不久，项梁召集各路义军，包括刘季，在盱眙共同拥立了一个流落民间的旧楚国宗室后裔熊心为楚王，并以其祖父的谥号为王号，仍称怀王，以扩大号召力，对秦军进行反攻。
在此之前，熊心还是山野里一个放羊的女圭女圭。项梁命陈婴为上柱国辅佐，自立为武信君，又因黥布功居人上，封为当阳君，还姓英。
张良眼见牧羊人摇身而为楚怀王，自然想起自己倾其所有的复国之梦，便趁机劝说项梁：“君立楚王后人，楚人拥戴，天下称道。而今齐、赵、燕、魏，都已经复国，唯独剩下韩国无主，他日必有人立。在下闻知韩国公子韩成贤能，何不求立为王？韩成自会感恩戴德，名为韩，实属楚，亦免失先机，为敌所立。”
项梁闻听有理，遂派张良找寻韩成，立为韩王，张良为韩国司徒，随赠千人，向西去收复韩地。
张良向刘季告辞，刘季依依不舍，无奈张良故国得复，又是项梁封许，刘季只有执手言别。
韩军出师大捷，攻城略地。
至此，六国得复，楚、赵、魏、齐、燕、韩各自为国，关东各地，秦二世已是鞭长莫及。
这之后，刘季参加项梁攻打亢父的战役，曹参是第一个登上亢父城头的战将。接下来又随项梁与章邯主力战于东阿，并连取陈县、濮阳、甄城，打出一路威风。
刘季与项羽的第一次合作是项梁命他们攻取城阳，那是七月雨季，这次是樊哙第一个登上城墙，项羽觉得很没面子，不顾刘季的阻劝，再一次坑杀全城秦军，以发泄他心中的怒气。
紧接着，刘季与项羽大军进军定陶、外黄久久未下。
而项梁的军队所到之处节节取胜，迅速攻占定陶。
于是，刘季和项羽分开，项羽去定陶与项梁汇合，而刘季去打雍丘，没费多大周折就攻陷，这时刘季的军团已有三万人马。
起初义军取得了一些胜利，但是同年九月，章邯获援，趁项梁轻敌毫无防备之时，率领秦军雨夜偷袭定陶，大败了义军，猝不及防的项梁战死沙场。
章邯乘胜追击率军北上攻打赵国，包围了巨鹿。
赵王派兵突围，均告失败。
逃出的项羽、刘季、吕臣迁怀王熊心定都彭城，各路人马退守彭城附近。
刘季据守彭城以西的砀城，暂无战事，想起找项羽喝酒拉近关系。项梁一死，项羽自会接替而为楚军首领，这等年景，有人马便是人主，以后少不了仰仗项羽。怎奈项羽一门心思为叔父项梁报仇，面对一路奔波的刘季心不在焉。金牛座的他本不是一个注重别人感受之人，虽然频频举杯，酒宴并不愉快，刘季识趣地奉承几句“有仇必报真君子”之类，然后告辞。
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