不久，张爱玲与张子静姐弟俩都先后辍学了，两人都没有拿到毕业证书。张子静是因为身体的缘故辍学，而张爱玲则是仅仅上了两个月便就辍学了。最根本的原因是因为钱。
因为没有钱，又吃住在姑姑家，这给自尊心极强的张爱玲很大的心理负担，她只想早点赚钱，经济独立。一切都和离开上海前一样，连面临的问题也是一样——嫁人，抑或工作。
不然何以为生？？钱，仍是生活中头等大事，最磨人志气而不容回避的问题。
从香港才回来的时候，张爱玲对上海人的第一印象就是白和胖。在香港，广东人都是又黑又瘦，像糖醋排骨，印度人还要黑，马来人还要瘦；上海人却是粉蒸肉，饱满浑圆，肥白如瓠，简直随时可以上报纸做女乃粉的广告，每一个人都像是长不大的孩童。
这时候，她笑了，她完全忘记了自己的烦恼；
忘记了自己由于战争，学业未能完成；
忘记了那几个奖学金和“毕业后就可以免费保送到牛津大学读博士”的许诺；
忘记了那个早已成为太阳下的彩虹，看着七彩夺目，却怎么也走不进去的梦想。
这时候张爱玲觉得三年大学里学到的知识其实排不上什么用场，如果自己要去工作，仍旧只好做女店员、女书记员、最好也不过是个女教员，或是个女编辑。
张子静知道姐姐也从圣约翰大学辍学了，就来到姑姑家找到姐姐，这次弟弟没有劝她再去找父亲，因为这时候的父亲此时情况实际已经大不如以前。
张爱玲的小说《倾城之恋》中的女主人翁白流苏的父亲就是一个有名的赌徒，为了赌而倾家荡产，这个父亲第一个领着他们家的人往破落户的路上走。其实张爱玲写的是不是自己的父亲？？白流苏的父亲与自己的父亲又是多么的相似。白流苏的切肤之感又何尝不是张爱玲自己的体会！！
张子静完全知道父亲的破落与家境。弟弟也觉得姐姐只有自谋生活了。
张子静知道姐姐的真实情况后，便劝姐姐或当老师或当编辑。
弟弟不免天真的说：“你可以去做老师，你的国文、英文都这么好”。
这话不假，张爱玲不仅中文写作有第一流作家的才能，她的英文写作也很有功底，她后来成为一个双语写作的作家既是证明。但是张爱玲认为教书不仅底子要好，更重要的是要善于表达，能把心中的见解与观点向学生表达出来，还要能说。张爱玲知道自己做不来这种事情。
这倒是实情，张爱玲自小就不喜欢见陌生人，敏感内向，话语很少，朋友也少。在港大的三年，张爱玲除了炎樱之外，她的交往仍很有限，而且随着年龄的增长，她的不喜交往更发展为孤傲不群的性格。要她这样一个惯于和自己面对面的人去跟一大帮半大不小的孩子们打交道，也确实是为难她了。
于是弟弟又建议姐姐去报馆找个编辑工作，因为编辑只管坐在房间里编稿子，不要太多出门交际的。这两个建议都被张爱玲否决了，这两种工作都不适合她。
“或者我可以写文章，从前不是给《大美晚报》投过稿，也是获得成功么？写什么好呢？自己最熟悉的好像便是电影，大学里最经常的记忆就是和炎樱两个到处去看电影，连战争来了也没有放弃看电影。也罢，就写电影吧。”张爱玲自己是这么想着，其实，张爱玲心中早有了主意已经实施。
她对弟弟说：“我替报馆写稿就好。我试着写稿也赚了些稿费。”
于是，张爱玲开始拼命地写稿，用英文写各种各样的文章，用英文写影评，写随笔，写散文，投给各家刊物。给《泰晤士报》投稿，给《古今》投稿，给《二十世纪》投稿……
这个时期张爱玲写电影影评最多，因为张爱玲一直对电影有着浓厚的兴趣，从小就是，不仅喜欢看，也喜欢评，常常与同学朋友就影片中情节讨论得眉飞色舞，浑然忘我，只有这时候，一向少语的张爱玲才展示出她深刻、动人的一面。在一篇名为《借银灯》的影评中，张爱玲谈到两部电影《桃花争春》和《梅娘曲》。
在评论电影的练笔开始，张爱玲展开评论叙述之前，张爱玲就首先论及了当时人们观念中“为妻之道”和“妇德”，不无嘲讽地评论道：“普通人说起为妻之道，着眼处往往只在下列的一点：怎样在一个多妻主义的丈夫之前，愉快地接受、遵行一夫一妻主义。”
应该说，这议论相当深刻，它一针见血地指出：一夫一妻始终是在妻子们的努力“遵行”，对于丈夫的荒唐行径，看见了不如没看见，没看见不如根本不去看。闭着眼睛耽留在自己的婚姻的乌托邦里，“愉快”地欺骗着自己，只有这样的女人是符合“为妻之道”的有“妇德”的女性，舍此无他。
在文章结尾部分，张爱玲又将矛头对准了《梅娘曲》中恶俗的情节设计，称“合法的传奇剧中一切百试百灵的催泪剂全在这里了”，对一些见不惯的事情穷追猛打，毫不手软。
张爱玲评论的电影还有《万世流芳》、《新生》、《渔家女》、《自由魂》、《秋之歌》、《两代女性》、《万紫千红》、《回春曲》等等……
写这种文章，简直不需要构思创意，只是随笔写来就好了，那是她小时候最喜欢的营生，嬉笑怒骂皆成文章，简直再轻松不过了。
张爱玲最初投稿的全都是英文稿。早在圣玛丽亚女校上学时，张爱玲就在校刊《风藻》上发表过英文习作。在港大的三年，更是辛苦操练英文，甚至连通信都是用英文，精通英文的姑姑称赞她：“无论是什么英文书，她能拿起来就看，即使是一本物理或化学书”。
张爱玲后来又把稿件重点投向了英文月刊《二十世纪》（the20thcentury）。这是一份综合性刊物，内容有时事报道、小品、风光旅游、书评影评之类，其阅读对象主要是那些在亚洲的西方人，主编克劳斯.梅涅特（klausmehnert）是一位德国人，曾获柏林大博士学位，曾在莫斯科做过驻苏记者，对中国也很了解。
张爱玲在该刊发表的第一篇文章题为《中国人的生活和服装》，此文长达8页，近万字。并且附上张爱玲所绘制的十二副发型及服饰插图。张爱玲虽然没有出过洋，但文字流畅雅丽，略带一点维多利亚末期的文风，因此，主编梅涅特在编者按中称赞她为“如此有前途的青年天才”。
紧接着，张爱玲一鼓作气，一年间就在该刊发表文章达9篇之多，其中包括有6篇影评，张爱玲的这些影评，对于这段时期的中国电影史的研究，很具有参考价值。为什么张爱玲的英文文章刊出后会受到如此欢迎呢？？
梅涅特的话颇有道理：“张爱玲与她不少中国同胞差异之处，在于她从不将中国的事物视为理所当然；正由于她对于自己的民族有深邃的好奇，使她有能力向外国人诠释中国人。”
后来，不少英文作品被张爱玲翻译成中文，这篇《中国人的生活与服装》后来译成中文后又发表在《古今》的杂志上，改名为《更衣记》。这些作品后来都收这入了她的散文集《流言》之中。英文写作大获成功，这使张爱玲的自信心大增。在《二十世纪》的投稿成功则算是不鸣则已，一鸣惊人了。事实上，更大的成功还在不远处等待着她。一颗新星将要大放光芒于上海文坛。
从此，张爱玲告别了学生时代，进入了她大有作为向往已久的新天地。天下最轻松最可爱的工作，莫过于做一件自己喜欢的事情，而且还可以把它换成了钱。所以后来张爱玲在自己《童言无忌》的回忆文章里写道：“苦是苦了一点，我喜欢我的职业。”
此时的张爱玲，以英文打入了文坛，这仅仅是开始，但最初的成功使她开始融入上海的生活中。
终于又坐上心心念念的电车了，张爱玲充满欣喜地看着电车上形形色色的芸芸众生……
——有个穿米色绿方格呢袍子的年轻人，脚上穿着一双女式红绿条纹短袜，嘴里衔着一只别致的描画象牙烟斗——当然是仿象牙的“西贝货”——烟斗里并没有烟，然而他津津有味的吮着，吮一会儿停下来，把烟斗一截截拆开来玩，玩一会儿再装回去，继续像模像样地吮——张爱玲不由看得笑起来——那年轻人真是高兴。她也真是高兴，好一个人物造型。
——还有电车上没完没了数落男人的女人，不住口地咒骂自家男人，可是口口声声都离不了他，那番精彩的谈话，略整理一下就是一篇好文章。
——即使遇到战争的临时“封锁”，也是一种小小的奇遇。电车停了，马路上的人却开始奔跑，在街左边的人们奔到街右边，在右边的人们奔到左边。一个女佣企图冲过防线，一面挣扎着一面大声叫喊着：“不早了呀！放我回去烧饭罢！”而电车里的人却相当的镇静，见惯不怪地讨论着诸如“做人处世”这样的大道理，或者是担心着“干洗、熏鱼”这样实在的烦恼，甚至还有小小的艳遇作为插曲，在短暂的封锁的密闭空间里演出了一场浪漫剧，这就是她的作品《封锁》的题材原型。
“世事洞明皆学问，人情练达即文章”。果真如此，上海人便个个都是大学问家了。
这一切，张爱玲都一一看在眼里，记在心里，写入笔下。
张爱玲微笑着用“外国人”的眼光饶有兴趣地来看待自己的“故乡”与“乡亲”：
觉出许多新的意味——弄堂里长竿挑着小孩子的，娘姨坐在弄堂门口一边摘菜一边叽叽呱呱地拉家常；
店里柜台的玻璃缸中盛着“参须露洒”，隔壁酒坊在风中挑起“太白遗风”的旗子，有人蹒跚地走来打酒，却是料酒……
小孩子在冬天里穿上棉袄棉裤棉袍罩袍，一个个短而肥，蹒跚地走来，小黄脸上飞起一双神奇的吊眼梢，十分趣致可爱；
黄昏的路边歇着人力车，一个女人斜坐在车上，手里挽着网袋，袋里有柿子，车夫蹲在地下，点那盏油灯，天黑了，女人脚边的灯亮了起来……
烘山芋的炉子的式样与黯淡的土红色极像烘山芋；小饭铺常常在门口煮南瓜，味道虽不见得好，那热腾腾的瓜气与照眼明的红色却予人一种“暖老温贫”的感觉……
街景更是美丽而多彩的，仿佛是“生命的橱窗”，意味无穷；
寒天清早，人行道上常有人蹲着生小火炉，扇出滚滚的白烟，路人忙不迭地躲避，然而张爱玲却最喜欢在那个烟里走过，心里头有茫茫然飘飘然的梦幻感……
门口高地上有几个小孩子在玩，有个八九岁的女孩，微黄的长长的脸，淡眉毛，窄瘦的紫袄蓝裤，低着头坐在街沿上，油垢的头发一绺绺披到脸上来，和一个小朋友研究织绒线的道理。她的绒线大概只够做一小截子小袖口，然而她非常高兴的样子，把织好的一截粉蓝绒线的袖口套在她朋友腕上比试着。她的小朋友伸出一只手，左右端详，也是喜滋滋的。张爱玲一路走过去，头也没有回，心里却稍稍有点悲哀……
有人在自行车轮上装着一盏红灯，骑行时只见红圈滚动，流丽至极，坐在自行车后面的，十有八九是风姿楚楚的年轻女人，再不然就是儿童，可是有一天她看见绿衣的邮差骑着车，载着一个小老太太，多半是他的母亲吧？她便觉得感动起来……
晚上走在荒芜的马路上，听见炒白果的歌：“香又香来糯又糯”，是个十几岁的孩子，唱来还有点生疏，未能朗朗上口。张爱玲听着，也是一种难言的感动，她看过去，一整条长长的黑沉沉的街，那孩子守着锅，蹲踞在地上，满怀的火光，那真是壮观……
“小别胜新婚”的上海即使满目疮痍，在张爱玲的眼里，却处处都可以看到故乡独特而亲昵的美。
乱世里的亲情，也是这样的稀罕，更是弥足珍贵……
张爱玲与姑姑住的爱丁顿公寓位于上海繁华的公共租界，连带姑姑住的房子都有一种可敬畏的力量，仿佛神明不可欺。这是一座很有气派的六层公寓，房屋结构像军舰，越向上面积越小，这样便留出了空旷的阳台。公寓的不远处是静安寺路，是很繁华的商业中心。邻近有一个电车厂，在不远处还有一个军营。公寓的附近有西式面包房、起士林、咖啡馆等代表着上海文明的店铺。
张爱玲初回上海，对这一切表现出了极大的兴趣。她喜欢听上海繁闹的市声，每日电车厂下班回来的电车打着哑嗓子的铃声：“克林，可赖，可赖可赖。”在吵闹声中又带着一点由疲乏而生的驯服，好像快要上chuang的孩子，等着母亲来抱他的，她还喜欢听远处兵营的号声，简单、单调的固定音节，每夜吹起来时，便唤起了心中如归的感触，这简短的号声中，仿佛提醒你一切都是在现实中的具体和安然。
公寓里开电梯的职员，是张爱玲最喜欢接触的人。他虽然是一个小电梯服务员，却知书达理，有涵养，不仅服务周到，还喜欢看各种小说，而且是看公寓里订户的小报。张爱玲一回上海就订了各种小报，她太喜欢小报通俗故事的亲切感，它们常常唤起她对父亲故居的回忆。但是每次去电梯员处拿回小报时，都要耐心地等电梯员看完她才能拿到手，张爱玲对他总是谦谦地微笑，微笑着听他给她转述小报上的各种故事，虽然他转述的故事常常与小报的原文相去甚远，张爱玲仍旧耐心而又愉快地听他唠叨。
上海，每天晚上张爱玲入睡前，她总要喜洋洋地吟诵着上海这个名字，每天晚上枕着电车回厂的‘克林，可赖’的声音香甜的睡去，每天早上闻着公寓楼下的西式面包房的面包香而醒来，她终于能够在这期间快乐而自由地生存了。就这样即使在乱世中，即使没有工作，前途茫茫，然而她还有青春，有天分，有着生命的期待与无限的可能性，有姑姑的陪伴和炎樱的友爱。
由于辍学后专职在家写作，使张爱玲相对地时间充裕了一些，她经常和她的老朋友炎樱一起逛街。炎樱殷实的家底使这个外国女孩对上海有着浓厚的兴趣。炎樱常常拉着张爱玲一起领略上海的“大世界”、“外滩”、“跑马场”、“霞飞路”。
1942年的上海，充满了国土沦陷后变态性的腐败，灯红酒绿中，日货洋货充斥商栈，有一种罪恶般的繁华，猩红色的艳丽。炎樱是上海局外人，张爱玲又因家族的关系从来对目前的政治不感兴趣，两人便在这沦陷的殖民文化中，寻找自己少女的乐趣。而张爱玲除了与炎樱一起享用这些生活的小乐趣外，如看电影、吃冰激凌、选购五彩绸料，她最爱去的地方还是各种书摊与报摊。每次看完电影或吃完冰激凌，张爱玲总要驻足报摊，浏览各种通俗读物及画报。她一翻这种报刊就有一种亲切感，如归故里之感，虽然故里——上海父亲的旧家她是想也不曾想过，但思想深处的故里，就像这油墨未干的小报一样，是一个容纳漫漫思想、轻轻欣赏及轻吟慢诵的温吞的场所。但是张爱玲很少买，她只是驻足摊头翻看，实在有趣的如张恨水、周瘦鹃等人的小说她才肯卖。（张恨水是她最崇拜的作家，周瘦鹃是妈妈和姑姑最喜爱的作家。）
就这样，张爱玲断断续续地用英文写作，用英文写文章换得稿费贴补生活，其余时间便阅读母亲留在姑姑那里的西洋小说，在这些作品里，她最喜欢的还是英国通俗小说家毛姆的作品。毛姆小说里所写的小人物纤细而又卑微的情感生活，深合张爱玲对人生的看法。
张爱玲不喜欢大喜大悲，认为最持久的东西就是最普遍的东西，而毛姆小说的无故事性和人物风格的丰富性，使张爱玲打心眼里就觉得格外亲切、舒心。
其实，写到这里，在我的潜意识里感觉到张爱玲是在怀念父亲。因为在她很小的时候，父亲就是毛姆的最忠实的读者，父亲最喜欢的就是毛姆的作品。从那时候起，张爱玲就受着父亲的影响读过许多毛姆的作品，今天的张爱玲已经有了自己的判断标准与审美标准，她依然喜欢着毛姆是不是对父亲的一种思念？？无人知晓！！
除了读书，张爱玲与姑姑交谈各种细小的生活小事，除了柴米油盐生活必备物，她几乎对什么都感兴趣。比如，报纸上登着一首周作人译的日本诗：“夏日之夜，有如苦竹，竹细节密，顷刻之间，随即天明。”张爱玲拿给姑姑看，姑姑照便说不懂，然而又说：“既然这么出名，想必总有点什么东西吧？可是也说不定。一个人出名到某一个程度，就有权利胡说八道了。”
张爱玲大笑——真不知姑姑对“出名”这件事是太不敬还是太看重，姑姑也从不觉得侄女聪明，有文采，并且一天比一天有名气，姑姑只管抱怨张爱玲唠叨，什么都不懂什么都问。姑姑很怕别人唠叨，她有一个年老的朋友，说起话来简直叫人觉得岁月绵长如线，恨不得拿起一把剪刀来剪断她的话头。姑姑因而叹息：“生命太短了，费那么些时间和这样的人在一起太可惜——可是和她在一起，又使人觉得生命太长了。”
唠叨，是因为张爱玲笨，一件事总要同她说很多遍，不时地嘀嘀咕咕。姑姑被问烦了，就没好气地说：“跟你住在一起，人都变得饶舌和自大起来。”自大，也是因为张爱玲笨，显得周围的人都成了高智商全能的超人，只有张爱玲什么也不懂。
但也有时候晚间张爱玲一个人在房间里不出来，姑姑问话，她也不说，她仅一笑算作回答。构思与写作是她的主要任务。
姑姑不喜欢文人写东西，因为不喜欢文人的多愁善感，自作多情。但对这位自小与自己住在一起的亲侄女，却不管不问。姑姑形容自己也是个“文武双全的人”，然而这样“文武双全”的姑姑在乱世里却是有点无用武之地，所以她深深地知道这个侄女是有些才能的。
于是，一个不问，一个不说，等到张爱玲把埋在屋里的杰作写出来是，却不想就这样惊动了一个世界。
张爱玲辍学后，走上了卖文为生的道路。乱世天才女子张爱玲作为职业作家的开端。事实上，这也是张爱玲后半生一直赖以生存的职业。这位迟早就要以文学来证明自身存在的价值的少女，在不久的将来既将放射出令人夺目的灿烂光华。
两年后，张爱玲成了沦陷区上海最为灿亮的文学新星。