驃騎將軍張濟從關中率軍進入荊州地界，攻穰城（今河南鄧縣），被流箭射中而死。荊州官員都向荊州牧劉表祝賀。劉表說︰「張濟因窮途潦倒而來，我作為主人，未盡到禮節，竟導致雙方交鋒，這並非我的本意。我只接受哀悼，不接受祝賀。」他派人去收容張濟的部隊，張濟部下知道後大喜，全都誠心歸附。張濟的族子、建忠將軍張繡接管部隊，駐守宛城。
一般來說認為，張繡是張濟的佷兒。但據《三國志》記載︰「張繡，驃騎將軍濟族子也。」那說明張繡肯定不是張濟的親佷子，據《朱子語類》卷八五記載︰「據禮，兄弟之子當稱從子為是，自曾祖而下三代稱從子，自高祖四世而上稱族子。」說明張繡是張濟同宗兄弟的兒子，血緣關系在三代以外了。（不過這考據學說起來沒什麼意思。）
說起張繡，那就不得不提一下賈詡。宣威將軍賈詡在獻帝離開長安後，就到華陰去投靠了段煨。賈詡素有名望，段煨軍中將士很仰慕他，段煨對他禮遇十分周到。但賈詡卻暗中投奔了張繡，有人問他︰「段煨待您這麼優厚，您為何還要去投奔張繡？」賈詡說︰「段煨生性多疑，時間長了他肯定會嫉妒我的威望，雖然現在對我禮遇周到，但肯定不能長久，我不走將來肯定會有殺身之禍。我離開後，他一定很高興，又希望我在外給他爭取強援，必然會優待我的妻子兒女。張繡軍中沒有謀士，也願意得到我，這樣，我與家眷就必定都可以保全了。」賈詡就前往張繡軍中，張繡對他十分敬重，以晚輩自居。段煨也果然對賈詡的家眷十分優待。賈詡勸說張繡依附劉表，張繡同意。賈詡去見劉表，劉表用賓客的禮節招待他。賈詡與劉表接觸後，感慨說︰「太平盛世時，劉表為三公之才。但他看不清亂世的變化，又為人多疑，缺乏決斷，不會有所作為！」（賈詡最強的地方就是他能識人，不要說李傕、郭汜、段煨、張繡、劉表之流，就是號稱梟雄的曹*，他也看得透亮，所以後來他能在這樣的亂世中明哲保身，活到七十多得以善終。不過賈詡最大的缺點是他的德行，他做人最大的方針就是只顧自己，不顧別人，你看長安之亂時做的事，害了多少老百姓啊！所以雖然他聰明絕頂，但在講求仁義禮智信的古人看來，那賈詡算是個什麼東西啊！自然歷史上對他的評價也就不高了）
建安二年春（公元197年），曹*討張繡，駐在水，張繡率眾降曹。曹*納張濟之妻為妾，張繡感到惱恨。曹*又送金銀給張繡部下的勇將胡車兒，張繡得知後，疑慮不安（怕曹*收買胡車兒對他不利），便襲擊曹軍，殺死曹*的長子曹昂。曹*被流箭射中，狼狽敗逃。校尉典韋同張繡奮力交戰，左右的衛士死傷將盡，他身上受傷數十處，張繡部下沖上前來，他雙手抓住兩個敵人奮力擊殺，最後，瞪起眼楮大罵張繡而死（真神勇啊）。曹*收集殘部，退回舞陰駐守。張繡率領騎兵前來追擊，被曹*擊敗，張繡退回穰城，再度與劉表聯合。
這時，曹*部下諸軍一片混亂，只有平虜校尉、泰山人于禁整頓部隊，有秩序地撤回。路上，于禁見到曹*屬下的青州軍搶掠百姓，便數說他們的罪狀，並派兵進行攻擊。青州兵逃走，去向曹*告狀。于禁到達以後，先安營扎寨，沒有立即去拜見曹*。有人對于禁說︰「青州兵已經先去告您的狀了，您應該快去向曹公解釋。」于禁說︰「如今敵人就在後面，隨時都會趕到，不先作好準備，怎麼迎敵！而且曹公英明，隨意誣告怎麼能行得通呢！」于是從容地挖好壕溝，安好營寨後，才進入拜見曹*，報告全部情況。曹*很高興，對于禁說︰「水之敗，連我也狼狽不堪，將軍在混亂中能整頓好自己的隊伍，討平暴亂，鞏固營壘，有不可動搖的氣節，即使是古代名將，也不會比你更好！」于是累計于禁的前後戰功，封為益壽亭侯。曹*率軍返回許都。（水是地名，我沒查到是在現在的那。益壽跟關羽的漢壽一樣，也是地名，所以關羽的漢壽亭侯不是說關羽是漢的壽亭侯，讀的時候漢壽要連起來讀。）
建安三年春正月（公元198年），曹*回到許都。三月，曹*準備再次進攻張繡，荀攸說︰「張繡與劉表互相依靠，力量強大。但張繡是外來的軍隊，完全依靠劉表供應糧草，劉表無力長期供給，最後勢必會鬧翻。不如暫緩出軍，等待變化，采用招誘的手段吸引張繡。如果進軍緊*，則他們必然互相救援。」曹*沒有采納，進軍包圍張繡駐軍的穰城。（荀攸是曹*的謀主。謀主即出謀劃策的主要人物，在軍事方面謀劃較多，當然謀主不只一個！當時曹*要求荀彧推薦能出謀劃策的的人物，荀彧推薦了他佷子荀攸是很有針對性的，並不是任人唯親，荀攸確實有才！而荀彧一般在內政方面謀劃較多。）
這時正好袁紹部下有逃兵投奔曹*，說起田豐勸說袁紹襲擊許都一事（這事以後會提到），曹*便從穰縣解圍撤退。張繡率軍在後追趕。五月，劉表派軍去援救張繡，駐在安眾，據守險要，切斷曹軍退路。曹*給荀彧寫信說︰「我到了安眾（今河南鄧州東），一定可以擊敗張繡！」及至到達安眾，曹軍月復背受敵，曹*于是乘夜開鑿險道，假裝要逃跑。劉表、張繡率領全部軍隊前來追擊，曹*布下埋伏，命步兵與騎兵前後夾擊，大破劉表與張繡聯軍。後來，荀彧詢問曹*說︰「您以前料定敵軍必敗，是根據什麼？」曹*說︰「敵人阻擋我們退兵，是把我軍置于死地，我因此知道可以獲勝。」（置之死地而後生）
張繡追擊曹*時，賈詡阻止他說︰「不能去追，追則必敗！」張繡不听，進兵交戰，大敗而回。賈詡登上城牆，對張繡說︰「趕快再去追擊，再戰必勝！」張繡向他道歉說︰「沒有听您的話，以至落到如此地步，現已大敗，怎麼還要再追？」賈詡說︰「兵勢變化無常，趕快追擊！」張繡一向信服賈詡的話，就收拾殘兵敗將，再去追趕。交兵會戰，果然得勝而歸。于是問賈詡說︰「我用精兵去追趕退軍，而您說必敗；用敗兵去擊勝軍，而您說必勝。結果完全如您預料，原因在哪里？」賈詡說︰「這很容易明白。將軍雖善于用兵，但不是曹*的對手。曹*軍隊剛開始撤退，必然親自率軍斷後，所以知道將軍必敗。曹*進攻將軍，既沒有失策之處，又不是力量用盡，卻一下子率軍撤退，一定是他的後方發生了變故。他已擊敗將軍的追兵，必然輕裝速進，而留下其他將領斷後。其他將領雖然勇猛，卻不是將軍的對手，所以將軍雖然率敗兵去追擊，也必能獲勝。」張繡于是大為敬服。（賈詡真料事如神啊）
曹*奈何張繡不得，于是雙方僵持。到了建安四年秋九月（公元199年），袁紹派使者去拉攏張繡（當時曹袁官渡之戰即將爆發），並給張繡的謀士賈詡寫信，表示願與賈詡結交。張繡打算答應袁紹。賈詡在張繡招待袁紹使者時，高聲對使者說︰「請回去為我們謝謝袁紹的好意，他與兄弟袁術不能相容，而能容天下的英雄豪杰嗎！」張繡又驚又怕，說︰「怎麼至于這樣！」他悄悄地對賈詡說︰「像現在這樣，咱們應當依靠誰？」賈詡說︰「不如依靠曹*。」張繡說︰「袁紹勢力雄厚，曹*勢單力孤，而且我們以前又與曹*結過怨仇，怎麼歸附他呢？」賈詡說︰「正因為如此，才應當歸附曹*。曹*尊奉天子以號令天下，名正言順，這是應該歸附的第一條理由。袁紹強盛，我們以不多的人馬去投靠他，必定不會受到重視；而曹*勢單力薄，得到我們必然十分高興，這是應該歸附的第二條理由。抱有稱霸天下大志的人，一定會拋棄私怨，以向四表明他的恩德，這是應該歸附的第三條理由。希望將軍不要疑慮。」冬十一月，張繡率部投降曹*。曹*握著張繡的手，與他一起歡宴，為兒子曹均娶張繡的女兒為妻。任命張繡為揚武將軍；上表推薦賈詡擔任執金吾，封都亭侯。
自此，曹*平定了呂布、張繡，穩定了後方，為官渡之戰的打響做好了準備！