚的待遇，又使他拖延下來。蹇叔一再告誡，這才下了決心。另外，他離開妻兒已近十年，也很想回去探望他們，蹇叔也願意跟隨他一道同行。而且，虞大夫宮之奇與蹇叔是故交，可以通過宮之奇的引薦，在虞國找一個安身立命之處。
于是，百里奚和蹇叔離開成周，到了虞國。不幸的是，百里奚的妻兒因生活所迫，早已離開虞國，不知去向。百里奚望著破敗的柴房，失聲痛哭，久久不能自已。好在有蹇叔和宮之奇幫助，虞君很快就召見了百里奚，並封其為中大夫。
蹇叔在虞國游歷數月，考察了虞國的吏治和風土民情。次年ch n天，蹇叔準備離開，對百里奚說︰「虞君是個貪圖小利，剛愎自用的人。他對宮之奇那樣的近臣，尚且不能重用，賢弟還期望什麼呢？不如隨我一起離去，到中原另尋出路。」百里奚很為難，嘆息說︰「妻兒流落他鄉，假如听到我的消息，也許隨時就會返回。我一旦走了，只怕今生今世再也見不到他們了。再者，愚弟半生清貧，如今稍有好轉，只望能為妻兒積攢一點財富，讓她們回來吃上一頓飽飯，穿上一件棉衣，少受一點饑寒……」蹇叔不再勸了，二人揮淚而別。
可是，一直等到虞國滅亡，百里奚的妻兒也未見回轉，他自己反而做了晉國的俘虜。
亡國為奴的屈辱，無r 無夜地煎熬著百里奚，他無法忍受，最終選擇了逃亡。
「百里奚逃走了！」
秦穆公听到報告，問公孫枝說︰「百里奚這個人到底怎麼樣啊？」
公孫枝是晉國人，對百里奚有所了解，遂說︰「我听說，百里奚有經世之才，只是生不逢時，沒有遇上明主罷了。當初虞公為晉國借道，百里奚知道虞公貪圖小利，不會听人勸告，所以他只是提出了自己的擔憂，沒有一再堅持，這說明他知進退。被俘以後，晉侯想重用他，許之高官厚祿，被他拒絕了，這說明他忠義。這種賢能之士，跑了實在可惜！」
于是，穆公派人四處查訪百里奚的下落。後來，有人提供線索，說百里奚的妻兒流落到了楚國，他很有可能去楚國尋找家人。穆公聞听，又命令差役前往楚國，尋訪百里奚。
百里奚逃走後，茫然不知去向，天黑即歇，r 出即行，幾天以後，糊里糊涂地闖入楚國的宛城地界。楚國人以為百里奚是秦國ji n細，捉拿審問。百里奚告訴他們，自己是虞國人，亡國亡家，逃難至此。楚國人見他滿頭銀發，忠厚老實，也不像個ji n細的樣子，又听說他能飼養牲畜，就讓他留下來為官府養牛。後來，楚國人發現圍欄中的牛，養得又肥又壯，非常高興，對百里奚大加贊賞。楚成王知道後，很感興趣，心想︰「牛馬一理，百里奚既然能養好牛，就一定能養好馬。」于是，就派人把百里奚送到南海去為軍隊養馬。不出所料，百里奚養馬也是一把好手。他養的馬，個個毛s 光亮，體態勻稱，奔跑起來，風馳電掣，四蹄生煙。百里奚很快又出名了。
秦穆公听說百里奚在南海為楚軍養馬，就打算用重金贖他。公孫枝卻說︰「不可。主公若用重金贖他，就等于告訴楚國人，百里奚對秦國很重要。這樣一來，楚國反而不會放他了。」穆公笑了，說︰「您說得很對，我知道用什麼贖他了！」于是，穆公派人帶了五張黑公羊皮去楚成國，拜見楚王說︰「我們君夫人的陪嫁奴僕百里奚逃跑了，有人看見他在南海養馬，寡君請求用五張黑公羊皮贖他。」楚成王噗嗤笑了，說︰「你們國君也太小氣了，一個奴僕也值得贖嗎？既然他有這個意思，寡人就答應了，即使十個奴僕也一並都給你們！」楚成王為了搞好秦楚關系，立即派人從南海押回百里奚，交給了秦國人。
秦穆公听說百里奚快要到達雍城，親自趕往郊外，為百里奚打開囚籠，攙扶他登上車輦，一同回到宮中。又派人侍奉他沐浴更衣，然後設宴招待，親自把盞，奉為上賓。並一再解釋贖他回來的意圖，希望能與他共同商討治國大計。百里奚辭謝說︰「亡國衰殘之人，負罪在身，誠惶誠恐，豈敢再議上國之事？」穆公說︰「虞公不能重用賢士，故而亡國，豈是先生的罪過？寡人不求先生躍馬揮刀，馳騁疆場，而是運籌帷幄，坐策國事，這總不是勉為其難吧？」百里奚心存感激，不再推辭。散席後，穆公遂與百里奚促膝而坐，一直談論了三天三夜。于是封百里奚為上卿，委以軍國大事。
因為百里奚是秦穆公用五張公羊皮贖回來的，所以秦國人又稱他為「五羖大夫」。受封後，百里奚又向穆公舉薦了蹇叔，他說︰「我的才能不及我的朋友蹇叔，他為人謙恭，淡泊名利，所以很少有人知道他的姓名。我在齊國游歷時，一度困宭沿街乞討，是蹇叔收留了我。當時，我想追隨公孫無知，是蹇叔阻止了我，使我避免了一次災禍。後來我到了成周，為王子頹養牛。等到王子頹想要重用我時，是蹇叔勸阻我遠離他，使我再次避免厄運。我離開成周回到虞國，做了虞公的大夫，蹇叔又勸我離開他，但我貪圖爵祿，沒有听從他的忠告，結果遭遇了亡國為奴的報應。他現在隱居在宋國，希望主公能任用他，臣甘居其下。」穆公很高興，對他說︰「感謝您又為秦國舉薦了一位賢才！」于是派公子縶扮作商人，備以厚禮，前往宋國迎請蹇叔。蹇叔听說百里奚在秦國，就帶著兒子來了。
秦穆公封蹇叔為上大夫，任右庶長，百里奚為左庶長，兩人共掌國事，號稱「二相」。