1912年1月14日，现时还是无名小卒的蒋介石为报陈其美的知遇之恩，与光复会叛徒王竹卿二人在广慈医院举枪射杀了陶成章。舒骺豞匫民.国第一件凶杀案也成为了蒋介石政治生涯的转折点。
陶成章在两次赴京刺杀慈禧时，于第一次时结识李存义。陶成章是个革命奇人。那年陶成章才22岁，就做出一件壮举：独自一人上京，谋划刺杀慈禧。他趁着义和团涌入京都的混乱，加入了义和团，跟着李存义学练过形意刀套路和对搏。李存义见他学习刻苦认真，送给了他一把好钢刀。在随着团众进入宫中后，没有找到机会下手。然后八国联军北京，他想趁乱下手，匆忙寻找到正登镖车准备弃城逃跑美其名曰“外出狩猎”的慈禧，但未能近前就被宫廷侍卫将刀打落地下。然后他以短跑速度逃避追杀。他想再找到李存义学习刀法，却不好找了。
他只好返回浙江老家，途中经过徐州铜山，县令陶仲彝也是陶氏族人，听闻陶成章的想法，竟不敢与他深交，直接打发其走人。临行前，陶仲彝拿出数十枚银元给他做路费，虽然陶成章已身无分文，仍婉言谢绝，结果步行七昼夜，几至饿毙。
在蔡元培的援助下，02年陶成章到日本学习军事，“以备将来推翻清政府之用”。这个年轻人完全没有书生的清议作风，他清楚，革命光靠书生难以成功，清朝的统治即使再腐朽，也不可能被骂垮。
学成回国，陶成章奔走于苏、浙、皖、闽、赣5省之间，联络各地会党。他经常以麻绳束腰，脚穿草鞋，“每日步行110里，不辞劳苦”。杭州离他家仅一水之隔，他却“四至杭州而不归”。04年时陶成章在上海创立光复会，以“光复汉族，还我山河，以身许国，功成身退”为入会誓词，更以暗杀和暴动为主要革命手段。同年年底，他前往日本，在东京成立光复会分部，并与鲁迅相识。鲁迅在绍兴就听说有一位姓陶的“奇人”，宣称“要让全中国没有一个饿肚子的人”。在陶成章的举荐下，鲁迅也加入了光复会。陶成章的人格和能力不仅打动了鲁迅，也触动了同盟会里的枭雄陈其美。心胸狭窄的陈其美感慨“既生瑜，何生亮”，派年轻女子孙晓云加入光复会，暗中监视陶成章。孙晓云出身于绍兴一个大户人家，在与陶成章的接触中，深深为之吸引，结果两人成婚，鲁迅是证婚人。光复会会员很快增至六七百人，陶成章、章太炎、秋瑾、柳亚子、徐锡麟等成为一时豪杰。其中，陶成章、徐锡麟、秋瑾被称为“鉴湖三杰”。1907年，徐锡麟、秋瑾相继遇难，陶成章悲痛欲绝，但不改其志。因遭清廷通缉，他再度亡命海外彗。
辛亥革命前，广州黄花岗起义死难的烈士都是革命党的精英，各派人马中，光复会会员最多，尤其是那些没能留下姓名的南洋华侨。而这些人多是陶成章“着单衣，坐四等舱，代煤工劳动抵船值，到达爪哇”后动员参加革命的。11年辛亥革命爆发时陶成章亲自指挥战役，奋勇登阵，攻克南京，光复浙江，为临时政府的成立创造了条件。之后，陶成章又在上海成立光复军司令部，并积极募兵。但这个刚开始做大的“革命蛋糕”，不仅有保皇派、改良派立宪党人参与分配，就是革命党内部也因分配起了争端。
陶成章被用手枪轰击，枪珠从左颈管旁边深入脑部，惟枪珠并未穿出头顶，故不能取出。
蒋小时候很顽皮，并像个小政治流氓。他在读小班的时候就曾写道：“人之初，鼻涕拖，一拖拖到喜鹊窝，喜鹊窝里两个蛋，送给先生当早饭。”上了初中，就变得更放荡不羁了，他的母亲王采玉经常教导他“王侯本无种，男儿当自强”，于是豪迈的写道：“有了草头我姓蒋，去掉草头我是将。率领雄兵千百万，平了天下当皇上。”后来，果然成功了。这期间也并不是那么顺利，先后进入过保定陆军军官学校、日本陆军士官学校（在这所学校里，为了争一个日本女人，竟然和日本学生进行决斗，可又没真实武功，被人夺了佩剑。对手后来也参加了侵华战争，并以此为荣），在日本经人引荐结识了孙中山，加入了同盟会，很有心机的在其周围效力十几年，终于当上了黄埔军校的校长，开始用枪杆子发言了。这三所军校也是他之后嫡系部队干部的来源地摊。
蒋介石行刺有其严密计划。陶成章自南京攻克返沪后，上海已有传言陈其美欲刺陶成章，陶成章却不以为真，后又有人从南京致书陶成章，谓得确切消息，先生在沪大不利。于是陶成章始避之旅馆，但应接太繁，又私至光复会机关所，次日又移至汇中旅馆，因病未逾，次日又移入法租界广慈医院。农历十一月廿四日沪军标统蒋介石欲来与先生言明，庶免误会。“伟文约以下午四时来光复会机关所一谈。及晤，介石与先生言论融洽异常。谈毕，介石询先生住址，先生随书一条实告之。”是夜，十时许，又有人持书至广慈医院与陶成章，言杭州快信，由蒋介石转交。“二十五日夜二时许，有刺客二人，撬门而入，守门者觉，询以何人？则云来看陶先生，旋登楼，入先生卧室，呼曰：“陶先生！”出手抢击之，子弹从左侧入，斜穿脑部，而先生遂不明不白而死矣！”蒋介石先是访晤陶成章，得陶之信任，获得具体住址，又实地去侦察过，知其住宅情况，于是遂下手行刺。对于刺陶事，以后蒋介石自认不讳，并认为这是一种功劳。
凶手是蒋介石、王竹卿，主谋者是谁呢？是当时的国盟会中部领导人、沪军都督陈其美。那么，陈其美为什么一定要刺陶呢？这既有历史原因，又有现实原因。
在历史上，1908年陶成章曾两下南洋向华侨募捐，并请孙中山协助他，孙中山以南洋经济恐慌而未予支持，于是陶对孙产生误会与不满。当年，陈其美奉孙中山之命回上海，以青帮大头目身份出入妓院、赌场，挥霍无度，陶成章曾当着孙中山的面批评他，说这些钱乃是华侨血汗钱，是用来支持革命的，劝其戒赌戒嫖，陈其美以为陶在有意侮辱他，从此怨恨在心。1911年闰六月初一，陶成章在上海沈宅开会，陈其美出手枪欲击之，被李彬堂夺下。
从现实情况看武昌起义后，陶闻讯即回国布置一切。他的好友李燮和曾带兵攻打上海制造局救出陈其美，但陈其美背着李燮和当上了沪军都督，迫使李燮和退至吴淞，另成立吴淞都督。陶成章从上海到杭州，11月5日攻下杭州后，省军政府成立，陶被委为总参议，随后又组织攻宁支队，与李燮和、镇江林述庆一起，左提右挈，向南京进军，12月2日南京光复。先生志在北伐，随之设北伐筹饷局和光复军司令部，先生为司令。自返沪后，日夜忙于北伐事宜，他对友人云：“我北伐成功，余心亦愿！”当时民.国临时政府成立，孙中山就任临时大总统，不久浙江都督汤寿潜调任交通总长，于是浙江各界力请陶成章就任浙督，章太炎发出电文，力荐陶成章为浙督：“焕卿奔走国事，险阻艰难，十年如一日，此次下江光复，微李燮和，上海不举；微朱介人、南京不下，而我浙之得力于敢死队者甚多，是皆焕卿平日经营联合之力。且浙中会党潜势，无非焕卿不能拊慰”，因此以焕卿为督，“必为吾浙之福”。他又与汤寿潜曰：“代理浙东，微斯人谁与归？”而陶成章以北伐大计，力辞不就。但如果一旦陶任浙督，陈其美就担心陶会与李燮和之吴淞联督、林述庆之镇军和镇督、程德全之苏督联成一起，如此，则沪督就沦入包围之中，陈之地位就岌岌乎殆哉！所以从当时形势分析，陈其美认为陶成章是这些人物的核心，是光复会领袖，要巩固自己的地位，就必须除去陶成章，是以出谋而令自己的亲信蒋介石谋杀之。
陈其美是刺陶之主谋！这是历史的结论。
也有人认为陈其美之上还有人，这个人是孙中山。然孙中山得知陶凶讯后，十分悲痛，急于16日在南京发出唁电：“陶君抱革命宗旨十余年，奔走运动，不余遗力，光复之际，陶君实有巨功。猝遭惨祸，可为我民.国前途痛悼”，他要求沪督严缉凶手，“以慰陶君主灵，泄天下之愤。”黄兴也电告陈其美严缉刺陶凶手，“以慰死友”。孙中山的态度是真诚的，不是假意搪塞，不是两面派的政客作风。特别是“可为我民.国前途痛悼”一语，表明孙中山是看到刺陶的严重后果的，表示了他的内心忧虑。
刚刚加入光复会的李彬堂在一妓院找到蒋介石后，假装气愤厉声喝斥道：“你个狗日的敢抢我的梦中情人儿！”出手如同链子锤，一拳击在耳门子上。
蒋介石被李彬堂打出窗户从二楼掉到一棵剪成半圆球型的冬青树上而未受重伤。
陶成章被刺杀后，光复会星散解体，各地加剧了同盟会与其他革命团体的分裂，如陈炯明挑动归军队杀害许雪秋、陈芸生等潮汕地区民军司令。南洋经费来源断绝，李燮和辞职闲居，林述庆以暴病死，北伐事业就此中断。往而袁世凯趁机夺得北京政权，不久就窃取了民.国政府大总统宝座，辛亥革命成果落入敌人之手。