()公元前655年，秦穆公见晋国rì益兴盛，便想与其联姻，以巩固睦邻关系。于是派公子絷出使晋国，聘问亲事。
此时，晋献公正好有个女儿待字闺中，年逾三十还未嫁人，听说秦国遣使求亲，欣然应诺。献公所说的女儿，就是故太子申生的胞姐长公主，二人皆为齐姜所生。
公子絷谢过晋侯，回国复命。秦穆公闻言大喜，随即命人筹办聘礼及车船仪仗，亲自前往晋国迎娶新人。
这年冬天，晋献公的喜事接连不断，十二月初一灭了虢国，十天之后又灭了虞国。眼下秦穆公又来迎亲，既缔结了秦晋之好，又解除了长公主的尴尬处境。晋献公喜出望外，眉开眼笑，倾其所有，隆重接待秦君，并与其歃血盟誓：百年和好，永世不犯。
晋献公给长公主的陪嫁极其丰厚，一应物品及媵妾、奴仆，均增加一倍，超过了任何诸侯国嫁女的规格。国人私下讥笑晋侯：“赔了姑娘又舍财！”其实献公并没昏头，他给女儿的陪嫁，没有一样出自晋国，包括陪嫁的媵妾、奴仆，全部都是从虢、虞两国掠夺的“战利品”。就连虞公和百里奚名号，也在陪嫁的礼单之列。
秦国的迎亲队伍离开绛都时，晋献公拍着女婿的臂膀，得意地指点着虞公和百里奚等人说：“这是寡人用宝马美玉贿赂他们的结果！”秦穆公见是几个糟老头子，心想：“老丈人也太抠门了，竟然拿这些棺材瓤子给女儿陪嫁！”遂淡然一笑，并未十分在意。
百里奚被晋军俘虏时，已经七十余岁了。
他是土生土长的虞国人，复姓百里，名奚，字井伯，家道贫寒，三十多岁娶妻杜氏，生有一子。百里奚为人豁达忠厚，博学多能，勤奋刻苦，却一直时运蹉跎，怀才不遇。为寻求生路，也曾想出游列国，可又担忧妻儿受苦，恋恋不舍，犹豫未决。杜氏劝他说：“俗话说，好男儿志在四方。您正值壮年，不求仕途，难道就这样守着妻儿一天天地困顿下去吗？至于我和孩子，您不必牵挂，我们能够自理。”
于是，百里奚决定出游。当时家贫无洗，杜氏把唯一的一只老母鸡杀了，为丈夫饯行。厨房缺少柴火，杜氏把门闩子抽出来劈开烧了。无米下锅，杜氏把拣来的谷子放到石臼里舂了一碗米，为他蒸黄米饭。百里奚终于享用了一顿饱餐。临别时，杜氏抱着孩子，拉住丈夫的衣袖，哭泣着嘱咐说：“苟富贵，勿相忘。”
——百里奚背负着妻子深沉的嘱托，离开了虞国。
公元前686年，百里奚来到齐国，想奉事齐襄公，由于人地生疏，囊中羞涩，没有人引荐他。于是困在齐国，后来竟沦为乞丐，这年百里奚已经四十岁了。也许是缘分，他在桎地乞讨时，遇到了蹇叔。蹇叔见他相貌端正，举止有礼，不像个乞丐。便主动问了他的情况，并留在家里吃饭，同他谈论时事政治。百里奚对答如流，有理有据。蹇叔感慨地说：“以您的才华，何至穷困潦倒至此！难道这是命运在捉弄人吗？”遂与百里奚结为兄弟，留在家里一起生活。蹇叔年长一岁，百里奚称其为兄。蹇叔的家境也不宽裕，百里奚便去村里替人养牛，以填补不足。
冬天，齐国发生动乱，连称、管至父和公孙无知叛变，杀死齐襄公。公孙无知即位后，张榜招纳贤能。百里奚想去应聘，蹇叔劝阻他说：“公孙无知弑君篡政，齐国人都远离他，这才张榜招贤。况且，尚有几位公子逃亡在外，他们绝不会善罢甘休。公孙无知咎由自取，不会有好下场的。望贤弟三思而行。”百里奚接受蹇叔的劝告，没有去应聘。
不久，百里奚听说王子颓特别喜好玩牛，为他养牛的人都获得了丰厚的回报，便跃跃以试，想去碰碰运气。临行前，蹇叔告诫他说：“去成周可不比齐国，那里是王城，自然风险更大。我想提醒你，大丈夫决不可轻易委身于人，一旦跟随了就不能半途而废，否则，就是不忠。我总觉得，与一位不甚了解的人患难与共，更不值得。望贤弟谨慎为安，随后我再去看望你。”
百里奚到成周后，拜见了王子颓，介绍了自己多年养牛的经验。王子颓很欣赏他的技能，就接纳了他。一年后，百里奚饲养的牛被推举为牛中之冠。王子颓很高兴，打算任用百里奚为家臣。
这时，蹇叔也来到成周。百里奚向王子颓引荐蹇叔，王子颓很欢迎，请蹇叔参观他的牛场，一起与他的家臣进餐，畅谈他的抱负。从宫里回来后，蹇叔很失望，对百里奚说：“王子颓志大才疏，身边尽是些谗谄之徒。这些人整天聚在一起，必然会觊觎非分之事。依我看，王子颓不会善终，祸患是早晚的事，我还是希望你尽快摆月兑他。”
实际上，百里奚也有危机之感，几次想要离开，但优厚的待遇，又使他拖延下来。蹇叔一再告诫，这才下了决心。另外，他离开妻儿已近十年，也很想回去探望他们，蹇叔也愿意跟随他一道同行。而且，虞大夫宫之奇与蹇叔是故交，可以通过宫之奇的引荐，在虞国找一个安身立命之处。
于是，百里奚和蹇叔离开成周，到了虞国。不幸的是，百里奚的妻儿因生活所迫，早已离开虞国，不知去向。百里奚望着破败的柴房，失声痛哭，久久不能自已。好在有蹇叔和宫之奇帮助，虞君很快就召见了百里奚，并封其为中大夫。
蹇叔在虞国游历数月，考察了虞国的吏治和风土民情。次年chūn天，蹇叔准备离开，对百里奚说：“虞君是个贪图小利，刚愎自用的人。他对宫之奇那样的近臣，尚且不能重用，贤弟还期望什么呢？不如随我一起离去，到中原另寻出路。”百里奚很为难，叹息说：“妻儿流落他乡，假如听到我的消息，也许随时就会返回。我一旦走了，只怕今生今世再也见不到他们了。再者，愚弟半生清贫，如今稍有好转，只望能为妻儿积攒一点财富，让她们回来吃上一顿饱饭，穿上一件棉衣，少受一点饥寒……”蹇叔不再劝了，二人挥泪而别。
可是，一直等到虞国灭亡，百里奚的妻儿也未见回转，他自己反而做了晋国的俘虏。
亡国为奴的屈辱，无rì无夜地煎熬着百里奚，他无法忍受，最终选择了逃亡。
“百里奚逃走了！”
秦穆公听到报告，问公孙枝说：“百里奚这个人到底怎么样啊？”
公孙枝是晋国人，对百里奚有所了解，遂说：“我听说，百里奚有经世之才，只是生不逢时，没有遇上明主罢了。当初虞公为晋国借道，百里奚知道虞公贪图小利，不会听人劝告，所以他只是提出了自己的担忧，没有一再坚持，这说明他知进退。被俘以后，晋侯想重用他，许之高官厚禄，被他拒绝了，这说明他忠义。这种贤能之士，跑了实在可惜！”
于是，穆公派人四处查访百里奚的下落。后来，有人提供线索，说百里奚的妻儿流落到了楚国，他很有可能去楚国寻找家人。穆公闻听，又命令差役前往楚国，寻访百里奚。
百里奚逃走后，茫然不知去向，天黑即歇，rì出即行，几天以后，糊里糊涂地闯入楚国的宛城地界。楚国人以为百里奚是秦国jiān细，捉拿审问。百里奚告诉他们，自己是虞国人，亡国亡家，逃难至此。楚国人见他满头银发，忠厚老实，也不像个jiān细的样子，又听说他能饲养牲畜，就让他留下来为官府养牛。后来，楚国人发现围栏中的牛，养得又肥又壮，非常高兴，对百里奚大加赞赏。楚成王知道后，很感兴趣，心想：“牛马一理，百里奚既然能养好牛，就一定能养好马。”于是，就派人把百里奚送到南海去为军队养马。不出所料，百里奚养马也是一把好手。他养的马，个个毛sè光亮，体态匀称，奔跑起来，风驰电掣，四蹄生烟。百里奚很快又出名了。
秦穆公听说百里奚在南海为楚军养马，就打算用重金赎他。公孙枝却说：“不可。主公若用重金赎他，就等于告诉楚国人，百里奚对秦国很重要。这样一来，楚国反而不会放他了。”穆公笑了，说：“您说得很对，我知道用什么赎他了！”于是，穆公派人带了五张黑公羊皮去楚成国，拜见楚王说：“我们君夫人的陪嫁奴仆百里奚逃跑了，有人看见他在南海养马，寡君请求用五张黑公羊皮赎他。”楚成王噗嗤笑了，说：“你们国君也太小气了，一个奴仆也值得赎吗？既然他有这个意思，寡人就答应了，即使十个奴仆也一并都给你们！”楚成王为了搞好秦楚关系，立即派人从南海押回百里奚，交给了秦国人。
秦穆公听说百里奚快要到达雍城，亲自赶往郊外，为百里奚打开囚笼，搀扶他登上车辇，一同回到宫中。又派人侍奉他沐浴更衣，然后设宴招待，亲自把盏，奉为上宾。并一再解释赎他回来的意图，希望能与他共同商讨治国大计。百里奚辞谢说：“亡国衰残之人，负罪在身，诚惶诚恐，岂敢再议上国之事？”穆公说：“虞公不能重用贤士，故而亡国，岂是先生的罪过？寡人不求先生跃马挥刀，驰骋疆场，而是运筹帷幄，坐策国事，这总不是勉为其难吧？”百里奚心存感激，不再推辞。散席后，穆公遂与百里奚促膝而坐，一直谈论了三天三夜。于是封百里奚为上卿，委以军国大事。
因为百里奚是秦穆公用五张公羊皮赎回来的，所以秦国人又称他为“五羖大夫”。受封后，百里奚又向穆公举荐了蹇叔，他说：“我的才能不及我的朋友蹇叔，他为人谦恭，淡泊名利，所以很少有人知道他的姓名。我在齐国游历时，一度困宭沿街乞讨，是蹇叔收留了我。当时，我想追随公孙无知，是蹇叔阻止了我，使我避免了一次灾祸。后来我到了成周，为王子颓养牛。等到王子颓想要重用我时，是蹇叔劝阻我远离他，使我再次避免厄运。我离开成周回到虞国，做了虞公的大夫，蹇叔又劝我离开他，但我贪图爵禄，没有听从他的忠告，结果遭遇了亡国为奴的报应。他现在隐居在宋国，希望主公能任用他，臣甘居其下。”穆公很高兴，对他说：“感谢您又为秦国举荐了一位贤才！”于是派公子絷扮作商人，备以厚礼，前往宋国迎请蹇叔。蹇叔听说百里奚在秦国，就带着儿子来了。
秦穆公封蹇叔为上大夫，任右庶长，百里奚为左庶长，两人共掌国事，号称“二相”。