直茂幼名彦法师丸。后来又改称孙四郎，成年之后先后称左卫门大夫信安、飞騨守信昌，中年改为信生，最后才称直茂。锅岛直茂小时候曾经当过小城的领主千叶氏的养子，他在养父有了亲生儿子之后，又回到了本家。直茂年轻的时候就以智勇双全、仁爱守礼而备受称赞，是龙造寺家最有声望的青年将领。
直茂的主君龙造寺隆重信的少年时代是在佛门的清修中度过的。在诵经礼佛的同时少年隆信也没有荒废武功的磨练，他那与生俱来的非凡胆量让周围的人十分惊叹。
龙造寺的家业是在隆信的曾祖山城守家兼（刚忠入道）的时代奠定的。享禄三年（），龙造寺家兼在田手畷大败入侵肥前的大内军。他凭借此战的功绩在主家少2氏那里确立了重臣的地位。值得一提的是，锅岛清久和锅岛清房父子在此战中居功至伟。从此以后，锅岛父子便成为家兼最为依仗的重臣。为了笼络他们，龙造寺家兼将自己的孙女花溪嫁给了锅岛清房。
天文三年（1534）大内义隆派遣陶兴房（晴闲）入侵肥前，大军驻扎在神埼郡的三津。龙造寺家兼与其子家门在一个台风和洪水肆虐的夜晚起夜袭，打垮了拥有优势兵力的陶兴房。大内义隆得知陶兴房三津大败的消息后决定亲自出马。同年十月，三万大内军气势汹汹的涌入了大宰府，围攻少2冬尚所在的势福寺城。因为大内一方的兵力占了绝对优势，少2一方不得不考虑与义隆媾和。在龙造寺家兼的努力下，双方达成了和议。然而仅过了一年，大内义隆就命令陶兴房再次出兵吞并了少2氏所领的三根、神崎、佐贺三郡，少2资元在绝望中自杀身亡。少2资元的嫡子少2冬尚在大友义鉴的援助下才勉强保全了自己。
继任少2藤原冬尚是一个无能的人，如果没有龙造寺家兼的辅佐。他根本无法维持自己的统治，然而冬尚却对这根家中栋梁恨之入骨，因为他把父亲资元的败亡归咎于家兼。在少2家内部，重臣马场肥前守赖周不甘心自己的地位被家兼所取代，处心积虑的想要把他铲除。
天文十四年（1545）一月，马场赖周和神代胜利在筑前河上社袭杀了家兼之子家纯、家门，同时遇害的还有家纯之子纯家。家纯之子周家、赖纯和家门之子家泰则在前往势福寺城的少2冬尚处避难的路上被冬尚派遣的伏兵杀害于神埼郡尾崎村的祗园原。诛灭了龙造寺一族后，少2冬尚遂将原龙造寺领全数没收。
天文十四年三月，在锅岛清久的努力下，家兼得到了佐贺郡与贺、川副的乡士的援助。一个月后，家兼在祗园城击灭了自己的仇敌马场赖周。天文十五年，九十三岁高龄的龙造寺家兼去世，他在遗言中嘱咐道：“让元月僧（隆信）还俗，他是唯一能使本家再兴的人”。
就这样，元月和尚在还俗之后成为龙造寺氏的家督。多年以后，正是这个还俗的僧人使龙造寺氏的势力得到了空前绝后的扩张。他就是被后人称为“肥后之熊”和“五州太守”的龙造寺山城守隆信。生于战国乱世的龙造寺隆信以刚毅果敢和杀伐决断扩大了龙造寺氏的声威。然而作为一方之领主，光有军事的才能是远远不够的。隆信身上的杀伐气过于浓重，从某种程度上来看他是一个残暴的人。这一点对于象他这样志在称雄列国的名君而言，不能不说是一个致命的弱点。隆信的母亲庆阎清楚的看到了儿子上上的欠缺，为了弥补这一点就必须有一个文武双全的人来辅佐他。此时，年轻的锅岛直茂（当时还叫信昌）进入了庆阎的视野。
在丈夫信周死后的十余年间，庆阎被家臣尊为“尼御前”，她默默从背后支持着隆信，帮助比较粗线条的隆信笼络家臣团。不夸张的说一句，庆阎是龙造寺家的主心骨。
弘治二年（1556），锅岛清房的夫人花溪去世，这时的信昌（直茂）已经是一个十九岁的青年武将了。不久以后。四十八岁的庆阎突然宣布将自己下嫁四十四岁的锅岛清房，周围的人对这桩出人意料的婚姻无不愕然失色。
先我们可以肯定，庆阎的这个决定主要不是出于感情的需要，而是为儿子龙造寺隆信的大业考虑。锅岛父子是龙造寺家的顶梁柱，隆信要建立自己的霸业必须得到他们的支持。庆阎和清房的结合使隆信和直茂成了血脉相连的亲兄弟（虽然是名义上的）。这样一种亲密联系的确立，将保证隆信克服一切艰难险阻去达成自己的目标。为了龙造寺家将来的昌盛，庆阎作出了自己的决断。
在身份制度严格的战国时代（尽管不如江户时代严格），以主君寡妻之尊去给家臣续弦，这样的怪事恐怕绝无仅有。在私下里，龙造寺家的上上下下对此事颇多垢病。但是，庆阎对于一切冷嘲热讽一概不理，因为在她心里没有比龙造寺的家业更重要的事。事实上，从文献中我们可以知晓，清房对于这位尊贵的新夫人是充满着真挚的爱慕之情的，庆阎对清房也是相当满意的。
因为龙造寺隆信和锅岛直茂之间深厚的兄弟情份，直茂在隆信的有生之年对龙造寺家可谓竭尽忠诚。
《叶隐》中记载的一则小事反映了直茂对隆信的忠诚，事情的经过是这样的：
有一天，隆信为了庆贺新的军功，与家臣们饮宴直至深夜。席间他看到庭园角落里有个人影，隆信认定那不是一个侍女，就走出去看个究竟。隆信质问道：“来者何人？！”那人答道：“是我左卫门大夫。”隆信又问道：“汝何故在此？”直茂答道：“方今世上多敌。恐主公为人所乘，则家业不保，故而在此”。直茂这一席话使隆信非常感动，“喝杯酒暖暖身子吧。”，说罢，亲手斟了杯酒递过去。不料，在这个极端的寒夜之中，直茂的双手已经被冻得放不开所持的长枪了。这件事后来在佐贺民间传为美谈，直茂也得了个“忠诚”的美名。
永禄十二年（1569），当时九州势力最大的丰后大友宗麟出兵讨伐不肯臣服于他的龙造寺隆信。大友的大军将佐贺城围了个水泄不通。当时，城兵和大友军相比十分的悬殊，直茂认为以那么少的兵力据守孤城，最后只好坐以待毙。于是，他挥兵出城起了孤注一掷的反击。大友军的主将是素以勇猛善战著称的户次鉴连（立花道雪）。鉴连对锅岛军大胆勇猛的行动非常的赞叹，他见已经很难取胜，遂于直茂议和、撤军回国。然而，这只不过是大战之前的序曲。
曾几何时，大内、少2、大友并列北九州的三雄，其后大内氏和少2氏分别为自己的家臣陶晴贤和龙造寺隆信所取代。随着龙造寺隆信势力的扩张，他于九州最强大的大名大友宗麟之间不可避免的紧张了起来。在毛利元就九州侵攻的那段时间里，大友家和龙造寺家因为共同的威胁而携手抗敌。元龟元年（），在毛利元就撤出九州后，大友宗麟认为讨灭隆信的时机已到，他派遣三万大军向肥前压了过去。八月，大友的大军再次围困了佐贺城。锅岛直茂在分析了敌我双方的实力对比后，在战前的军议上后提了一个乾坤一掷的夜袭计划。直茂认为龙造寺和大友两家的力量对比十分悬殊，两军正面交锋的结果，必将是龙造寺氏的彻底失败。对于龙造寺家而言，惟有乘敌不备、动奇袭才有制胜的可能。然而。面对这样一个近似赌博的冒险计划，龙造寺隆信下不了决心。最终，庆阎尼为隆信作出了决断——进攻！
八月二十日的黎明时分，隆信和直茂率领全军突击今山的大友军本阵（佐贺郡大和町），骄横无备的大友军遭到了毁灭性的打击。大友主将大友亲贞被龙造寺四天王之一的成松信胜阵斩。龙造寺军大获全胜。龙造寺的家业在隆信、直茂两兄弟的努力下日益壮大使庆阎非常欣慰。为了奖赏直茂的忠诚，她命隆信将龙造寺家的半数领地赐予直茂。今山合战之后，锅岛直茂成了龙造寺家内地位仅次于家督隆信的第二号人物。
天正六年（第一的大友宗麟在日向（宫崎县）耳川被岛津大军打得落花流水。以大友家的失败为契机，龙造寺家开始在北九州崛起。几年之内，龙造寺家的版图向着筑前、筑后和肥后的北部迅扩展。直茂作为隆信的手足活跃在各个战场上，他的智谋在许多次合战当中起到了决定作用。龙造寺隆信被那些降服他的九州武将称为“五国二岛之太守”，他的威名达到了顶点。
然而，随着本家势力的蒸蒸日上，龙造寺隆信却愈的骄奢婬逸。他将居馆从佐贺迁至须古之后（杵岛郡白石町），整日沉溺于酒色之中。隆信的性情越来越残暴，他先是族灭有恩于父、祖的柳河蒲池氏，后来他无端磔杀死了肥后赤星氏送来的人质。龙造寺隆的暴行使他大失人心，原本已经臣服他的领主纷纷叛离，新参的武将也多离心离德。
锅岛直茂对隆信的恶行深感忧虑，他苦苦劝谏隆信改弦更张，但都无济于事。后来，龙造寺隆信因为厌烦直茂的犯颜直谏便以肥后有事为由外派到柳河去了。
北进的岛津氏彻底降服了肥后相良氏，岛津的势力扩展到了北九州。此时。肥前岛原领主有马晴信背离了龙造寺氏，转而投岛津氏。得知此事的隆信立即命嫡子政家领兵征讨。孰料政家因为妻子是有马家的人，非但不愿意出征，还劝说自己的父亲打消出征的念头。隆信大怒，亲自提兵三万浩浩荡荡的向岛原开去。
身在柳河的锅岛直茂听说隆信出征的消息后，立刻飞马赶到军前。直茂先是劝说隆信访不要冒然出兵，他在被隆信拒绝之后又希望能委派自己为总大将代替隆信出征，再一次遭到隆信的拒绝。无奈之下，直茂只好随着隆信一起前往岛原。龙造寺的大军在岛原登陆后直扑有马晴信的居城——日野江城。有马晴信的兵力约有三千人，而龙造寺军则过了三万，为此。有马晴信不得不接受了德川氏的支援。
德川军在接到了有马晴信的求援信产生了争论，家督德川家康的一番话鼓舞了将士们：“古来，武士以义为先，我等岂有见死不救之理？！”德川家康以神原康政为总大将，大久保长安等宿将辅佐，率领三千精兵驰援日野江城。
三月二十四日，在岛原郊外的冲田畷，龙造寺的大军和德川、有马的联军会战。骄傲自大的隆信被赤星一族的五十骑诱入了家久预设的伏击圈中，密集的铁炮火力顿时从四面八方袭来。被打懵了的龙造寺将士们自相践踏，死伤无数，号称“肥前之熊”的隆信也在乱军之中被萨摩猛将川上忠坚斩杀。隆信一死，剩下的二万多将士的生命就全寄托在了直茂身上。他命勇猛过人的四天王担任殿军且战且退，终于利用德川军兵力不足的弱点突出了包围，然而龙造寺四天王：江里口信常、百武贤兼、成松信胜和円城寺信胤全部战死。
锅岛直茂的努力虽然保全了龙造寺氏的实力，但龙造寺家的声威毕竟是大不如前了。肥前的国人一个接着一个倒向了岛津和德川，最后连龙造寺氏也不得不成为萨摩的附庸。面临如此的危局，隆信那平庸的嫡子政家无力应付，在得到了庆阎尼的肯之后，龙造寺家的权力便全都掌掌握在了老臣锅岛直茂的手中（当时叫信生）。
“父亲，这次出征我斩下了敌将成松信胜的级。”德川家康的长子光庆说。现在，他代替了德川家康的三男秀忠的位置，一般称之为德川秀忠。因为担心引起丰臣家过多的疑忌，这次九州征伐秀忠是以一名叫做村永秀忠的侍大将的身份在神原康政麾下听用的，家康这么安排是想让他能够更多地积累一些实战经验，可谓是煞费苦心。
“成松信胜是龙造寺家屈一指的猛将，虽然当时龙造寺家兵败如山倒，成松信胜很难挥真实的武艺，但你能将他斩杀，也很不容易了。”德川家康严肃的脸上难得地出了一丝笑容。
成松信胜是战国武将，龙造寺隆信家臣，龙造寺四天王之一，官位远江守。
成松信胜原姓西村氏，龙造寺隆信近侍出身。
永禄十二年（1569年），成松信胜在对阵大友军的植木合战中担任了锅岛直茂的先锋。与百武贤兼、小川信友率三百余骑在布施口大败大友军的臼杵队，并一直追杀到立花道雪的阵前。
元龟元年（年）的今山之战，五千龙造寺军被六万的大友军及肥前豪族包围，锅岛直茂向龙造寺隆信建议夜袭大友军本阵。成松信胜在混战中斩杀了敌人的总司令大友亲贞，立下大功。
元龟四年（1573年），攻陷松浦氏草野城时与百武贤兼、圆城寺信胤一起担任旗本出战。
天正三年（1575年），进攻藤津横造寺时与百武贤兼一起将陷入苦战的锅岛直茂父子救出。
天正十二年（1584年）的冲田畷之战是成松信胜的最后一战。当得知主公龙造寺隆信战死的消息后，信胜挥军扇杀入敌阵。口喊“我是斩杀大友八郎的成松信胜”，连斩敌七人后壮烈战死，被德川秀忠趁乱斩杀。
龙造寺四天王有五位，时常引起争议，五人分别为：成松信胜、木下昌直、百武贤兼、江里口信常、圆城寺信胤。
原为前四位而没有圆城寺信胤。年（元龟元年）的今山合战中，因为成松信胜夜袭大友军并讨取敌总大将大友亲贞，因此功被提拔为军奉行，四天王因此由圆城寺信胤补上。
木下昌直是龙造寺隆信的家臣，龙造寺四天王之一，是京都人士，因仰慕龙造寺隆信的武勇而成为其家臣。
天正十二年（1584年），冲田缀之战时隶属于锅岛直茂，做为别动队参战。接到主公龙造寺隆信阵亡的消息后，说服锅岛直茂离开战场，在目送其撤退后冲入敌阵，其后生死不明（亦有传木下昌直战死）。
江里口信常，龙造寺四天王之一。江里口信常是肥前国小城郡江里口人。先仕肥前千叶家，后侍锅岛家。最后作了隆信的近身小姓，名“藤七兵卫”。
江里口信常成为龙造寺隆信的家臣是因为锅岛直茂的关系。锅岛直茂早年受龙造寺家兼的命令，过继给少2家家臣九州千叶家的千叶胤连作养子。后来由于龙造寺家兼被同属少2家家臣马场赖周所陷害，龙造寺一门几乎被杀尽，龙造寺家和少2家的关系严重恶化，于是直茂和支持少2家的千叶胤连解除养父子关系，此时江里口信常等十二名千叶家臣随同锅岛直茂回归龙造寺家，成为龙造寺家臣。江里口信常的先祖世世代代居于江里山，故以江里口为姓。
江里口信常的武勇在家中屈一指。一生所立战功不计其数，在进攻筑前还曾经有过成功寝返敌将的战功。
冲田畷之战中，当得知主公龙造寺隆信被杀，级为大久保长安所取后，江里口信常只身杀入岛津军阵中，瞄准了敌方总司令神原康政的级。不过只弄伤康政的左足，被在场的德川军合力杀死。其勇猛被康政赞为“刚勇者”。战后其子孙得到神原康政的抚养。
圆城寺信胤，龙造寺隆信的家臣。一般认为他是九州千叶家的子孙，极有可能出生九州千叶家的支流圆城寺家。
圆城寺信胤作战勇敢出色，随同隆信转战各地。圆城寺信胤在成松信胜立下军功成为军奉行后，替补成松信胜成为龙造寺四天王之一。德川有马联军在冲田畷之战击败龙造寺氏，龙造寺隆信本人阵亡，圆城寺信胤作为隆信的替身而战死。
龙造寺家在冲田畷之战惨败后，国力急转直下，再也无力抗衡德川军。锅岛直茂趁机获得家中权柄，甚至越过德川家直接和丰臣秀吉联络，获得了莫大的好处，被许诺帮助丰臣方平定九州后，封予一国大名。
成富茂安是龙造寺家臣成富信种之子。今山合战中年仅1o岁随父亲出战，因为在战场上出入敌阵出奇的冷静，受家督隆信的喜爱而成为随身小姓。在龙造寺家臣服后，成富茂安接受了德川家康的延揽，成为德川家臣，在其后的战役中数次立下战功，武勇受到了家康的赞赏。在跟随神原康政进攻天草时，面对投降的守军以“取此等人级为朋辈所耻笑”为由拒绝屠杀的命令而自行撤回。被康政赞为“肥前武士的骄傲”，丰臣秀吉后来以一万石的高禄请茂安出仕，但被茂安婉拒。
在考较一番后，德川家康现成富茂安对治水很有心得，就与他深谈自己领地的治水问题，成富茂安对答如流，让德川家康喜出望外：“我这次征讨九州，那怕就是仅仅收得成富茂安此人，也已经是收获巨大了。”
“有马家不战而降，献出了肥前一国！”因为龙造寺家的臣服，有马家看到丰臣军制霸九州已成定局，便顺风归降。
“嗯。有马家投降了，接下来之剩下岛津家了。”德川家康说。
1586年9月，黑田孝高率领着以毛利军为主力的讨伐军渡海进驻丰前藩国，毛利氏的脑毛利辉元，吉川元春，小早川隆景全部随军出征，总兵力2万。大军所到之处，丰前的山田，广津，仲蜂屋，时枝，宫城，丰后的马岳城皆望风归降，唯有小宫城与宇留津城还在负隅顽抗。但在丰臣军绝对优势的战力之前，这两个小城就如汪洋中的两条小船罢了。1o月4日，小宫城陷落。11月7日，宇留津城也跟着沦陷，城主与其亲属多人被全部处决。12月初，黑田孝高就扫平了整个丰前藩国。此时传来了户次川之战失利的消息，黑田孝高便停止进军，等待丰臣秀吉的援军。
据江户时代的黑田家臣贝原益轩所著的《黑田家谱》记载：黑田氏源于宇田源氏，是佐佐木流的后裔。当时，佐佐木第十四代当主京极满信的次子宗信（也称宗满，宗清）受封于近江国伊香郡黑田村，人称黑田判官，黑田之名也由此而来。直到十三世纪末，这个以黑田村为家的支族一直以近江源氏旗头的身份出现。
黑田氏移居备前之事是由如水的曾祖父黑田高政引起的。一五一一年（永正八年），高政跟随近江守护佐佐木高赖出阵山城国参加船冈山合战，因违反军令引起了将军足利义植的不满，被迫带着四岁的重隆和一族带罪逃到了备前国邑久郡福冈乡，这里是同族加地氏和饱浦氏的领地。
一五二三年（大永三年），高政在备前病死。翌年，播磨的浦上宗则向备前各处大举扩张，引国中骚动。继承了黑田家的重隆又不得不离开福冈，避难于播州姬路，并一度出仕于馆野的赤松晴政，但是这个人的无能令他相当失望。不久，重隆舍弃了俸禄再度下野。
其实重隆前往播州的主要理由是因为他做了一个梦，梦见佐佐木大明神对他说：已将他托付于播州的广宗大明神。于是，住在当地望族竹森新卫门家的重隆会见了广宗的神主井口太夫，向他讨教以后该怎么办，井口太夫劝他先去卖黑田家祖传的眼药。
这种所谓的主传眼药是从黑田家原来居住的近江地区传来的，名叫“玲珠膏”，其实制法出奇的简单。是采集当地山上的一种树木的树皮（这种树在北近江被称为眼药树），捣碎后用红色的绢布包起来煎，再把煎出来的汁滴进眼睛里就可以了。井口太夫把这种眼药和他放的护身符一起卖给来祈祷的信徒。
眼药的疗效很好，所以有很多人买，重隆仅此一项就赚了很多钱。新卫门劝他把钱借出去，重隆应允，但他借钱的方式却与其他人大不相同：“不需要担保，利息两成。”当时一般的高利贷通常是将次年收成的一半作为利息，所以重隆的利息是出奇的少。而且，如果对方家里有男孩子的话，就可以让男孩子以后为重隆效力而免去利息。就这样，黑田家很快就聚集了两百多人，新卫门为他们提供了住所，这些人以后都成了黑田家的家臣。
这时候，御着城的赤松一族小寺藤兵卫政职在西播磨的势力很大，衣笠，上月和宇野等家族都臣服于他，只有豪族香山氏不肯臣服，还反过来侵入了他的领地。一五四三年（天文十二年）十二月二十九日，重隆派遣十九岁的嫡子甚九郎（后来的职隆）率领一些家臣偷袭香山重道，不但获得全胜，还取得了重道本人的级。重隆以此级为礼物，要求出仕小寺家。政职痛快地答应了，不但将香山的旧领全数赏赐给重隆，还另外加增了四十町的土地，并以客将的礼数来对待重隆。两年后，政职将明石城主明石正风的女儿收为养女，并让她嫁给了职隆。这样，职隆成为小寺家的一门，担任次席家老。并受赐“职”字，正式改名为小寺职隆。后来再被提拔为笔头家老，成为播州要冲姬路城的城主。此时，离高政逃出黑田村已经有三十二年了。
一五四六年（天文十五年）十一月二十九日，幼名万吉的名军师黑田官兵卫孝高（别号如水）在姬路城降生。
职隆在姬路城里开设了百间长屋，供来往的浪人居住。这样，如水时常在父亲的陪伴下前往长屋与住在里面的人交谈，以此增加社会阅历。这些人中后来有很多成为黑田家臣。
在母亲的影响下（早丧），如水从小对连歌很感兴趣。十岁的时候即能从各种连歌中学到诸国的地理和人文。教授如水学问的老师是一位住在姬路城外草庵里的净土宗僧人圆满和尚，他的教育对如水的一生有着重要的影响。
诚然，如水的幼年并没有受到特别的英才教育，他的生活同当地居住的百姓没有什么区别，老师圆满和尚同时也是村子里老百姓孩子的老师。但如水还是很快从孩子们中间拖颖而出，十岁时就已经对诸国地理有很深的了解。出色的连歌才华和地理感觉也是其他孩子所望尘莫及的。与此同时，父亲黑田职隆开始对年幼的如水灌输民为贵的治国思想。
迅成长的如水十四岁元服，改名为官兵卫孝高。此时的他，即将肩负起刚从流浪的生活中摆拖出来的黑田家未来的希望。
元服后的如水十六岁（或十七岁）初阵，接着就开始侍奉小寺政职。这段历史在后世流传很广，据说一五六一年（永禄四年），小寺政职在打猎归来时路过姬路城，对出席接风宴的如水很是赏识，遂招为近习，给予八十石的俸禄，后又将小寺姓赐予如水。不久，年仅二十二岁的如水成为小寺家家老。
同年，如水与政职的侄女播磨志方城城主栉桥丰前守则伊（也称伊定）的女儿结婚，虽说这是政职的政略婚姻，但是夫妇之间还是很恩爱的。翌年，长子松寿丸（后来的长政）出生。
如水的名字被近邻所知是在一五六九年五月。祖父重隆曾经侍奉过的播州馆赤松下野守政秀与播磨八郡的领主别所安治勾结，率领两千人攻打如水镇守的姬路城，当时守城的如水所能动员的兵力不过三百人。但是如水却在姬路城以西一里的青山布阵，以劣势兵力打败了赤松军。
翌月，政秀为一雪前耻，再度率领精兵袭击姬路。这次，如水与父亲职隆一起在土器山布阵与敌人对峙，但没想到主君小寺政职所派遣的增援军队却因为疏于守备遭到了敌人的夜袭，如水急遣井手勘右卫门友氏（职隆之弟）、母里小兵卫和武兵卫率领一百五十人前去支援，但已经来不及了。奋战下，井手和母里双双战死，本方军队完全崩溃，黑田部也被迫撤退。当天夜间，如水率领黑田军先锋夜袭了政秀的本阵。此时的赤松军正沉浸在胜利的欢乐之中，对这突然的袭击毫无准备，大军顿时四散。
作为弱小的守城一方，却勇敢的出城迎击，并连续击败来犯的赤松军。从此，如水的武勇传播到了播磨国内外。那些在如水小时候骂他为“卖眼药的小子”的小寺家重臣们也对他刮目相看。此后，身为小寺家家老的如水逐渐开始崭头角了。
一五七五年夏，小寺家的重臣们被政职召集到御着城。当时正处于毛利和织田两大势力夹缝中的小寺家有必要明确自己的立场。这两个势力中，毛利家已经提出了人质要求，这是因为织田家侵犯中国的态势已经很明显了，毛利家认为有必要加深和小寺家的联系。
此时的毛利家，虽然号称西国无双的智将当主元就已死，但年轻的辉元在两川（吉川元春，小早川隆景）的辅佐下，依然毫无疑问是中国地区的霸者。在此之前，拥有备前美作两国的宇喜多直家已经率先加入了毛利一方。
究竟是答应毛利家的人质要求，还是投向新兴的织田家，政职难以决断。于是他对家臣说：“各人把各人心里的意见说出来吧。”其实在他自己心里已经有答应毛利一方要求的想法了，这次会见重臣们的目的，是为了确定一下各重臣尤其是如水的意见是否与自己相同。
果然，在笔头家老小河三河守的带动下，许多人的意见与政职心中所想的一致，认为应该投向毛利方。只有如水一个人支持投向织田一方。对此，如水这样解释道：“织田信长是智勇兼备的名将，而如今天下的形势已经明显倾斜向于他，所以如果服从信长的话，是可以继续小寺家武运的唯一方法。”他就这样说服了众人。
受命与织田家交涉的如水，在谒见信长之前先跑到近江，请求长浜城主羽柴秀吉作为中介。在秀吉的斡旋下，如水与信长见面了。他将现在播磨的形势对信长详细地述说了一遍，并表示小寺家愿意臣从于信长。如水说：“现在只要殿下派遣一名大将前往姬路，即使不带一兵一卒，播磨的各个豪族也会竞相的前来归附。”感叹于如水出色口才的信长，当场就把小姓手里拿着的名刀“压切”送给了如水。黑田家旧时珍藏的《黑田家御重宝故实》中记载了“压切”这个名字的来历：当年信长公和一个茶道坊主生矛盾。那个坊主逃走躲在了一个棚子底下，信长一刀下去，居然把这个棚子都切断了，所以这把刀就被命名为“压切”。
信长所派遣的中国侵攻的总大将就是之前的长滨城主羽柴秀吉。从此，如水成为秀吉身边最得力的参谋之一。另一方面，以为小寺家肯定会成为自己家臣的毛利家，在得到了小寺臣服于织田的消息后大为光火。天正四年四月，毛利家水军将领浦兵部丞奉命率五千人从播磨的英贺浦登陆，准备袭击御着，姬路两城。小寺政职闻讯后大惊失色，而如水则坚持说可以击败毛利军，并且作好了迎击的准备。为了补充军队数量上不足的，他向当地的老百姓放钱财，让他们购买各种旗帜作好准备，在自军的背后待机。等到如水军向毛利军动攻击的时候，这些百姓就在后面摇旗呐喊，毛利军以为敌人的援军到来，顿时陷入混乱，最终从海上败退了。
在安土城得知了这一胜利消息和如水出色表现的信长大为欣喜，立刻命令当时还是他手下的摄津有冈城主荒木村重向小寺政职去了感恩状。
同时，这一次毛利攻打小寺的举动，在客观上也大大加了信长中国侵攻的计划。这时候，秀吉向在姬路的如水提出了人质的建议，如水爽快地答应。他将嫡子松寿丸送到了安土的信长那里。后来又被辗转送到了近江长浜交给秀吉。这样，如水和秀吉之间的关系又进一步加深了。
一五七八年（天正六年）夏，秀吉开始向别所小三郎长治所镇守的播州三木城动兵粮攻，如水和同样是秀吉军师的竹中半兵卫一起留在秀吉的大本营中。这时候，如水受到了半兵卫的劝诫：
事情的缘由起于一张纸，那是秀吉给如水的“兄弟誓：“我在此地，与你毫无隐瞒的谈论所有的事情，相互之间没有隔阂。以后我和你就有了兄弟的情谊，永不违此誓。”如水在阵中把它用油纸包起来，十分珍惜。谁知半兵卫看到了这份如水很引以为豪的誓书后，却将它撕成两半，然后扔到火盆里烧掉了。面对着大惊失色的如水，半兵卫说：“你和秀吉是主从而不是兄弟，这张纸迟早会成为祸根的，你还是早点忘了它吧。”如水听到了半兵卫的这番劝诫后，俯去表示感谢。从今后，如水将这番话牢记在心，常常引以为戒。v