天正12年（1584年）3月龙造寺隆信于冲田啜之战对上岛津军战败身死。大友家为此趁机出兵想夺回筑后，以宗麟次子大友亲家、三子大友亲盛率丰后大友军7千人进攻筑后猫尾城的黑木实久，实久则联合龙造寺军共2千余人在猫尾城与高牟礼城笼城抗战，经过了一个月大友军仍然无法攻落，大友家第二十二代当主大友义统为此要求道雪与高桥绍运出兵，两军于8月18日以绍运2千人为先阵、道雪3千人为后阵出，绍运在渡过筑后川击灭秋月家武将芥田兵库5o余人后与道雪越过鹰取山，并以由布惟信为殿军，途中又遭到敌兵以铁炮伏击，最终被道雪和绍运击退败逃。（传闻此时道雪才以坐在‘舆‘上行军）
19日两军到达高牟礼城，随即寝返黑木家老桩原氏部，氏部并于24日开城，龙造寺援军的土肥岀云因此离城逃去。此时猫尾城已被孤立，道雪和绍运开始对黑木家同族的川崎重高防守的犬尾城攻略，并在城岛城巡逻，不久开始进攻猫尾城，在桩原氏部的带领下9月1日攻下了猫尾城，黑木实久则自杀身亡。此后又接连攻下蒲池镇涟的山下城以及筑后各处的小城如谷川城、边春城、兼松城、山崎城还有田尻鉴种的鹰尾城，大友军终于展开对九州筑后有名的坚城“柳川城”的攻略，大友军在连翻攻击下未能攻下此城，道雪遂于1o月3日移阵至高良山。4日改攻笼城于心岳城的草野镇永和问注所鉴景并烧毁竹井城，之后于年底又回阵高良山时，大友亲家和亲盛却因长期战阵在外以疲倦为由退回丰后，仅留下立花高桥军于筑后。
天正13年（1585年）2月龙造寺家晴于柳川城率军出战布阵于中牟田，秋月、长野、城井等筑前国人对筑前方施加压力，龙造寺军也于4月18日以后藤家信（龙造寺隆信三子）为率8千人于筑后川压迫，此时丰后大友军来援与道雪绍运分为两军对抗，道雪和绍运于筑后川和宝满川交接处的小森野对抗了后藤家信和筑紫广门，在绍运和道雪施展拿手的“奇正战法”后击败了敌军，讨取数百敌兵级，不久龙造寺政家又率3万余大军于高良山，道雪和绍运联合丰后大友援军朽纲宗历与之对战，在绍运的挑衅下龙造寺军遭到道雪配下的由布惟信和小野镇幸的侧面突击而大败，损失2百8o余人。
就在大友军与龙造寺军鹬蚌相争之时，岛津家逐渐渔翁得利侵占两家领地，此时龙造寺家以及一众筑前国人豪族逐渐附属于岛津家，大友军持续攻防至6月初，道雪开始病，绍运因此将军阵移至高良山下的北野村，9月道雪病状恶化，在对家臣说了：“把我的遗骸穿上甲胄并面向柳川城埋于高良山上，如果有人违背了此事，那么将世代遭受诅咒!”后于9月11日病逝世，享年七十三岁。
众家臣以及绍运、宗茂皆不忍道雪遗体将要遭受敌兵践踏之耻辱，遂决定承受那道雪的诅咒将遗体运回立花山城，高桥绍运护送道雪灵棺之时，敌对的士兵见状并没有攻击。而是深深的对这位彻头彻尾忠心于大友家并且一生三十七场大战、近百场小战皆无败的名将致敬。
《大友兴废记》中此时记载：“道雪的遗体由兵运送往立花城，国中有野心的武士听闻后都开阵让路，没有射出任何一支弓矢。”
岛津萨摩藩士伊贺仓俊介于《鹿儿岛外史》如此记述：
“九月，大友的支柱，老将立花鉴连于高良山阵营中卒去。有如诸葛孔明丧于五丈原般，高桥镇种护送灵柩归还筑前，秋月之兵没有邀击，岛津之军亦无追击，乃是因为名将之死丧，而无人乘机做出卑弊攻击之事。鉴连之殁，享年于七十二。作为大友家先阵数度拆散毛利军，乃是鉴连身在筑前之故，肥前龙造寺隆信也对鉴连宁以送赠厚待而不愿干戈，岛津氏亦忌惮鉴连，有如源赖朝忌惮藤原秀衡一般。鉴连存活之时，岛津义久难取大友，而鉴连死后，大友丰后便有如熟透的柿子般轻易取得。”
之后道雪葬于立花山城旁的梅岳寺，法名‘梅岳院殿福严道雪大居士‘（福严院殿前丹州太守梅岳道雪大居士）并于柳川福严寺也有寺庙，也和养子宗茂生女訚千代三位一起供俸于柳川“三柱神社”，天明4年（1784年）受赠神号为‘梅岳灵神‘。
元龟2年（1571年）大友宗麟因西国霸主毛利元就逝去后终日沉迷于酒色以及太平的生活。道雪和众家臣皆担心大友家将因此衰败。某日，道雪招来京都有名的“白拍子”至立花山城中表演并举行宴会，宗麟因此至立花山城参加，就在喝酒之时，道雪突然以悲伤的语调恳切的对宗麟说：“现在我们的西边有龙造寺氏，南面则有岛津氏；如果主公您不理会这强敌环伺的处境，继续沉迷酒色，将会辜负一众家臣对您的期望，而他们亦会离您而去”宗麟因此被道雪感动而振作起来。
大友家于耳川败后逐渐家道中落，道雪眼见如此，以九条项目要求大友家臣遵守来扶持大友家，现时所知道的规条只有五条。
1.“家臣必须全心扶持主公大友义统，不论大友家的盛衰”
2.“即使因为谏言而遭到主公讨厌还是必须说出来”
3.“不能只考虑自身的平安，否则会因自私而有失公正”
4.“谈论的事情，希望都是为了大友家兴盛相关的事”
5.“无论如何都要遵守义理，绝不背叛主家”
道雪虽然将家督传给独生女訚千代，但是在几翻考量下还是决定找一位大友血族中不凡的年轻武士继承，虽然曾经想以继女政千代嫁予家臣荐野增时作为后继，但是却被增时拒绝，不久增时提议了将高桥绍运之子弥七郎（立花宗茂）作为婿养子来继承立花家的做法，道雪再邀请弥七郎至立花山城观察后，认为的确是不可多得的优秀少年，更目睹弥七郎于初阵的奋战，遂决定向高桥绍运提出让弥七郎入赘娶訚千代来继承立花家的想法，此时道雪说了：“我从壮年至今七十多岁，为大友家征战好几十年，多有胜利时刻，可是近年大友家逐渐衰退，贼徒日日壮大。我方的胜机日日消逝，邻近有龙造寺、岛津，远一点有毛利等强敌，在我死后只剩你(绍运)能支持大友家，但所能做的还是有限的吧!如今你有正值壮年的两个儿子，如果能让长子弥七郎继承我立花家，那么在我死后至少还有两个名族能守住大友家”
绍运听闻后了解道雪的苦思，因此而决定让弥七郎成为道雪养子。元服后的弥七郎取名统虎，日后成为一位受到众人赞赏的名将扬了立花家。
传闻道雪年轻时，在盛夏炎热之际的某日，于树下乘凉午睡时遭遇雷雨，并且有一道雷打向道雪，道雪下意识的拔起爱刀“千鸟”挥斩，脚也因此而受了伤，然而道雪于战场上的勇猛加上此大难不死之事，逐渐被美名为雷神的化身。而就算脚受了伤，腿力也不比健全者差，往后的战役仍有配鞍骑马奋战的纪录，晚年才由六名士兵负责抬舆，坐在舆上每为先阵激励士兵作战。爱刀千鸟则因此改名为“雷切”
道雪晚年坐在舆上作战之际，皆会伴随着“エイトウ、エイトウ”的太鼓进击声，当自军为劣势之时，道雪说了：“爱惜生命的人就把我丢在敌阵中自个儿逃命去吧!!”如此鼓舞之话。令立花军数次走向胜利。
道雪曾和家臣们说：“兵卒本来是不会弱的，若不是如此的话将是大将的责任，如果有在他家被评为弱者的将士，在服侍我之后将会成为了不起的大将。”其中，道雪曾对一位因无立下功勋而被驱逐的武士说：“你武运不济并不代表你弱，我知道你的实力优良，别人的看法我不理会，我期待你能有出色的表现，下次在战场上好好的立功给我看吧!”结果那位武士果然在战场上奋勇取得了功勋。
有一次道雪的某位家臣在宴会中因言行不雅冒犯了贵客，道雪此时并无责怪那位武士，反而在贵客面前赞扬此人。说了：“这位武士虽然不擅言词，但是在战场上却是枪术高的猛将，是我引以为傲的家臣”使得客人开始佩服起这位武士，并且这名武士更加誓死效忠道雪。
道雪治军公私分明，某次率军出战至过年期间，有家臣35人拖离战阵回家过年，道雪因此大怒下令：“把拖离战阵的人连同双亲一同斩杀!”更解释说了：“那些不把正在作战中因过年回家的孩子赶回来的父母也同罪!”此后道雪军中再没有违背军令之人。
有一次，一名军中的武士和道雪的侍女偷情，很多人认为要严惩那名武士，道雪却说：“年轻人在**上把持不住是常事，如果因为这样而处罚，恐怕会失去人心，再说这件事情和犯国法军法是两回事。”并允许这名武士和侍女一起，后来那名武士心怀感恩，每次上战场都奋勇杀敌。
有一天，道雪的家臣进言“秋月种实在博多化装为僧侣，每日都去看歌舞伎的样子。只要有殿下的命令，我立即去杀他给您看”之后，道雪大骂道：“种实这类的人是不可能被你这样的人杀害的!对付他们，理应跟他们一战才是!但是你竟然有此污秽之心!”之后道雪就派人告诉秋月“秋月殿下变装去博多游览一事，已知道了，请阁下放心，此途您将安全不会遭到袭击。”
道雪于成长之时逐渐展现了才气，并且聪颖灵敏骁勇绝，教育将士恩惠于民，而且其所施的恩惠连细小的地方都顾虑到.“頴敏骁勇类绝、士育民恵、恩恵细所行届”(名将言行录)
所谓真正的勇士，所指的就是如同道雪一般的人吧，他是真正可以作为武士模范之人.“真仁义勇士、鉴连（道雪）様者事真武士手本者。”(名将言行录)
立花道雪之威名响至关东诸国之时，武田信玄曾经以雪见面并且较量一番的意愿，文中其中一句是为“是非会”
同为九州名将的龙造寺隆信也曾对道雪评价为“喜欢武术、热爱文学，为当代的头号良将”“武好、文亲当代良将”
“立花道雪虽然骁勇机智，不过现在胜势在我。传令全军，突击府内！”德川家康决定兴兵攻打大友家最后的据点府内城。
“立花道雪率二千兵马前来迎敌。”斥候前来禀报。
“传令全军，突击！”在绝对的兵力优势前，即使是立花道雪这样的名将，也已经无计可施。在留下“心不附敌方，纵丰国的铁弓之末已离此世”的遗言后。自尽了。
“将这本立花流铁炮指南拿去给德川家康，就说我拜托他平定这个乱世。”在自害前，他叫自己的养子立花宗茂拿着他精心撰写的指南书前去向德川军投降。
立花道雪是著名的战国名将，除了熟读各种兵书外，于战术面引用了孙子兵法的奇正道理。
昔日道雪对家中大将由布惟信、小野镇幸说了：行军作战之道，必以兵法为先。无论如何武勇的军队，在战场上也不能缺少正奇之变。因此，我也需要有能够担当正、奇两军的大将作为辅弼。《孙子》有言，凡战者，以正合、以奇胜。奇正相生，无穷如天地，不竭如江河，如循环之无端，孰能穷之！如今，雪下可为正军之将，和泉可为奇军之将，荐野增时、米多比镇久皆勇毅之士，可以为副将，我军当无敌于九州矣！
其战术思想即是以正军对抗、引诱敌军使之混乱，然后以奇军作侧面攻击让其溃散，然后视情况和本队换队包夹并纵横于敌阵中以扩展战果，并且可以配合各项兵种使用，是一种灵活度甚大的战术，充分展现孙子兵法中“难之如阴、动如雷震”的作战思想。
除了立花自军实行如此的战术外，立花道雪也在筑前平乱和筑后远征期间和同是大友家重臣的高桥绍运一同实行多次，两人死后留下的子嗣立花宗茂和高桥统增也时常应用于肥后一揆动乱和朝鲜战役中，并且广为立花家中勇毅出众的武将使用。
立花军的铁炮在织田信长于长筱之战中实行铁炮集团射击前15年，立花道雪就已经大量引进铁炮并训练实行铁炮集体射击战术。
道雪曾经针对铁炮射击前的繁杂动作做了研究，因为一般的铁炮在射前必须经过数十个准备动作。结果道雪明了将弹药和弹丸混和好一次射击的剂量再放入特制的竹筒中的“早込”之法，并备份许多个混合好的竹筒再以草绳连结成一串挂在肩上，使用时因为一同倒入了一份的火药和弹丸，省略了射击步骤而大幅提升射击度。
最有实际被记载其使用情况的便是其养子立花宗茂在关原时期攻略大津城时，证明了比他家铁炮快了约三倍的射击度，受到当时的瞩目。
并且这些铁炮也被应用于奇正战术中，视敌我军的明确情况而决定先后用于正军和奇军，主要是作为奇军奇袭前的混乱攻势。
战国当时于战场流行的是一般2尺到3尺的武士刀，并且用于近距离白兵战使用，然而立花道雪却特立独行，偏爱使用3尺到5尺的长刀，并将剑术达人的家臣山本正胜开祖的长刀流派“影流”（现称景流长剑拔刀术、景流居合术，日文景与影同音）运用于战阵中，是为立花家不外传的剑术，现今于柳川市设有旧柳川藩景流保存会。
一般人皆认为长刀在战场上相当不方便，因为在短兵相接的战称常态中，长刀挥斩的不好可能反而被反击丧命，然而道雪的战争模式是先正攻，后奇袭，作为正攻的长枪部队或是上述的三倍数集体铁炮射击部队攻击过后，奇袭的部队再趁敌军大乱之时以这使用长刀为前提的影流“斩入”部队从旁追击，因为敌军先前已被正攻而混乱无心恋战，此时奇袭追击的长刀部队便能无视接近战的忧虑挥威力，以长刀的长度和威力追讨敌兵，使其溃散败逃。上述铁炮射击和此长刀部队的配合攻势，是为“强袭战法”。
立花道雪虽然下半身残疾但本身也常于战场上坐于轿上挥动约6尺的名刀“雷切”反覆进出敌阵追杀敌人，而长于剑术的立花宗茂和家中大将如小野镇幸也同样时常施展此剑术，并且统率这长刀斩入队应用于肥后一揆和朝鲜战役中。
这是立花家武士个人武勇方面的战法，分为“贯串投出”以及“复数投出”。家臣如十时惟定、十时连贞、十时连久、天野贞成皆曾以投枪击杀敌兵，随后再持刀乘入敌阵追击。
惟定曾与永禄1o年（1567年）8月14日攻略秋月家时，以四尺五寸的大剃刀贯串敌兵，然后再以虚空投的方式将其丢离三丈之远，当地因此被称为人投原。而连贞也曾在一场对抗秋月家的合战中，施展以长枪串刺敌人，之后再往后荡至前方甩出的投枪术，随后手持长刀奋迅杀敌。连久则和天野贞成于朝鲜碧蹄馆之战相争为一番枪，身边都带着数把长枪，各自先以投枪战法击落数骑明兵，在骑马持刀乘入敌阵斩敌。
基本上是作为立花武士个人争功的战法，能展现武勇振奋将兵士气。
嘘旗欺敌之计是在战场以适当时机揭立假旗使敌军误以为有援军或者伏军因而退却或绕路的计谋，这在中国古代战争是很常见的手法，日本战国却鲜少武将使用，当中立花道雪、宗茂、高桥绍运则是灵活运用此计的好手。
道雪于攻略秋月家之际，因大友阵中传来毛利军即将攻来的传言，使的大友军移往筑后川布阵，秋月种实见机率一万二千兵分四队追击布阵于休松的道雪，道雪以斥侯得知后率三千侵攻吉光一地并于吉光~休茄子一带事先揭立嘘旗，随后大声击鼓奋战击退秋月势先锋八千骑，而种实见到道雪所摆之嘘旗误认为大友军之臼杵、吉弘两军乘机进攻居城而放弃追击返回。立花宗茂则于岩户之战为援助被包围的道雪，先率三百兵以铁炮奇袭后另以二百兵立出军旗威吓，令敌军以为大部援军到来而解除对道雪的包围。高桥绍运则于柴田川之战先和道雪引诱夹击秋月、问住所联合军令其大败，并事先于二日市~针磨的秋月军退路上布满了军旗马印，令秋月种实惊见误以为大友援军来袭，绕了一大圈路才回到居城。
以上嘘旗之应用为“示强之法”即是以多数的军旗马印加上打击太鼓的声势令敌军为之警戒甚至胆怯退却。
立花宗茂于朝鲜碧蹄馆之战时，甚至反过来以“示弱之法”令分队摆出少数军旗引诱明军来攻，然后从侧面奇袭，更于救援加藤清正往蔚山路上的元濆之战，于夜晚设假阵营吸引明军来攻促成伏击。
立花家从当主为道雪开始，每一岀战便有军太鼓助长士气，道雪则自身在轿上拿着三尺赤木棒敲击，呐喊著振奋精神，家臣们其称为“音头”，跟着呐喊，充分展现孙子兵法“动如雷震”的气势。
此军太鼓一开始是先让武士们用立花家的家传酒杯“五重之杯”轮流喝酒或是粥，然后开始分五段打鼓，第一段是出征，接下来是出阵，第三段是进击，接着是合流，最后便是凯旋。
现今则在九州柳川当地成为祭祀活动，每二年一次。
“这是立花家家宝下黑之旗和家父撰写的《立花流铁炮指南书》”出于武人的自尊，立花宗茂在献上两件家宝后便垂侍立一旁，一言不。
此旗最初是由立花氏源流大友氏的先祖大友能直从源赖朝处拜领而来，因为旗帜下黑上白因此又称源氏白旗。此旗之后在大友家第五代家督大友亲时传位给大友贞宗之时给予了分家至筑前的次子，立花家之祖的大友贞载（立花贞载）之后贞载随当时的将军足利尊氏东上至京都，当时贞载以华丽的军装并佩带此旗而受到尊氏将军的赞赏，往后此旗成了立花家三宝器之一。此旗有三面，分左、中、右可ha至铠甲背后，其中中央的旗子较长约有2尺，稍微突出在兜以上可见。养子立花宗茂在出战朝鲜之前连同金箔押桃型兜一起被配置给将士佩带，共做了72面。
除了献出的下黑之旗，立花宗茂还保有两件家宝。
血染铁扇此扇是立花贞载随足利尊氏于摄津国东洞院乌丸与诈降的结城亲光对决之时所佩带的扇子，因为在讨取亲光之时染到了亲光的血，因此又称血付之扇；之后在送上级给尊氏检阅之时也一同附上，尊氏则依此军功回赏此扇给贞载，并一同下赐宝刀“吉光骨食”。此扇为是立花家三宝器之一。
吉光骨食是一把短刀。是由镰仓时代的京的刀工，属栗田口派的藤四郎吉光所打造，因吉光特别擅长打造短刀，其作品在江户时代和“正宗”、“江之义弘”共同享有“三作”之称呼。据传是源氏的秘宝之一，后来落入足利尊氏手上，并且于上述同血染铁扇一起由足利尊氏下赐给立花贞载，因此而成为立花家代代相传的三宝器之一。
“指南书我收下了。下黑之旗是立花家三宝之一，你拿回去继续用来领兵吧。今后就在我麾下先做个部将，不要有什么顾虑。”德川家康宽慰说。
“这…在下领命。”立花宗茂冰冷的脸色略见缓和。
立花宗茂是安土桃山时代的武将，江戸时代初期的大名。高桥绍运的长男。立花道雪的养子。妻为立花誾千代。宗茂是晚年改称的名字，幼名千熊丸、弥七郎、元服后统虎、镇虎、宗虎、正成、亲成、尚政、政高、俊正、经正、信正、立斎、左近将监、飞驒守。官位是从四位下、左近将监※#12539;侍从。
天正9年（1581年），膝下无子的大友家重臣立花道雪，希望高桥绍运的长子高桥统虎（宗茂初名）能继承立花家，起初绍运因为统虎优秀的资质和器量，以及身为高桥家重要的继承人而拒绝，但是在道雪数度的恳求之后，统虎终于成为了道雪的养子。这个时候，统虎和道雪的女儿立花訚千代结婚成为了婿养子而继承立花家。但是夫妻俩处的并不好，在道雪死后也没能留下子嗣，并且还分居了。同样在少年时代、某次在山中散歩时，统虎被附有棘刺的栗子根刺入了脚掌，随即大叫了起来，身边的随从急忙想替其拔出来，但是家中的重臣由布惟信见状，却反而将栗子根给反ha了进去，统虎一时被吓住，便收起了叫声，一拐一拐的继续走，直到回到居城与道雪面会的期间都没有再喊一声痛。
同年11月、随父出阵对秋月氏的嘉麻、穂波之战，此战是统虎的初阵。当大友军回军途中，又遭到秋月氏的追击，在其中的石坂之战率领3百人埋伏，偷袭敌大将堀江备前，更单挑打赢对方，和家臣狄尾大学一同讨取了堀江级。
随后又攻打秋月，原田联军，在岩户合战中，率一千骑以威吓混乱敌方，并且奇袭击破，追击至西筑前的早良郡才停止。17岁，在养父道雪实父绍运出兵筑后之时，仅以五百兵力守城，秋月种实见立花山城兵少便率八千大军来攻，并内通立花家臣樱井兄弟暗中谋反，然而却被宗茂识破，评定了谋反的两人。宗茂面对秋月八千大军，先以家老米多比镇久率百余名兵力绕到秋月军后方，佯攻秋月家居城古处山城，引诱了秋月军部分兵力追击，这时统虎和家老荐野增时率一百五十兵力以火计夜袭秋月本阵，造成秋月军前后混乱，家老十时连贞也率兵从侧面突入，镇久也绕回来夹击，遂使秋月种实狼狈的退回居城，再无兴起攻打立花山城的念头。
天正14年（1586年）、岛津军为了统一九州岛岛而侵略筑前地区的大友家领地，统虎实父绍运在岩屋城以约八百人抵挡了岛津军约五万兵力的攻势，使其损伤了四千五百多人以及许多大将，拖延了近两星期后，终于全军壮烈牺牲。随后统虎在立花山城做彻底抗战、积极的出城使出游击战术，更令家老内田镇家使出诈降之计拖延时间，又趁机偷袭岛津军本阵讨取百余人的级，并且扫除正在岩户一带准备军粮的原田种实部队讨取七百人，更打退岛津军的援军秋月种长部队二千人。终于，大友家等到了丰臣秀吉的援军，使的岛津军被迫从立花山城撤退，而统虎并没有等待援军，随即率一千五百名兵力追击岛津军，连带攻下了高鸟居城，并取回了父亲的居城岩屋城和宝满城，仅2o岁便立下了惊人的战功。
“宗茂，你今后就担任筑前军事总指挥吧。等大友家正式臣服后，我就会奏请秀长给你委任状。”别看大友家现在兵微将恐，这实际上石因为各地豪族的不合作造成的。一旦立花宗茂成为丰臣军的方面指挥官，便可以竖起大旗，轻而易举地招揽到大量的北九州豪族的兵马。
“多谢大人！如果是这样的话，我可以马上去说服我的父亲来投。”立花宗茂没想到可以得到德川家康的青睐，立即雄心大起。立花家看来也可以借机拖离大友，成为一方大名了。
立花宗茂的亲父高桥绍运本名吉弘镇理，后改名吉弘镇种。生于天文十七年〈1548年〉，为丰州三老之一的吉弘鉴理的次子，母亲为大友家第二十代当主大友义鉴之女。幼名千寿丸、孙七郎。元服后拜受大友义镇〈后来的大友宗麟〉的镇字，改名吉弘镇理。吉弘镇理年纪轻轻已经是气度恢宏，重情重义的人，加上其出众才能，在家中得到极高的评价。
吉弘镇理的初阵是在十四岁的时候，即永禄四年〈1561年〉与毛利家的门司城争夺战。由于毛利水军于此战夺得制海权，大友军给打败，吉弘镇理遂负责吉弘队的殿后工作，抵挡毛利军的追击。吉弘镇理于处理这场撤退战之中得到了宝贵的作战经验。
自此战以后，古处山城的秋月种实、岩屋城的高桥鉴种、立花山城的立花鉴载等势力受到毛利元就的策反，纷纷倒戈。大友军先于永禄十年〈1568年〉讨取立花鉴载，可是就在翌年〈永禄十一年，1569年〉，毛利元就率领四万大军渡过下间海峡，包围立花山城，当时立花山城群龙无，只好投降。同年五月，大友、毛利两军于多多良川交战，吉弘镇理与兄长吉弘镇信，代替卧病在床的父亲指挥军队作战；十月，毛利元就得到山口高峰城和月山富田城分别被大内辉弘和山中鹿之介攻击的消息，立即下令吉川元春和小早川隆景撤退。吉弘镇理与兄长镇信一同领军进行追击，并击败了毛利军。
立花山城和岩屋城，原是大友家的领地，可是一旦落在敌人手中，将会引像「多多良滨合战」这样的苦战。大友义镇有见及此，于是考虑由自己信赖的家臣担任城督之职。由于前岩屋城主高桥鉴种的本家一万田家〈高桥鉴种乃大友家臣一万田亲泰之子，1546年入继高桥家〉与吉弘家有着姻缘关系，可是当时吉弘鉴理病重，不能理事，兄长镇信已经继承了吉弘家业，需代父管理居城－－笕城，大友义镇遂改派在家中人望甚高的吉弘镇理入继高桥家，担任岩屋城督，再加封宝满一城；并取了高桥家的通字－－「种」，改名为高桥镇种。时为永禄十二年〈年〉五月，高桥镇种二十三岁。
天正六年〈1578年〉，高桥镇种剃出家，号「绍运」。同年，高桥绍运参与大友家日向国征伐战，可是在高城川〈耳川之战〉一役被岛津家杀得大败，大友军死伤数以千计；绍运的兄长吉弘镇信、妻子「宋云尼」的兄长斋藤镇实尽皆阵亡。
高城川合战后，筑前秋月种实、筑紫惟门等国人众再次叛变，加上龙造寺家和岛津家开始将爪牙伸向大友家，大友家面临被灭亡的危机！高桥绍运与家中宿席猛将户次道雪，为了防卫筑前，抵抗龙造寺、秋月、筑紫等的攻势而奔波劳碌。高桥绍运在与户次道雪的合作中，从对方身上得到很丰富的作战知识和经验，因此绍运对这位比他大三十五岁的前辈更是尊敬有加。
天正九年〈1581年〉，高桥绍运的长子高桥统虎，娶了户次道雪的女儿－－立花山城主誾千代，更加深了两家的亲密关系。然而户次道雪只有一位独生女儿，常慨叹膝下没有男丁继承家业，高桥绍运唯有让儿子统虎当道雪的养子。翌年道雪改姓立花，高桥统虎亦改名为立花宗茂。这位自幼受绍运、道雪两位名将熏陶的宗茂，日后在各大小战役中凭其智谋武略，屡建奇功，获得世间的高度赞赏。
天正十二年〈1584年〉三月，肥前之熊龙造寺隆信于冲田畷合战中被岛津军讨死，虽然龙造寺家尚有锅岛直茂支撑着，但是经此重创，龙造寺家势力已然不如往昔。高桥绍运乘此机会，与立花道雪出兵夺回落入龙造寺家的筑前、筑后两国。由于绍运与道雪二人正身在筑后战线，后方筑前防卫相对地比较薄弱，于是引得秋月种实趁虚攻打立花山城；但是道雪预先留下的立花宗茂使用夜袭战略，出其不意的把秋月种实军击破。
此后，高桥绍运和立花道雪二将，在龙造寺攻略战表现得极度活跃，先是攻陷猫尾城，令城主黑木家永自尽，其后降服了山下城城主蒲池镇运。大友军一连攻陷龙造寺家诸城，并对龙造寺家在筑后最重要的据点柳川城构成极严重的威胁。然而，战事持续至翌年〈1585年〉，立花道雪回援府内时以七十三岁的高龄殁于阵中，高桥绍运自忖独力难支，唯有班师回到筑前岩屋城。
不久，传来龙造寺家成为岛津家的从属的消息，现在九州岛已呈现大友、岛津两雄对峙的局面；大友宗麟遣使至刚刚降服四国的丰臣秀吉，请求派军队援助。丰臣秀吉以新得到的关白身份，命令岛津义久停止战争；可是岛津义久却欺他山高皇帝远，索性不听命令，决定在丰臣秀吉大军进入九州岛前先灭掉大友家，好让自己有充足时间准备迎战事宜。于是岛津义久点起五万大军，以怒涛之势席卷北九州岛。
翌年〈天正十四年，1586年〉，筑前岩屋城、宝满城、立花山城被岛津家围得水泄不通；立花山城尚有立花宗茂坚守着，可是岩屋城的情况并不乐观。立花宗茂曾劝父亲移军到立花山城一同防守，然而绍运不肯；这边厢岛津义久素知高桥绍运之勇，曾派新纳忠元对他进行招降，可是绍运不为所动，并表示已然下定决心跟岛津军作殊死战。v